Изохинолин альдегид получение

Метод применим гл. обр. для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара-положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13-70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения р-ции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов. [c.639]

Введение электроноакцепторных заместителей в молекулу хлорангидрида карбоновой к-ты шш хинолииа (изохинолина) снижает выходы соед. Райссерта. P.p., являясь общим методом получения алифатич., циклоалифатич. и ароматич. альдегидов, находит также применение в сиитезе соединений Райссерта, к-рые широко используют для синтеза гетероциклич. карбоновых к-т и их нитрилов, гетероциклич. спиртов, а также алкилированных хинолинов и изохинолинов. [c.175]

Обработкой в толуоле эквимолярной смеси 3-фенил-3,4-дигидро-2Я-1,4-бен-зотиазина 145 диэтилацеталем бромуксусного альдегида в присутствии гидрида натрия с выходом 31% получен ацеталь 146. Кипячением последнего в водном раствором уксусной кислоты и в присутствии каталитических количеств пара-толуолсульфокислоты в диоксане синтезирован [112] представитель новой гетероциклической системы - 116,12-дигидробензо[5,6][1,4]тиазино[3,4-й ]изохинолин 147 (схема 49). [c.328]

Изохинолины, содержащие заместитель в положении 1, трудно получить при использовании стандартного метода Померанца—Фрича. На первой стадии синтеза таких производных изохинолина необходимо провести конденсацию арил-кетона с ацеталем аминоуксусного альдегида, однако такая реакция идет менее гладко, чем в случае ароматического альдегида. Для того чтобы избежать затруднения такого рода, предложено использовать конденсацию соответствующего бензиламина с диэтилацеталям глиоксаля для получения изомерного имина и его дальнейшую конденсацию поддействием кислоты [112]. [c.186]

Для амидов или иминов, полученных при взаимодействии 2-арилэтиламинов с производными карбоновых кислот или альдегидами, возможно замыкание цикла, приводящее к 3,4-дигидро- или 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинам соответственно. Последующее окисление позволяет получать таким образом ароматические производные изохинолина. [c.186]

Попытки осуществить аналогичные превращения ненасыщенных" оксимов. в изохинолины удались лишь для оксимов коричного альдегида и а-хлор-коричного альдегида, из которых были получены соответственно изохинолин и 3-хлоризохинолин [67]. Циклизацию N-стирилуретана или его 3,4-метиленди-оксизамещенного с целью получения производных изокарбостирила осуществить не удалось [68]. [c.277]

Получение изохинолинов из ароматических альдегидов (синтез Померанца -т- Фрича [56]). Изохинолин может быть получен конденсацией бензальдегида с аминоацеталем и последующей обработкой получающегося аминоацеталя ГЬХ] серной кислотой [85]. [c.279]

Удобный метод получения 5-, 6-, 7- и 8-амино изохинолинов состоит в обработке в условиях реакции Бухерера соответствующих оксиизохиноли-нов водным раствором аммиака, содержащим сернистый ангидрид [374— 377]. Диэтиламинопропиламинопроизводное может быть полуЧено, если вместо аммиака использовать диэтиламинопропиламин. 3-Аминоизохинолин получается из 3-метилизохинолина через соответствующую кислоту и альдегид. [c.317]

Как видно из приведенных примеров, эти реакции аналогичны превращениям в ряду пиридина (стр. 210). Следует отметить, что хинолин и изохинолин при взаимодействии с таким избирательным нуклеофильным агентом, как аллилмагнийбромид, обладают примерно равной реакционной способностью, намного превышающей реакционную способность пиридина [51]. Хинолин и изохинолин не реагируют со слабыми нуклеофильными агентами, однако четвертичные соли и N-окиси довольно легко вступают в такие реакции. Примерами подобного рода реакций могут служить щелочное окисление соединения XVH и получение соединений Рейсерта типа XVHI и XIX [58]. Соединения Рейсерта при кислотном гидролизе расщепляются с образованием альдегидов. [c.256]

Получение 4-замещенных изохинолинов циклоконденсацией замещенных бензиламиноацеталей с ароматическими альдегидами под действием соляной кислоты [c.65]

Получение изохинолинов конденсацией ароматических альдегидов с амино-яцеталем и последующей циклизацией полученных оснований Шиффа под действием кислот [c.325]

Подходящий интермедиат типа (3) для синтеза изохинолинов легко может быть получен конденсацией 2-фенилэтиламина с альдегидом, что приводит к образованию имина [26]. Последующее замыкание цикла может быть индуцировано кислотой, как в синтезе Бишлера-Напиральского. В данном случае замыкание цикла является следствием реакции Манниха, в результате чего образуется тетрагидроизохинолин, который будучи имином находится в низшей стадии окисления по сравнению с амидом, получаемым по реакции Бишлера-Напиральского, в то время как гидроксиамид, получаемый в модификации Пикте-Гамса, находится в более высокой стадии окисления и поэтому дает полностью ароматизо-ванный изохинолин. Тетрагидроизохинолины, как и дигидросоединения, могут быть дегидрированы нагреванием с палладием на угле. [c.260]

При взаимодействии азотсодержащих гетероциклов, в которых имеется связь —С = Ы—, с ацилхлоридом и цианидом калия легка образуются аддукты типа (20) — так называемые соединения Райссерта. При гидролизе из них образуются амид карбоновой кислоты (22) и альдегид (23), соответствующий взятому ацилхло-риду. Гидролиз соединений Райссерта в кислой среде протекает с выходами близкими к количественным и является препаративным методом синтеза как гетероциклических карбоксамидов и кислот, так и альдегидов из ацилхлоридов [28, 29]. При получении альдегидов обычно используют, хинолин или изохинолин. [c.345]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология