Диметиланилин нитрозирование

Ароматические углеводороды непосредственному нитрозированию не подвергаются. Легко нитрозируются третичные жирноароматические амины и фенолы. Так, например, из диметиланилина получается п-нитрозодиметиланилин [c.102]

Как разделить с помощью реакции нитрозирования Л -метиланилин и диметиланилин [c.100]

Получают Н. нитрозированием НН-диметиланилина нитритом Na в р-ре НО. Продукт р-ции выделяется в виде гидрохлорида Н. интенсивно желтого цвета, имеющего хиноидное строение, из к-рого при действии щелочи м.б. выделено своб. основание [c.272]

Способ 1 (нитрозирование 0,06 г-мол диметиланилина) [3] [c.94]

Способ 2 (нитрозирование 0,008 г-мол диметиланилина) [4] [c.95]

Нитрозированием К,К-диметиланилина получают гидрохлорид л-нитрозодиметиланилина хиноидного строения, из которого при действии щелочи может быть выделено свободное основание [521] [c.184]

Напишите реаК Ции нитрозирования фенола, диметиланилина. [c.102]

В результате нитрозирования диметиланилина в солянокислом растворе образуется хлористоводородная соль тг-нитрозодиметиланилина [c.281]

Нитрозирование возможно только для ароматических колец с высокой плотностью электронов, однако оно не ограничивается фенолами. Например, можно нитрозировать ароматические амины, причем реакция проходит особенно успешно в случае третичной аминогруппы. Хорошо известным примером служит нитрозирование диметиланилина до п-нитрозодиметил-анилина (СОП, 1, 193) [c.103]

ОПЫТЫ С ТРЕТИЧНЫМ ЖИРНОАРОМАТИЧЕСКИМ АМИНОМ Нитрозирование диметиланилина [c.355]

I рода сообщает этим атомам повышенную реакционную подвижность. При этой реакции образуются нитрозосоединения (реакция нитрозирования). В виде примера приведем реакцию азотистой кислоты с диметиланилином, протекающую по следующей схеме [c.196]

То, что в приведенной реакции диметиланилин участвует не как третичный амин, а лишь как ароматическое соединение, содержащее активный заместитель I рода, подтверждается тем, что в аналогичную реакцию вст пают и фенолы, не содержащие аминогрупп, но обладающие гидроксильной группой, также являющейся заместителем I рода. Приведем в виде примера реакцию нитрозирования простейшего фенола [c.197]

Солянокислый нитрозодиметиланилин готовят нитрозированием диметиланилина в солянокислой среде при температуре 4—6°. Осадок солянокислого нитрозодиметиланилина отделяют от маточника на фильтре, работающем под давлением и разрежением, с ложным дном из фильтровальных керамиковых плиток и деревянной мещалкой, а затем промывают 10%-ной соляной кислотой, заливают технической соляной кислотой и пересасывают в аппарат для конденсации. [c.265]

Опыт 123. Нитрозирование диметиланилина. [c.179]

С,Н,)аЫН + НЫОа -> (С,Н5)аН-М0 + Н О Опыт 123. Нитрозирование диметиланилина [c.288]

Снособ 1 (нитрозирование 0,06 г - м о л диметиланилина) [3] [c.94]

В бензольное ядро нитрозогруппа вступает почти исключительно в пара-положение к этим заместителям. Так, например, при нитрозировании фенола и диметиланилина получаются соответ- [c.236]

Ароматические или смешанные жирно-ароматические третичные амины легко вступают в ре акцию нитрозирования с образованием я-нитрозо-аминов. Реакция заключается во взаимодействии нитрита натрия и водного раствора хлоргидрата амина. Этим путем из диметиланилина получают п-нитрозодиметиланилин. При наличии заместителя в ортоположении к третичной аминогруппе реакция не идет совсем или идет в другом направлении. Реакция нитрозирования протекает только в тех случаях, когда азот третичной аминогруппы связан с низкомолекулярными радикалами например, Н-дибутиланилин в описанных условиях не нитрозируется. [c.234]

Основной краситель нафтоловый синий (ф-ла IV) получают нитрозированием диметиланилина действием NaNOJ в солянокислом р-ре с послед, взанмод. прк 0-5 С с [c.232]

Полученные алкилированные амины интересны с той стороны, что влияние алкил- и диалкиламиногруппы на ароматическое ядро остается во всяком случае не меньшим, чем оно было со стороны аминогруппы, и даже скорее усиливается. Мы можем это видеть по подвижности я-водородного атома в третичных аминах в разного рода реакциях конденсации и замещений (см. например получение кетона Михлера из диметиланилина и фосгена, нитрозирование диалкилзнилина) и по легкости, с какой такие амины входят в реакцию азосочетания. [c.293]

Остановимся кратко на нитрозировании Его обычно осуществляют действием на фенол нитрита натрия и хлороводородной сислоты Как и в случае диметиланилина (см разд 12 2 2), реакция протекает очень легко и нитрозогруппа вступает в и-по-гюжение к гидроксилу [c.270]

Определение N,N-димeтилaнилинa [261]. Определение основано на нитрозировании Ы,Ы-диметиланилина и образовании продукта присоединения хлористого палладия [c.291]

Причина заключается в том, что в плоской молекуле диметиланилина ничто не препятствует осям облаков р-электронов, находящихся у азота, расположиться параллельно осям облаков и-электронам бензольного кольца. В молекуле диметилксилидина орто-метильные группы препятствуют плоскому расположению молекулы, а следовательно, нарушают параллельность осей р-электронов азота и тг-электронов бензольного кольца. Ориентирующее действие диметиламинной группы при этом как бы выключается и бензольное кольцо становится неспособным к нитрозированию, азосочетанию и тому подобным реакциям, как и в незамещенном бензоле. [c.364]

Получение и формула. Нитрозирование диметиланилина, сочетание полученного /г-нитрозодиметиланилина с лс-толуйлендиамином и окисление полученного индамина. [c.286]

Нитрозирование в метильной группе о- и /г-нитротолуолов, метилгетероциклов приводит к оксимам альдегидов например, обработка 2-метилпиридина (33) бутилнитритом в жидком аммиаке в присутствии NaNHa дает оксим (34) с выходом 75-% 549, т. 2, с. 27]. При взаимодействии 2,4-Дйнйтротолуола (35) с 4-нитрозо-Л ,Л -диметиланилином в кипящем этаноле образуется азометин (36), гидролиз которого нагреванием в водном растворе НС1 дает 2,4-динитробензальдегид (37) (выход 24— 32%) [493, сб. 2, с. 224]. 2,4,6-Тринитротолуол вступает по метильной группе в реакцию азосочетания с солью 4-нитробензол-диазония. [c.523]

При нитрозировании сульфата диметиланилина нитритом натрия в присутствии серной иислоты и ловаренной соли получается солянокислый л-нитроаоднметиланилин [c.307]

Нитрозирование диметиланилина проводят в стальном футерованном аппарате 1 с лопастной фаолитовой мешалкой и стальным, покрытым текстолитом эмееаиком для охлаждения рассолом. [c.309]

Катион нитрозония является слабым электрофильным агентом, поэтому он способен взаимодействовать только с соединениями, имеющими в ароматическом ядре активирующие заместители. Так, ароматические углеводороды не подвергаются непосредственному нитрозированию лишь фенолы и третичные жирноароматические амины легко нитрозируются азотистой кислотой. Нитрозогрунпа обычно вступает в тга/1йг-положение по отношению к гидроксилу или аминогруппе. Так, например, из N,N-димeтил-анилина при нитрозировании в мягких температурных условиях гладко и быстро образуется к-нитрозо-К,К-диметиланилин. На практике, при взаимодействии амина с азотистокислым натрием и соляной кислотой получается желтая соль, имеющая, по-видимому, хиноидное строение. Обработка соли раствором соды приводит к образованию свободного основания в виде зеленых листочков [c.90]

Как из1вестно, солянокислый /г-нитрозодиметиланилин, образующийся при нитрозировании диметиланилина, существует в двух формах, одна из которых имеет хиноидное строение [c.260]

На производстве процесс ведут следующим образом. Диметиланилин смешивают с водой и купоросным маслом, охлаждают до минус 5° С ив течение нескольких часов добавляют в эту массу раствор нитрита натрия. Затем в нее загружают поваренную соль и размешивают. Температура во время нитрозирования должна быть не выше 0° С. В конце нитрозирования рекационная масса должна иметь явно кислую реакцию на конго и проба на йодкрахмальную бумагу должна обнаруживать свободную азотистую кислоту. [c.265]

При нагревании солянокислого анилина с метиловым спиртом под давлением образуются монометиланилин 2) и диметиланилин ( ) при нагревании с этиловым спиртом образуются моноэтилаиилин (4) и диэтиланилин (5). При нагревании монометиланилина с хлористым бензилом получают метилбензил-анилин (5) из моноэтиланилина таким же путем получают этилбензиланилин (7). При конденсации диметиланилина с формальдегидом в присутствии катализатора образуется 4,4 -тетраметилдиаминодифенилметан (в). При конденсации диметиланилина с фосгеном получается 4,4 -тетраметилдиаминобензофенон (Р). Наконец, из диметиланилина, путем нитрозирования и последующей обработки полученного и-нитрозодиметиланилина едким натром, образуется диметиламин (СНз)2ЫН, при ацилировании которого сероуглеродом, в присутствии едкого натра, и последующем окислении нитритом натрия, в присутствии серной кислоты, получают тетраметилтиурамдисульфид (тиурам) (/0). [c.344]

Исходным продуктом для получения тиурама служит дпметил-анилин (см. схему на стр. 344). При нитрозировании диметиланилина азотистой кислотой (получающейся во время реакции в результате взаимодействия нитрита натрия с серной кислотой) образуется 71-питрозодиметиланилин [c.459]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология