Акридин строение

В настоящее время установлено строение многих выделенных из нефти ближайших гомологов азотистых оснований этих классов. Пиридин и его гомологи — жидкости с резким запахом. Пиридин кипит при 115,26 °С, является хорошим растворителем. Хино-лин и изохинолин имеют т, кип. около 240 Изохинолин плавится при 25°С. Акридин — кристаллическое вещество с т. пл. 107°С. [c.39]

Акридин является основанием примерно такой же силы, как пиридин и анилин. Основность его понижается электронофильными заместителями и слегка повышается нуклеофильными. Аминогруппы в положениях 1 и 2 оказывают специфическое влияние. Они вызывают заметное повышение основности, которая достигает величины, характерной для жирных аминов. Четвертичные соединения являются очень сильными основаниями, но большинство из них чрезвычайно неустойчиво. Связь между основностью и строением рассматривается на стр. 414—418. [c.374]

Большую часть описанных солей получили Гребе и Каро [2], но поскольку они считали, что акридин имеет состав 2.JlH N2, строение этих солей следует проверить. [c.379]

СТРОЕНИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА В РЯДУ АКРИДИНА [c.414]

Относительная величина основности акридинов и их спектры поглощения в видимой и ультрафиолетовой областях— два физических свойства, связь которых со строением этих соединений особенно отчетливо выражена. [c.414]

Галогены. При комнатной температуре пиридины обратимо реагируют с галогенами и с такими соединениями, как I I, давая неустойчивые аддукты, которые можно использовать в качестве галогенирующих агентов. Строение комплексного соединения пиридина с иодом, установленное рентгеноструктурным анализом [7], показывает схема (283). Акридин реагирует аналогичным образом. [c.57]

Главную часть азотистых соединений в дистиллятах большинства нефтей составляют азотистые основания, количество которых достигает иногда 90—100% от всех соединений азота. К их числу относятся как неароматические, так и ароматические соединения, например производные хинолина, изохинолина, пиридина и акридина, идентифицированные в большинстве исследованных дистиллятов. Хинолины обнаружены преимущественно в дистиллятах прямой перегонки, а пиридины — в дистиллятах крекинга. В прямогонных керосинах калифорнийской нефти преобладают неароматические основания — 85% от всех оснований, присутствующих в дистилляте [10]. В крекинг-продуктах не найдены азотистые основания неароматического строения, которые присутствуют в дистиллятах прямой перегонки. [c.40]

Кольцо акридина лежит также в основе строения другого медицинского препарата — риванола. [c.228]

Особый интерес представляет взаимодействие нуклеиновых кислот с некоторыми полициклическими ароматическими (основными) красителями, катионы которых имеют плоское строение. Примером таких соединений могут служить акридины (профлавин, акридиновый оранжевый и т. д.). Красители этого типа уже давно используются для окрашивания биологических объектов. Избирательно связываясь с ДНК или РНК, они переводят их в видимую форму. Этот эффект легко наблюдать по поглощению или флуоресценции красителей. В последнее время такие красители приобрели исключительно важное значение как мутагены, обладающие селективным действием, а именно способностью вызывать вставки или делеции (т. е. включение или выпадение единичных нуклеотидов) при репликации ДНК и таким путем специфически подавлять эту репликацию (см. стр. 492). [c.148]

Акрихин является производным не хинолина (бензопиридина), а акридина (дибензопиридина) в его строении сохраняются некоторые черты сходства с хинином и препаратами типа плазмоцида. Нельзя, однако, установить какой-либо простой зависимости между химическим строением и лечебными свойствами. В качестве примера соединения, не имеющего какого-либо сходства по строению с хинином, но применяемого в качестве антималярий-ного препарата, может служить бигумаль (палудрин) [c.618]

Нами совместно с B. . Вышемирским был определен и.с.у. кислых и основных компонентов нефтей Западной Сибири (табл. 15) [3]. Оказалось, что во всех исследованных нефтях и.с.у. азотистых оснований значительно тяжелее и.с.у. нефтей в целом. Азотистые основания представляют собой смесь гетероциклических соединений, в основном производных пиридина, хинолина и акридина. Обогащение их тяжелым изотопом углерода, вероятно, обусловлено термодинамическим эффектом, так как связи = N и С = С имеют повышенные значения термодинамических изотопных факторов [4 . Кислоты нормального строения и изокислоты обладают существенно разным и.с.у. Во всех нефтях нормальные кислоты имеют более тяжелый и.с.у. по сравнению как с нефтями в целом, так и с суммой нафтеновых кислот и изокислот. Как известно, для УВ наблюдается обратная картина. [c.59]

Аналогичным путем мы получили 1-алкнл-6-(акридинил-9)- 1,2,3,4-тетрагидрохинолины и другие акридннилпроизводные азотистых гетероциклов, не описанные в литературе. Строение полученных соединений было доказано встречным синтезом [2]. [c.77]

Строение акридинов доказывается синтезом из дифениламина и карбоновых кислот (Бернстен, 1884 г.) [c.593]

В первых работах по ингибиторам было найдено, что защитные свойства большинства из них существенно зависят от химического строения молекул. Было установлено, что в сходных гомологических рядах замещенных анилинов, алкил-пиридинов, алифатических и ароматических аминов, производных хинолинов, акридинов, имидазолинов, бензимидазолов, гексаметиленимипов, продуктов конденсации аминов и др. соединений, эффективность ингибирования увеличивается с увеличением молекулярной массы заместителя, причем в большинстве случаев это согласовывалось с правилом Траубе. Так, например, эффект ингибирования коррозии железа в соляной кислоте продуктами конденсации алифатических аминов ( H2,i+,)2NH с жирными кислотами С Н2 -цС00Н возрастал с увеличением числа атомов углеводородной цепи продукта конденсации. [c.43]

Соединения акридина хорошо кристаллизуются, и большинство из них имеет отчетливо выраженные температуры плавления. Методы их синтеза не оченч сложны, однако требуют дальнейшего усовершенствования. Указанные свойства акридиновых соединений привлекают к ним внимание химиков-органиков. Физико-химиков интересуют простейшие правила, устанавливаюш,ие связь между строением и величиной основности в ряду акридинов, а также связь между строениями и спектрами поглощения. Зависимость антибактериального действия акридиновых соединений от степени ионизации представляет собой наиболее известный пример связи между физико-химическими свойствами и физиологическим действием. [c.373]

Строение акридина установлено на основании следующих данных 1) акридин образуется, хотя и с небольшим выходом, лри действии муравьиной кислоты на дифениламин 5-фенилакридин можно получить с хорошим выходом, действуя на дифениламин бензойной кислотой [10] 2) с хорошим выходом акридин получается, как было сказано выше, при восстановлении акридона (IV), который количественно образуется при замыкании цикла дифениламин-2-кар-боновой кислоты [И] 3) перманганат калия окисляет акридин до хинолин-2, 3-дикарбоновой кислоты [12] 4) гидрогенолиз акридина в жестких условиях приводит к образованию 2,3-диметилхинолина [13,14]. [c.376]

Надбензойная кислота окисляет акридин до N-окиси акридина (X) [38], которую одно время считали акридолом и строение которой послужило предметом оживленной дискуссии. Было бы очень желательно улучшить известные методы превращения N-окиси акридина в акридон (при помощи уксусного ангидрида) и в 5-хлоракридин (при применении пятихлористого фосфора) [39, 40]. [c.378]

N-Окись акридина. N-Окись акридина впервые была получена вместе с акриданом и акридином при восстановлении N-окиси акридона амальгамой натрия [39] лучший метод синтеза состоит в окислении акридина надбензойной кислотой (выход 50%). N-Окись акридина представляет собой желтое твердое вещество в спиртовом растворе она флуоресцирует зеленым цветом. N-Окись акридина является слабым основанием ее хлоргидрат можно получить в среде бензола. При взаимодействии с цианистым калием образуется 5-цианоакридин с бисульфитом натрия—акридин [38] с уксусным ангидридом—акридон [39] с амальгамой натрия—акридан и с пятихлористым фосфором—5-хлоракридин [39]. В течение ряда лет N-окись акридина ошибочно считали акридолом в настоящее время ее строение установлено достоверно [38, 86]. Замещенные N-окиси акридина получаются как побочные продукты при синтезе акридонов из 2-нитробензальдегида и бензола (или их производных). [c.386]

Акридин был использован во многих исследовательских работах по флуоресценции [303—305]. Имеются некоторые данные, свидетельствующие о связи между строением и флуоресценцией соединений ряда акридина [173], акридона и бензакридона [264]. [c.423]

Красители со структурным элементом хинона. Известно множество практически важных красителей, в строении молекул которых формально можно разглядеть хиноидную структуру. К таким красителям принадлежат хинониминные, дифенилметановые, трн-фенилметановые и ряд гетероциклических соединений (ксантена, акридина, оксазина, тиазина). [c.534]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Карл Гребе ( arl Graebe, 1841—1927) родился во Франкфурте. Работал у Р. Бунзена в Гейдельбергском университете, под руководством А. Кольбе в Марбурге, на фабрике красителей (короткое время), в лаборатории Э. Эрленмейера, ассистентом А. Байера. Профессор химии Лейпцигского (1869 г.). Кенигсбергского (с 1870 г.) и Женевского (1878—1906 гг.) университетов. Вместе с К. Либерманом синтезировал природный краситель ализарин и установил его строение, показав, что при восстановлении ализарина образуется антрацен. Первый обнаружил в каменноугольной смоле акридин и карбазол. Получил фталевую кислоту из нафталина и установил его бициклическую структуру. За выдающиеся исследования был награжден медалями Перкина, Лавуазье и Бертолле. [c.99]

В спектрах iV-гетероциклических соединений л, я -полосы обнаруживают ту же зависимость от строения, что и у ароматических углеводородов. Например, увеличение я-системы в ряду пиридин — хпно-лин — акридин приводит,так же как и у аценов, к понижению энергии Si 5д-перехода примерно на 5000 см в расчете на одно кольцо [2]. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология