Хиноноксим

С гидроксиламином идет обычная реакция кетонов и образуется моно-хиноноксим, который превращается в и-нитрозофенол, т. е. в ароматическую я-систему [c.479]

Возникает естественный вопрос какое строение имеет свободный хиноноксим Светло-желтый цвет вещества в твердом кристаллическом состоянии говорит в пользу хиноидного строения если бы соединение [c.494]

Спектроскопическими методами установлено, что в твердом состоянии это вещество представляет собой хиноноксим в растворе же имеется аллелотропная смесь обоих таутомеров [88]. [c.586]

Фенол образует п-нитрозофенол, который, однако, изомери-зуется в таутомерный хиноноксим [c.98]

Этот вид таутомерии проявляется у ароматических соединений 5 изучен на примере нитрозофенол хиноноксим [c.508]

При рассмотрении влияния природы пара-заместителя на кислотность фенола надо иметь в виду, что для некоторых пара-за-мещенных фенолов появляется возможность таутомерных превращений (например, хиноноксим нитрозофенол). Это приводит к довольно слол ным зависимостям, особенно в случае пространственно-затрудненных фенолов, которые вообще склонны к переходу в соединения с хинолидной или хиноидной системами связей. (Вопросы таутомерии фенолов рассмотрены в гл. 8.) [c.27]

Применение спектральных методов позволило установить зависимость равновесия системы нитрозофенол—хиноноксим от при- [c.184]

Исходные материалы рассчитываются по уравнению реакции. Образовавшийся хиноноксим вводится в реакцию с хлорным железом, причем возникает железный лак этого красителя, растворимый в воде. В сухом виде он имеет вид темнозеленого порошка. Водные растворы при продолжительном стоянии разлагаются. [c.469]

При взаимодействии хнвона и гидроксиламина получается хиноноксим, тожде" ственный получаемому прн нитрозировании фенола [c.62]

Наибольшая реакционность и здесь проявляется у тех производных, которые могут реагировать в двух тавтомерных формах (кето- и энольной). Действительно, нитрозофенол (тавтомер — хиноноксим) уже при нагревании на водяной бане с растворами аммиачных солей превращается в нитрозоанилин [c.243]

Действие бисульфита на нитросоединение, на хинон или на хинонокси (нитрозофенол). При этом одновременно происходит восстановление ннтро-, а такж и нитрозогруппы до аминогруппы. Примерами могут служить получение 1-нафтнламин [c.80]

Особенно большое число фунгицидов [21—42] и гербицидов [43—47] найдено среди гидразонов альдегидов и кетонов алифатического и ароматического рядов. Так, фунгицидными свойствами обладают соединения структуры (7) [21—23], структуры (8) [24, 25], структуры (9) [28, 32], структуры (10) [33], арилгидразоны дикарбонильных соединений [34], циклические производные (11) [41], производные ацилгидразона хинонокси-ма (12) [38] и многие другие. [c.372]

В результате окисления хиноноксима образуется п-нитрофенол, а при восстановлении — /г-аминофенол. Таким образом, в этих реакциях соединение ведет себя согласно нитрозофенольной формуле. При обработке гидроксиламином хиноноксим превращается в хинондиоксим, взаимодействуя по хиноидной формуле. Таким образом, выполняется условие таутомерии, согласно которому вещество взаимодействует то по одной, то по другой из возможных формул. [c.494]

Хиноноксим образует натриевую соль желтого цвета. Подобно другим таутомерным соединениям, анион этой соли мог бы иметь либо формулу I, производную от хиноноксима, либо формулу II, производную от нитрозофенола. Эти формулы отличаются лишь распределением тг-электронов, а не положением атомов следовательно, они не изображают два различных вещества, так как таутомерные соединения образуют лишь один вид ионов (мезомерные ионы). Реальное распределение тт-электронов в этих анионах не может быть правильно представлено ни формулой I, ни формулой II тг-электроны имеют промежуточное распределение между крайними состояниями, изображенными этими формулами [c.494]

В растворе хиноноксима устанавливается равновесие между обеими таутомерными формами. Этот вывод был сделан на основании сопоставления очень различных спектров обоих метиловых эфиров со спектром растворенного свободного хиноноксима. При этом найдено, что в эфирном растворе равновесие устанавливается примерно при 70 % хиноноксима и 30% нитрозофенола (X. X. Ходжсон). Далее было установлено, что равновесие изменяется в зависимости от характера растворителя. Явление можно наблюдать даже визуально растворы в диссоциирующих растворителях (воде, спирте, эфире) — зеленые, растворы в неполярных растворителях (бензоле, хлороформе) — желтого цвета. В первых растворах существует также и нитрозофенольная форма, тогда как вторые содержат исключительно хиноноксим. Таким образом, в полярных растворителях преобладает более полярная форма, являющаяся в данном случае нитрозофенолом. [c.495]

Из этого следует, что хиноноксим нельзя рассматривать как соединение, непосредственно реагирующее с каучуком. Более вероятно, что при введении в каучук он нагревается и претерпевает сначала некоторые изменения. Основной реакцией хиноноксимов является их окисление с образованием нитрозопроизводного, которое уже и реагирует с качуком [c.333]

В последнее время изучение спектров поглощения нитрозофенола и его галоидозамещенных приводит к несколько иным выводам о природе этих веществ. В частности, допускают, что в равновесии кроме нитрозофенольной и хиноноксим-ной форм участвует еще третья форма, отличающаяся лищь расположением электронов 232. [c.191]

Аналогично производятся -анизидин и о- и п-фенетидин. rt-Аминофенол получается с хорошим выходом при восстановлении л-нитрофенола железом в растворе Na l Очиш,ается обычно кристаллизацией из воды с небольшой прибавкой бисульфита. я-Аминофенол находит широкое применение преимущественно в синтезе сернистых красителей, а также в синтезе фармацевтических препаратов и как краситель для меха. Исходным материалом для восстановления чугунными стружками может служить и /г-нитрозофенол (хиноноксим). п-Нитрофенол и /г-нитрозофенол хорошо восстанавливаются по сульфидному методу (см. схему 9 на стр. 312). Наконец, практически весьма интересен кислотный метод получения /г-аминофенола, особенно электрохимическим восстановлением из нитробензола (схема 9). [c.301]

Действительно, нитрозофенол (его таутомерная форма — хиноноксим) уже при нагревании на водяной бане с растворами аммонийных солей превращается в нитрозоанилин [c.444]

Исследование механизма этой реакции показало что соли оксифенилдиазония образуются лишь в том случае, если равновесие -нитрозофенол хиноноксим сдвинуто в сторону бензоидной формы (см. стр. 184), т. е. нитрозосоединения взаимодействуют с окислами азота лишь в бензоидной форме. Это налагает известные. ограничения на данный метод тем не менее, он успешно исследуется 29. [c.230]

Неожиданным образом оказалось, что при этом образуется не соединение СП, а моноэфир С кислотный гидролиз вещества и последующее окисление приводят к хинонокс.адиазол-4-сульфонату X VIH. Очевидно, первоначально происходит одновременное присоединение — отщепление молекулы бисульфита с переходом 5-сульфокис-лоты I в 4-сульфокислоту X VIH, которая затем реагирует с бисульфитом. [c.33]

В изделиях и покрытиях жидкий тиокол используют, подобно другим эластомерам, главным образом в вулканизованном виде. В качестве вулканизующих агентов применяют преимущественно неорганические перекисные соединения, но реакция вулканизации может также протекать и с другими веществами, например с пара-хинонокси мом, некоторыми альдегидами, полиаминами, фенольными, полиэфирными и эпоксидными смолами и др. В тонких пленках тиоколовые составы вулканизуются кислородом воздуха, для чего в них вводят растворимые соли органических кислот (сиккативы), кобальта, свинца, марганца или других металлов переменной валентности. [c.89]

В качестве вулканизующих агентов для жидких тиоколов можно применять различные вещества органические типа га-хинонокси-ма, неорганические перекиси — перекись свинца, перекись марганца. [c.287]

Многочисленными, в том числе спектральными, исследованиями показано, что таутомерное равновесие нитрозофенол хиноноксим (109) в большинстве случаев сильно смещено в сторону хиноноксимной формы, в химических реакциях (109) также ведут себя двойственно например, при окислении они легко образуют соответствующие нитрофенолы, а при действии гидро-ксиламина превращаются в хинондиоксимы [c.165]

Аналогичным образом непосредственно нитрозируется и фенол, давая п-нитро-аофенол, однако последний изомеризуется в таутомерный хиноноксим [c.529]

Основные процессы синтеза красителей (1952) -- [ c.8 , c.178 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.255 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.432 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.529 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.529 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.373 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.8 , c.178 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.493 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.447 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология