Восстановление хинонов и кубовых красителей

Восстановление большинства кубовых красителей класса полициклических хинонов в лейкосоединения происходит в жестких условиях — при значительной щелочности среды и довольно высокой температуре. Поскольку белковые вещества разрушаются (гидролизуются) в таких условиях, эти красители неприменимы для окрашивания шерсти и шелка. Лишь отдельные кубовые красители, способные восстанавливаться в более мягких условиях (при меньшей щелочности и низкой температуре), могут использоваться для крашения белковых волокон в названиях таких красителей имеется буква X (указывающая на возможность крашения по так называемому холодному способу). [c.130]

Несмотря на то что простые сульфированные антрахиноновые красители непригодны для крашения хлопка, более сложные производные антрахинона являются чрезвычайно важными красителями для этого волокна. Они получили название кубовых красителей. Отличительная особенность производных антрахинона, на которой основано применение кубовых красителей, — способность легко восстанавливаться гидросульфитом натрия в разбавленном растворе едкого натра с образованием раствора динатриевой соли диоксисоединения (лейкоформы). Последняя затем легко окисляется под действием воздуха,вновь переходя в нерастворимую хиноидную форму. Лейкоформа самого антрахинона обладает низкой субстантивностью, и поэтому он не применяется для крашения хлопка. Однако более сложные соединения достаточно субстантивны и удовлетворительно выбираются хлопком из щелочной ванны. При последующем выдерживании на воздухе на волокне регенерируется нерастворимый хинон. В заключение окрашенную ткань обрабатывают кипящим мыльным раствором для агрегации частиц красителя. Применение продажных стойких сульфатов восстановленных кубовых красителей устраняет необходимость получения лейкоформы на красильных фабриках. Эти соли, которые растворимы в воде, готовят путем восстановления кубового красителя металлом в растворе пиридина, содержащего 80з после нанесения на волокно их можно легко окислить в кислой среде в исходный нерастворимый хинон. [c.380]

В производстве промежуточных продуктов и красителей из этих реакций особенно большое значение имеет восстановление соединений с карбонильными группами — кетонов, альдегидов, хинонов и кубовых красителей. [c.457]

Восстановление хинонов и кубовых красителей [c.459]

Именно этот процесс обратимого восстановления лежит в основе биологического и промышленного использования хинонов. п vivo обратимое восстановление убихинонов (5) и пластохино-нов (6) связано с образованием аденозинтрифосфата (АТФ) в процессе фотосинтеза и дыхания [2]. В промышленности красителей восстановление и повторное окисление хинонов лежит в основе метода нанесения кубовых красителей на волокно [3]. Нерастворимый хиноновый краситель, обычно производное антрахинона, восстанавливают дитионитом натрия в присутствии основания в дигидропроизводное, которое растворяется в щелочном растворе в виде динатриевой соли. Раствор наносят на волокно, к которому краситель в ионной форме имеет высокое сродство при последующем выдерживании на воздухе происходит окисление, и регенерированный хиноновый краситель остается прочно связанным с волокном [3]. [c.831]

Поскольку многие полициклические хиноны либо используются в качестве антрахиноновых кубовых красителей, либо легко получаются с помощью известных химических реакций, полезно иметь набор методов их восстановления до соответствующих углеводородов. В числе таких методов можно назвать восстановление сернокислых эфиров лейкосоединений никелем Ренея [55], видоизменен- [c.120]

Кубовые красители нерастворимы в воде, но образуют растворимые натриевые соли при обработке едким натром и восстановительным агентом, обычно гидросульфитом натрия (Na2S204). Этот процесс восстановления и растворения носит название кубования . Химическая реакция кубования состоит в восстановлении хинонных или карбонильных групп до образования щелочерастворимых фенольных или энольных групп [c.319]

Из индантрона, который будет рассмотрен ниже, в нормальных условиях приготовления куба образуются только дигидропроизводные, соответствующие иону VII. Из работы Джика вытекает важное следствие, а именно, что семихиноны образуются также при восстановлении дихинона и при окислении лейкопроизводных как процесс восстановления, так и процесс окисления протекает в четыре стадии, соответствующие вступлению в реакцию 1, 2, 3 или 4 атомов кислорода хинонных групп. Джик изучал окислительно-восстановительную реакцию кубовых красителей в концентрированной серной кислоте и высказал предположение, что обратимое окисление обычно приводит к образованию продуктов, яв.яяющихся резонансными гибридами структур, в которых у различных пар атомов углерода не хватает двух электронов. [c.998]

Джик провел окислительно-восстановительное титрование систем кубовых красителей и на основании кривых, связывающих потенциал с фракционным окислением хинола, являющегося нормальным компонентом восстановленного куба, доказал образование промежуточных семихинонов, особенно при титровании в присутствии пиридина. В отсутствие пиридина об образовании семихинона свидетельствует изменение цвета, особенно резко выраженное для 2,3,7,8-дибензопирен-1,6-хинона (Индантренового золотисто-желтого ОК), где хинол чисто красного цвета, конечный хинон — золотистожелтый, а промежуточный продукт, семихинон, — синий. Полярографическое исследование антрахинонов показало, что образование семихинона часто обнаруживается отдельными волнами или формой волны. Нормальные окислительно-восстановительные потенциалы незамещенных карбоциклических хинонов связаны с резонансной энергией хинона и соответствующего гидрохинона. Михаэлис показал, что ионы семихинонов, например I, образующихся на той стадии, когда половина дурохинона восстановлена в дурогидрохинон, могут оказаться довольно устойчивыми. Семихиноны обычно устойчивы только в щелочном растворе, где ион стабилизован резонансом между эквивалентными структурами I и П. [c.997]

Кубовые и сернистые красители хиноидного или близкого к хинонам строения легко получаются из соответствующих им продуктов восстановления — лейкосоединений — обычно уже при окислении воздухом. Окислением воздухом предложено получать из лейкосоединения и Вг2,В2.2 -диоксидибензантрон > 6. Лейко соединения кубовых и сернистых красителей могут быть окислены до красителей обработкой раствором хлорита натрия МаСЮг В качестве окислителей предложены также кетоны и другие органические соединения, способные присоединять водород Лейкопроизводные амино- и аминооксиантрахинонов предложено переводить в замещенные антрахинона действием нитро- и нитрозосоединений, а также моногидрата или олеума при высокой температуре (ср. также гл. VHI). [c.662]

Кубовые и сернистые красители хиноидного (близкого к хинонам) строения легко получаются из соответствующих им продуктов восстановления—лейкосоединений—обычно уже при окислении воздухом. Окислением воздухом предложено получать из лейкосоединения и Вг2,Вг2 -диоксидибензантрои . Лейкосоединения кубовых и сернистых красителей могут быть окислены до красителей обработкой раствором хлорита натрия МаСЮг В качестве окислителей предложены также кетоны и другие органические соединения, способные присоединять водород . [c.610]