Бензол Кекуле

Экспериментально установлено, что молекула бензола — плоская, атомы углерода образуют правильный шестичленный цикл ( ССС = 120°). Длина связи С—С в бензоле, промежуточная между длинами ординарной и двойной связей (см. табл. 9), формула Кекуле с чередующимися и разными по длине связями С—С и С=С не отвечает опыту. Гипотетический бензол Кекуле должен был бы так же активно присоединять молекулы галогенов по месту двойных связей, как непредельные углеводороды, что не наблюдается. Для бензола, напротив, характерны реакции замещения водорода на галоген. Но и здесь факты противоречат формуле Кекуле. В соответствии с ней возможно два о-дихлорбензола [c.115]

В бензоле Кекуле с тремя этиленовыми связями [c.117]

Только левое кольцо соответствует формуле бензола Кекуле [c.148]

Современная электронная теория валентности и электронная формула придают простой и двойной связя.м в формуле бензола Кекуле реальный физический смысл. [c.471]

Молекула бензола, следовательно, более стабильна, чем был бы гипотетический бензол Кекуле. [c.117]

В бензоле Кекуле с тремя этиленовыми связями , = 3 2 (а + р) = ба + б- . [c.117]

Как ВИДНО, резонансные структуры нафталина неравноценны. Наиболее стабильной является та резонансная структура, в которой наибольшее число колец соответствует формуле бензола Кекуле. Нафталин обладает меньшей ароматичностью по сравнению с бензолом. В частности, в молекуле нафталина наблюдаются значительные отклонения длин С-С-связей от ароматических значений (значения длин связей в показанных ниже [c.397]

Энергия резонанса. Установлено, что освобождающаяся при окислении бензола до диоксида углерода и воды энергия много меньше вычисленной для горения гипотетического циклогекса-1,3,5-триена (другими словами, бензола Кекуле ). Дефицит энергии в 150 кДж/моль может быть отнесен на счет энергии, высвобождающейся при образовании из трех изолированных двойных связей циклических делокализованных молекулярных орбиталей, описанных выше. Эта выделившаяся энергия, так называемая энергия резонанса, обусловливает отсутствие определенного типа химического поведения, характерного для ненасыщенной молекулы. Любая реакция, в результате которой происходит разрушение циклических молекулярных орбиталей, требует возврата выделившихся 150 кДж/моль и является вследствие этого энергетически невыгодной. [c.49]

После установления формулы бензола (Кекуле, 1865 г.) было получено множество новых искусственных красителей. При синтезах исходили [c.733]

Структурная теория и формула бензола Кекуле [c.63]

Наиболее стабильна (оба кольца соответствуют формуле бензола Кекуле) [c.148]

Усиление интереса к нитрованию по практическим соображениям совпало со всеобщим интересом к реакциям замещения в ароматическом ядре, который был вызван в 60-х годах гипотезой о строении бензола Кекуле. Ввиду этих двух обстоятельств второй период в изучении реакций нитрования был характерен поисками новых нитропродуктов, чаще всего содержащих разные заместители в ядре. [c.381]

В этой формуле все валентные электроны каждого из углеродных атомов, кроме одного, входят в состав связей, каждая из которых образована двумя электронами. Возникает вопрос, имеющий чрезвычайно важное значение,— следует ли рассматривать оставшиеся шесть электронов локализованными в парах, как в классической структуре циклогексатриена , предложенной для бензола Кекуле в 1865 г. На этот вопрос следует ответить отрицательно, поскольку такая структура не согласуется со свойствами бензола. [c.209]

Так, расчет внутренней энергии гипотетической молекулы с чередующимися простыми и двойными связями между соседними атомами углерода (например, молекулы, структура которой соответствовала бы классической формуле бензола Кекуле) показывает, что такое электронное распределение значительно менее стабиль- [c.36]

В том же 1865 г. Кекуле предложил для бензола две схематические формулы Е) и (Ж), из которых вторая Ж) должна была указать на качественное чередование мест, занимаемых в производных бензола заместителями. Однако, так как факты говорили в пользу равноценности всех шести мест в бензоле, Кекуле в 1866 г. предлагает иное изображение углеродного ядра в бензоле (3) [c.36]

ЧТО совпадает с величиной порядка связи, полученной ранее [уравнение (233)1. Для структуры бензола Кекуле получаем следующее значение [c.116]

Формула пиридина Кернера имеет те же достоинства и недостатки, что и формула бензола Кекуле. [c.590]

Ароматические галоидные производные с галоидом в-бензольном ядре обладают иным характером, — галоид в них прочно связан с ядром и обь чно мол ет вступать в реакцию обмена.только прк высокой температуре с аммиаком хлор- и бромбензол реагируют лишь в автоклаве гфи 180—200° в присутствии медных солей или порошкообразной меди концентрированные водные растворы щелочей отщепляют >(лор от хлорбензола только при температуре около 300°. Таким образом, связь галоида с ароматическим кольцом несравненно прочнее связи галоидл с остатком насыщенного углеводорода. Напомним, однако, что и среди соединений жирного ряда встречаются такие,, у которых атомы галоида вступают в реакцию с большим трудом. Это соединения, у которы.х атомы галоида находятся при двойных связях (ср. стр. 105), например СНзСН = H I. Атом галоида, вступивший в бензольное ядро, несомненно также связан с не вполне насыщенным атомом углерода если исходить из формулы бензола Кекуле, то можно даже считать, что он находится у двойной связи, [c.513]

Приняв формулу бензола Кекуле, химики впервые признали возможность существования циклических соединений. Поэтому бензол можно было бы рассматривать как частный случай алицикличе-ского углеводорода. [c.199]

Еще через год, в 1869 г., Альберт Ладенбург опубликовал в виде книги прочитанный им в Гейдельбергском университете курс лекций по истории развития химии в последнее столетие [128]. Основное внимание в этой книге было уделено тем теориям, которые имели особое значение для химии определению понятий об атоме и молекуле (Канниццаро, 1858 г.), установлению строения бензола (Кекуле, 1865 г.) и т. д. [c.246]

Структурная формула бензола была принята всеми сторонниками теории химического строения в качестве естественного развития этой теории. То обстоятельство, что формула бензола Кекуле давала наглядное представление о строении ароматических соединений и объясняла своеобразные свойства этих соединений, немедленно инициировало ряд исследований ароматических и гетероциклических соединений, хорошо подтвердивших выводы Кекуле. [c.319]

Свойства фенолов. 1. Фенолы имеют большую кислотность, чем спирты, уступая, однако, в этом отношении карбоновым кислотам. Они растворяются в водных растворах щелочей, причем их соли, феноляты, лишь слабо гидролизуются водой. Двуокись углерода осаждает 41Снолы из водных щелочных растворов, и таким способом они могут быть отделены от карбоновых кислот. Следовательно, ароматический остаток усиливает кислотные свойства гидроксилыюй группы. Это вызывается, по-видимому, той же причинои, которая обусловливает сильно кислотный характер енолов. Более же сильную кислотность енолов по сравнению с насыщенными спиртами мы объясняли тем, что в этих соединениях гидроксильная группа находится у двойной связи в фенолах гидроксильная группа также связана с ненасыщенным атомом углерода (по формуле бензола Кекуле она находится у двойной связи ). [c.538]

Теперь, зная молекулярные орбитали и их энергию, можно попытаться объяснить особенности ароматических молекул. Первая из них — устойчивость молекул, их неактивность в реакциях присоединения, несмотря на непредельный характер бензола и его производных. В бензоле нет локализованных двухцентровых этиленовых связей, которые ответственны за активность олефинов в реакциях присоединения и которые предполагались в гипотетическом бензоле Кекуле. Электроны я-связей занимают делокализованные шестицентровые орбитали, охватывающие все бензольное коль,цо. При этом разрыхляющие я-орбитали [c.229]

Классическая теория строения бензола Кекуле не могла объ яснить отсутствия изомеров, зависящих от положения двойных связей в бензольном кольце. Фактическое выравнивание электронной плотности по всему ядру делает все особенности молекулы бензола понятными. [c.121]

То, что циклооктатетраен не имеет ароматического характера, дало основание Вильштеттеру отвергнуть формулы, предложенные для бензола Кекуле и Тиле, и поддержать для циклооктатетраена центрическую формулу Армстронга — Байера для полной стабилизации периферические атомы углерода должны быть вблизи центра кольца. [c.127]

Таково было положение дел, когда в 1865 г. Кекуле предложил для бензола циклическую структуру [7]. Для изображения бензола в первом варианте Кекуле использовал формулу (1), в которой атомы углерода представлены эллипсоидами, чередующиеся двойные и ординЗрные, связи — линиями, остаточное сродство (ненасыщенные валентности) — точками, а стрелками указано замыкание цепи. В такой формуле атомы водорода могли быть связаны за счет шести свободных валентностей. Позднее было принято изображение (2) в виде простого шестиугольника, которое затем было модифицировано в структуру (3), включающую двойные и ординарные связи, от которой производится современная структура бензола Кекуле (4) [8]. [c.283]

В молекуле простейшего ароматического соедниення — в бензоле СоНв содержится одно бензольное ядро. Строение молекулы бензола нельзя однозначно описать классической структурной формулой. По предложению немецкого химика Кекуле (1865 г.) молекула бензола изображается как система, содержащая чередующиеся три двойные и три одинарные связи углерод—углерод двойные связи указывают на ненасыщенный характер бензола. Кекуле считал, что одинарные и двойные связи непрерывно обмениваются местами, ( осциллируют ), поэтому строение бензола можно показать так [c.515]

В химической литературе зачастую встречаются мысли и опытные данные, которые были описаны раньше, чем их значение в полной мере могло быть осознано авторами или читателями. Некоторые из подобных примеров при своем втором рождении были поистине драматичны, например структуры бензола Кекуле—Тиле, описание карбоний-иона Байером в 1902 г., получение Мерлингом тропилийбромида почти 70 лет назад или выполненный Вильштеттером синтез циклооктатетраена. Иногда требуются годы или даже десятилетия, прежде чем удастся осознать всю важность подобного открытия но за этим осознанием обычно следует период кипучей деятельности. Настоящая глава как раз и посвящена истории происхождения и развития одного открытия, описанного в современной литературе. [c.440]

Из вышеуказанных фактов изомерии одно-, двух- и трехзаме-щенных бензола Кекуле в 1865 г. сделал вывод, что бензол является ииклогексатриеном. [c.138]

Вопрос. Если бензол Кекуле псевдомерой вашему бензолу, то чем эта точка зрения отличается от точки зрения Паулинга на осцилляцию структуры Кекуле [c.92]

Возьмите неоднократно упоминавшуюся здесь формулу бензола Кекуле. Разве это фикция Латинское слово fi tio означает выдумку, вымысел, несуществующее. Разве при помощи вымысла можно было бы достигнуть тех огромных успехов в химии бензола, которые мы имеем в настояще. время [c.219]

Поэтому я не рассматриваю формулу бензола Кекуле или классическую формулу ацетамида как фиктивную формулу. Это — правильньи формулы, Геннадий Владимирович. А правильная научная абстракция отражает действительные отношения вернее, полнее, а пе хуже. [c.273]

Формула Кернера предполагает возможность образования трех изомерных однозамещенных производных пиридина, обозначаемых а или а (2 пли 6), 3 нли Ь (3 или 5) и у (4), Прн двух одинаковых заместителях возможны шесть изомеров. Как и в формуле бензола Кекуле, пр этом не принимается во внимание расположение двойных связей. При таком условии все выводы относительно числа изомеров и определения места вступления заместителей вполне совпадак [c.590]

История химии (1975) -- [ c.186 , c.289 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.99 , c.102 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.167 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.97 , c.99 , c.100 , c.102 , c.103 , c.212 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.75 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.306 , c.308 ]

История химии (1966) -- [ c.280 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.306 , c.308 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.115 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология