Структурная теория и формула бензола Кекуле

Структурная теория и формула бензола Кекуле [c.63]

Химия соединений ароматического ряда начала свое существование с открытия бензола М. Фарадеем [118] в 1825 г, и со структурной формулы этого соединения, предложенной Ф. А. Кекуле в 1865 г. [176]. С тех пор изучение химии соединений ароматического ряда стало весьма плодотворной областью для химиков-исследователей. Ароматические соединения оказались не только основой при изучении многих важных вопросов химической теории, но они были и остаются основой для развития многих важных направлений в промышленности. [c.391]

Научные интересы преимущественно были сосредоточены в области теоретической органической химии и органического синтеза. Высказал (1857) мысль о валентности как о цело.м числе единиц сродства, которым обладает атом. Предложил (1865) циклическую структурную формулу бензола, распространив тем самым теорию хи.мического строения Бутлерова на ароматические соединения. Экспериментальные работы Кекуле тесно связаны с его теоретическими исследованиями. С целью проверки гипотезы о равноценности всех шести атомов водорода в бензоле получил его галоген-, нитро-, а.мино-и карбоксипроизводные. [c.346]

Структурная формула бензола была принята всеми сторонниками теории химического строения в качестве естественного развития этой теории. То обстоятельство, что формула бензола Кекуле давала наглядное представление о строении ароматических соединений и объясняла своеобразные свойства этих соединений, немедленно инициировало ряд исследований ароматических и гетероциклических соединений, хорошо подтвердивших выводы Кекуле. [c.319]

Не всегда молено согласиться с трактовкой некоторых вопросов истории развития органической химии. Так, называя А. М. Бутлерова в числе создателей структурной теории строения органических соединений, авторы вершиной этой теории считают формулу бензола, предложенную А. Кекуле. Однако эта идея Кекуле при всей ее важности явилась лишь одним из этапов развития теории строения. [c.12]

Большой вклад в создание структурной теории внес знаменитый немецкий химик А. Кекуле. Он ввел тип метана, предложил известную формулу бензола, установил четырехвалентность углерода, а также высказал ряд верных мыслей о связи атомов, выражая ее графическими формулами. Но Кекуле даже после 1861 г. не проводил своих взглядов последовательно. Так, например, второй том его учебника, вышедший в 1863 г., был построен все еще на основе теории типов. Своим формулам Кекуле не придавал зна- [c.9]

Большой вклад в создание структурной теории внес знаменитый немецкий химик Кекуле. Он установил четырехвалентность углерода, ввел тип метана, предложил известную формулу бензола и, что особенно важно, правильно сформулировал одну из основных задач органической химии того времени. [c.11]

Строение молекулы бензола, как известно, нельзя описать какой-либо одной классической структурной формулой. Теория резонанса позволяет это сделать с помощью суперпозиции двух структур Кекуле. Согласно этой теории, молекула бензола резонирует между двумя структурами— I и II (рис. 13). [c.25]

Электронное состояние реальной молекулы, изображаемое Фо, обладает наименьшей энергией и, следовательно, более устойчиво, чем электронное состояние, изображаемое любой из функций ф предельных структур. Разность между энергией одной из предельных структур (например, структуры бензола Кекуле) и энергией реальной молекулы, вычисленной из Фо, называется энергией резонанса. Она является мерой большей устойчивости реальной молекулы по сравнению с гипотетической молекулой, в которой распределение электронов было бы таким же, как в рассмотренной предельной структуре. Распределение электронов в реальной молекуле является наиболее устойчивым из всех возможных или воображаемых электронных распределений. Оно не соответствует какой-либо из предельных структур, изображаемых формулами классической структурной теории. Энергия резонанса представляет собой энергию, которая выделялась бы в случае, если гипотетическая молекула, соответствующая одной из предельных структур, переходила бы в реальную молекулу. [c.79]

Графический метод изображения формул Кекуле использовал в своем учебнике только лишь в некоторых случаях, в основном же в книге преобладают типические и валовые формулы. Это указывает, что в середине шестидесятых годов Кекуле был все еще последователем Жерара, в то время как после установления основных положений теории строения ему следовало, по словам Бутлерова, оставив типические воззрения, поднять новый принцип до уровня единственного путеводителя [29а] сделано же это было не Кекуле, а Бутлеровым. Однако нельзя не отметить, что, упорно сохраняя типические формулы для соединений жирного ряда даже в учебнике 1866 г., Кекуле в это же время для бензола и его гомологов предложил структурные формулы (стр. 48). [c.37]

Теория ароматических соединений является одним из наиболее ярких примеров использования метода ВС, хотя необходимость описания молекулы бензола одновременно несколькими структурными формулами была указана еще Кекуле и Дьюаром. [c.69]

Ответ. Эти формулы, может быть, для вас фиктивны, ио для всех остальных формулы Кекуле не фиктивны, причем обе они явля отся правильными и пригодными. Это те формулы, па основании которых мы можем построить молекулу, например из трех молекул ацетилена, и на основании которой можем обсуждать строение и превращение молекулы. Но это только первое приближение. Реально существующего тонкого строения эти формулы не выражают, так как в молекуле, представленной такой формулой, должны были бы произойти неь оторые изменения в результате взаимных влияний. Тот, кто называет классические структурные формулы бензола, нафталина, антрацена и т. д. ф гктивными, е по ги-мает теории строен я Бутлерова, отрицает его 1глассичес ие принципы построения формулы, зовет нас к от газу от них. [c.168]

Структурная теория должна отражать основные общие черты ароматических систем их симметрию, стабильность и превращения. Центрическая формула отражает симметрию, но не объясняет стабильности. Формула Тиле отражает симметрию бензола и объясняет его устойчивость. В то же время рассмотрение способов разрушения бензоидных систем приводит к признанию формулы Кекуле, конечно, с учетом динамической гипотезы, позволяющей удовлетворить требования симметрии. Превращения, которые вызывают разрушение ароматической системы без разрыва кольца, протекают с образованием продуктов присоединения орто- или пара-хиноидных производных) все подобные превращения более понятны, если их интерпретировать на основе формулы Кекуле, а не какой-либо другой. Таким образом, последняя доэлектронная теория строения бензола явилась продолжением динамической гипотезы Кекуле. Вскоре после работ Кекуле Дьюар [14] предложил для бензола мостиковую статическую формулу, однако она совершенно не удовлетворяла требованию симметрии. В 1922 г. автор книги [15] обратил внимание на эту формулу, рассматривая пара-связь как качественно сравнимую с реакционноспособным компонентом двойной связи автор предложил объединить дьюаровские формулы с кекулевскими (каждую с двумя или тремя ориентациями, необходимыми для выполнения условий симметрии) в более сложную динамическую систему [c.160]

Авторы ошт бочно приписывают одному Кекуле заслугу создания теории строения органических соединений. Кекуле действительно много работал в области структурной химии и, в частности, очень удачно предложил структурную формулу для бензола. Но в то же время Кекуле считал, что химические формулы отображают лишь реакцпон-ную способность вещестз, а пе их действительное строение. Истинным создателем теории строения органических С0едипе 1ий является выдающийся русский химик. Александр Михайлович Бутлеров, который в 1861 г. в статье О химическом строении веществ впервые четко сформулировал основные положения норой теории. В дальнейших экспериментальных исследованиях Бутлеров блестяще подтвердил правильность своей теории. Лиг, Арбузов А. Е.,, Краткий очерк развития органической химии в России, 1948,— Прим. ред. [c.25]

Как известно, в В5Н9 четыре атома бора равноценны, но построить валентную схему, отвечающую наличию оси симметрии четвертого порядка для В5Н9 не удается. Приходится прибегать к построению двух равнозначных формул, находящихся в таком взаимоотношении, как, например, две формулы Кекуле для бензола. Еще большие трудности возникают при установлении структуры более сложных соединений. Так, например, нельзя, руководствуясь этой теорией, построить удовлетворительную структурную формулу для иона ВюН о [96]. [c.117]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология