Сорбоза синтез

Сущность процесса бактериального окисления /)-сорбита в -сорбозу. Сорбоза является вторым промежуточным продуктом в процессе синтеза [c.256]

В приведенных примерах из сравнительно простых веществ — субстратов питательной среды — с помощью микроорганизмов синтезируются сложные органические вещества. Последнее время при помощи микроорганизмов практикуют различные превращения молекул органических веществ — микробиологическую трансформацию. Отбирая особые культуры микроорганизмов (в специальных каталогах ферментативных реакций культур микроорганизмов указано, какие биохимические реакции осуществляет данная культура) можно провести самые различные химические реакции — окисление и восстановление, фосфорилирование, ами-нирование, специфический гидролиз и другие реакции, провести которые химическим путем очень трудно, а иногда и невозможно. В качестве примера можно привести превращение О-сорбита в Ь-сорбозу. Микробиологическая трансформация открыла большие возможности получения препаратов стероидов. Этот метод широко используется для промышленного получения кортизона, гидрокортизона, преднизолона и др. С помощью микробиологической трансформации можно превращать продукты химического синтеза в другие необходимые для народного хозяйства вещества. В последнее время интенсивно развивается новое направление в биотехнологии — иммобилизация на специальных носителях ферментов или клеток для продления срока их использования. [c.5]

Если до обработки дрожжей едким кали производят экстракцию их водным спиртом при 50° С, то после удаления растворителя получают концентрат комплекса витаминов группы В [2251, который находит применение в процессах ферментации, например при получении L-сорбозы из D-сорбита в синтезе L-аскорбиновой кислоты. [c.131]

Сорбоза служит исходным веществом для синтеза аскорбиновой кислоты (витамина С). [c.515]

Микробиологическим путем получают рибофлавин, эргостерин, убихиноны, витамин В г, К, а также используют микробные ферментативные системы для биотрансформации ряда предшественников в целевой продукт, например, сорбита в сорбозу при производстве аскорбиновой кислоты (витамин С), что является экономически более выгодно, чем химический синтез. [c.253]

Основной процесс синтеза аскорбиновой кислоты идет химическим путем, и только одна стадия - превращение сорбита в сорбозу осуществляется с помощью микроорганизмов. [c.279]

Как это уже говорилось выше, уксуснокислые бактерии осуществляют только один процесс, они окисляют сорбит в L-сорбозу, которая может далее полностью идти на синтез L-аскорбиновой кислоты. [c.279]

Этот достаточно общий и удобный метод широко используется в промышленности, например в синтезе -аскорбиновой кислоты для превращения >-сор-бита в -сорбозу [c.51]

Техническое значение имеет также синтез аскорбиновой кислоты (витамин С) окислением сорбозы, гидроксильные группы которой во время процесса защищаются реакцией с ацетоном [c.384]

Полиолы легко окисляются часть окислителей действует специфично, другие — неселективны. При осторожном окислении бромной водой получается смесь альдоз и кетоз так, из сорбита получают смесь )-глюкозы, 1)-фруктозы, -гулозы и -сорбозы. Раньше эту реакцию использовали,при синтезе аскорбиновой кислоты из сорбита в настоящее вреягя в промышленном производстве ви- [c.13]

Первые синтезы -аскорбиновой кислоты были почти одновременно опубликованы Хеуорсом и Рейхштейном (1933). В настоящее время они представляют только исторический интерес, так как исходным веществом в них служила трудно доступная -ксилоза. Современный процесс получения аскорбиновой кислоты является модификацией одного из более поздних синтезов Рейхштейна, где исходным соединением служит О-глюкоза. Последнюю превращают в -сорбит ( )-глюцит) путем гидрогенизации в присутствии медно-хромового катализатора далее D-сорбит подвергают бактериальному окислению A etoba ter suboxydans) до 2-кетогексозы ( -сорбозы), в которой коифигурация при С5 (Сг исходной глюкозы) одинакова с аскорбиновой кислотой [c.569]

Техническое значение имеет также синтез аскорбиновой кислоты (витамина С) окислением сорбозы, гндроксильлые группы которой во время процесса защищаются реакцией с ацетоном. Познакомьтесь с этим синтезом по учебнику. [c.68]

Синтез аскорбиновой кислоты может быть осуществлен различными методами. У нас в производстве исходят из /-сорбозы (1), последнюю через диацетоновое производное (II) окисляют до 2-кето-/-гулоновой кислоты (III), которую изомеризуют в /-аскорбиновую кислоту (IV ) [c.635]

Синтез диацетон-2-кето-1гулоновой кислоты (ДКГК) включает разделы, касающиеся качества сырья, процесса окисления диацетон-L-сорбозы и выделения гидрата ДКГК- [c.278]

Наиболее распространенной кетозой является Д-фруктоза. Она находится в меде, фруктовых соках. -Сорбоза, хотя и не встречается в природе, однако является важным промежуточным продуктом при промышленном синтезе витамина С. )-Рибулоза и Б-седогептулоза участвуют в процессе синтеза углеводов в растениях из диоксида углерода и воды. [c.249]

Для технического синтеза аскорбиновой кислоты исходят из глюкозы, которую восстанавливают в сорбит, а последний сбраживают посредством Асе1оЬас1ег хуИпипъ 9 1г-сорбозу [c.459]

В регуляции катаболизма репрессорами могут быть исходные или промежуточные продукты. При помощи этого механизма регуляции бактерии Е. соИ из двух источников углерода — глюкозы и сорбозы вначале используют легко катаболизируе-мую глюкозу. Этот углевод в данном случае является репрессором ферментов катаболизма сорбозы. После использования глюкозы репрессия заканчивается и новый субстрат — сорбоза индуцирует синтез новых ферментов. Явление, когда культура микроорганизмов использует несколько различных субстратов среды не одновременно, а постепенно один за другим, называют диауксией. [c.48]

L-Сорбоза получается ферментативным окислением D-сорбита, ветре" чающегося в значительном количестве в ягодах рябины. Промышленным источником D-сорбита служит D-глюкоза, переходящая в него при восстановлении. Эти методы синтеза описываются ниже. [c.34]

Описываемый ниже метод синтеза L-аскорбиновой кислоты впервые предложили Рейхштейн и Грюсснер в 1934 г. [20] его дополнил Эльгер [123] и воспроизвели другие авторы [62, 124—127]. Этот синтез (схема 6) проводится через следующие промежуточные соединения D-глюкоза D-сорбит й% L-сорбоза 2,3 4,6-ди-0-изoпpoпилидeн-L- opбoзa 95% 2,3 [c.34]

Синтез -аскорбиновой кислоты через L-сорбозу и 2,3 4.6-ди-0-изопропнл1д11еи-2-кето- [c.35]

Однако техническое значение имеет стереохимически направленный биохимический синтез L-сорбозы, экономически более выгодный. [c.38]

Промышленный синтез аскорбиновой кислоты основан на превращениях D-глюкозы, которую сначала восстанавливают в /)-сорбит. Этот сахарный спирт микробиологически с помощью A etoba ter suboxydans подвергают селективному окислению в L-сорбозу. Затем кетализацией с помощью ацетона защищают четыре гидроксильные группы L-сорбозы, после чего проводят окисление перманганатом калия. В присутствии разбавленных кислот продукт окисления гидролизуют до a-KeTO-L-гуло-новой кислоты, которая с отщеплением воды превращается в свой лак-тон, L-аскорбиновую кислоту [c.638]

Рис. 12.2. Промышленный синтез L-аскорбиновой кислоты. Одна из стадий процесса, а именно превращение D-сорбитола в L-сорбозу, осуществляется при участии бактерии A etoba ter suboxydans, которая синтезирует фермент сорбитолдегидрогеназу. Остальные стадии представляют собой чисто химические реакции.

Более удобным является синтез, разработанный Оле и др. [235], а также Маурером и Шидтом [236] и примененный Рейхштейном и др. для синтеза аскорбиновой кислоты [237]. При этом исходят из /-сорбозы XXXIX, получаемой теперь из -сорбита XXXVIII бактериальным окислением по методу [c.153]

Бертрана [238]. Необходимый -сорбит является промышленным продуктом, получаемым каталитическим восстановлением глюкозы. Стадии синтеза показаны реакциями XXXVIII—XXX. Другим методом получения аскорбиновой кислоты является прямое окисление -сорбозы XXXIX в 2-кето -/-гуло-новую кислоту ХЬ действием азотной кислоты при тщательно контролируемых условиях [239]. Синтезировано большое количество аналогов аскорбиновой кислоты [231]. [c.153]

Важной частью синтеза витамина С является окисление сорбита до сорбозы, которое до сих пор осуществляется бактериологически. Желательно было бы проводить эту стадию чисто каталитическим способом- [c.151]

Обработанная таким способом фруктоза [238—239] или сорбоза П1, 240], используемая в настоящее время для промышленного синтеза аскорбиновой кислоты, превращается в 4(5)-оксиметилимида-зол с выходом 44—47%. [c.107]

Отрицательное влияние органических веществ на кислородную деполяризацию может быть устранено путем защиты газодиффузионного катода специальной полупроницаемой пленкой. Это дает возможность в процессе электрохимического синтеза важного исходного продукта в производстве витаминов — дпа-цетон-2-кето-Ь-гулоновой кпслоты, протекающего на аноде при электролизе щелочного раствора диацетон-1-сорбозы, снизить потенциал катода за счет кислородной деполяризации от —1,2 - — 1,25 В (отн. н.в.э.) до —0,2 —0,25 В, а напряжение на электролизере — на 40% при сохранении выходов по веществу и току [269]. [c.227]

Получение ацеталей с соответствующим карбонильным соединением можно использовать также для защиты группы ОН. Примером может служить важный в промышленности многостадийный синтез Ь-аскорбиновой кислоты (витамина С) из О-глю-козы или Ь-сорбозы в его ходе перед стадией окисления четыре уппы ОН защищают превращением в ацетали с ацетоном. [c.77]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология