Анизол получение при алкилировании фенола

В литературе практически отсутствуют рекомендации по подбору катализаторов и условий синтеза анизола. Наиболее подробно данные вопросы применительно к реакциям орго-ал-килирования рассмотрены авторами монографии [175]. При разработке промышленной технологии получения анизола парофазным алкилированием фенола метанолом возникает ряд задач подбор катализатора, изучение основных закономерностей и механизма реакции, исследование влияния основных параметров на показатели процесса и определение оптималь ных технологических ре >кимов. [c.210]

Таким образом, возникает сложная картина изотопных эффектов, и, по всей вероятности, невозможно дать полностью удовлетворительного объяснения, пригодного для всех случаев. Не всегда ясно, почему в некоторых реакциях отщепление протона входит в стадию, которая определяет скорость реакции, а в других — нет. По-видимому, многие факторы необходимо учитывать в тех случаях, когда точно установлено, что переходное состояние с разрывом связи С — Н входит в стадию, определяющую скорость реакции. Таким фактором не может быть только строение ароматического субстрата, поскольку наблюдается изотопный эффект при иодировании анизола иодом и монохлоридом иода, но при нитровании того же анизола бензоилнитратом, при бромировании бромом или при алкилировании ионом карбония, полученным из бензгидрола, изотопный эффект отсутствует. Бензол реагирует быстрее, чем дейтеробензол, при мерку-рировании и при ацилировании, но не при нитровании или бромировании. При иодировании фенола наблюдается изотопный эффект, но он отсутствует при его бромировании. Вообще наличие изотопного эффекта должно быть весьма характерным для реакций фенола, поскольку промежуточное соединение, образующееся в ходе реакций, вероятно, не заряжено в отличие от того, как это бывает обычно во многих реакциях замещения, напри- [c.475]

Однако широкое применение анизола ограничивается недостаточным объемом промышленного производства. Преобладающая часть известных способов получения анизола имеет препаративное значение, кроме того, для его синтеза используются дорогостоящие и токсичные соединения. Наибольший практический интерес представляет процесс алкилирования фенола [c.209]

Важное значение для понимания механизма реакции алкилирования фенола метанолом имеет сравнение цеолитных катализаторов с различным отношением Ог АЬОз и разной степенью декатионирования цеолитов. Была проведена серия экспериментов со следующими активированными цеолитами NaX, ЫаУ-1, ЫаУ-1У, и 0,7 Н, 1 аХ. Полученны е данные показывают, что увеличение содержания кремния на катализаторе заметно ускоряет его дезактивацию, а двухкратное уменьшение отношения ЗЮг АЬОз снижает его активность при 320 °С примерно в восемь раз. Из всех исследованных катализаторов наибольшую активность в реакции синтеза анизола проявляет активированный NaX катализатор, поэтому он и был выбран для дальнейшей разработки процесса [176]. [c.211]

Производные фенола. — Простые эфиры фенола — анизол СбНз ОСНз (т. кип. 154 °С) и фенетол СеНгОСзНз (т. кип. 172 °С) представляют собой жидкости с ароматическим запахом, которые легко получаются алкилированием фенола диметил- или диэтилсульфатом в слабощелочной водной среде. Это обычный путь получения простых эфиров фенолов, но в отдельных случаях алкилирование проводят при помощи диазометана или диазоэтана. Фенолы часто превращают в простые эфиры, чтобы предотвратить окисление и другие нежелательные побочные процессы при проведении реакций, не связанных с изменениями кислородсодержащей группы защитная группа может быть в дальнейшем удалена и гидроксил регенерирован. Так, анизол можно деметилировать кипячением в растворе уксусной кислоты с 48,%-ной бромистоводородной кислотой или нагреванием при 130 °С с иодисховодородной кислотой [c.283]

Полученные данные о влиянии температуры и состава сырья показывают, что процесс алкилирования фенола метанолом протекает через ряд последовательных стадий, основными из которых являются образование анизола, изомеризация последнего в о-крезол и алкилирование о-крезола в 2,6-ксиленол. Присутствие в алкилате при температурах до 350 °С незначительных количеств ме- [c.16]

Выходы фенолов из анизола, мезитилена и пентаметилбензола составляют 66—76%, а из толуола, дурола и л<-ксилола 48—52%. Однако полученные фенолы представляют собой смеси изомеров из толуола получают 34% о-, 11% м- и 55% л-крезола из анизола 20% о- и 80% п-метоксифенола из л -ксилола 91% 2,4- и 9% 2,6-ксн-ленола. Введение гидроксильной группы с одновременным ее ацилированием сопровождается незначительным алкилированием изо-пропильной группой. [c.296]

Таким образом, эксперименты на опытной установке подтвердили данные лабораторных опытов. Было показано, что при алкилировании возможно получение суммарного выхода анизола, о-крезола и 2,6-ксиленола до 98% на прореагировавший фенол, а анизол при рециркуляции может быть полностью превращен в о-крезол и [c.13]

Для выяснения поведения компонентов в тройной системе анизол— фенол — о-крезол было изучено фазовое равновесие во фракциях с различным содержанием анизола, полученных при разгонке продукта алкилирования на ректификационной колонке. Вы- [c.94]

Определены основные летучести для пар компонентов анизол — фенол, анизол — о-К резол, фенол — о-крезол о фракциях, полученных при разгонке продукта алкилирования фенола метанолом. [c.161]

При проведении работ по производству о-крезола и 2,6-ксиленола алкилированием фенола метанолом решено было исследовать процесс, идущий по двухступенчатой с.хеме с целью получения на первой стадии анизола с последующей изомеризацией его в о-крезол и 2,6-ксиленол. Применение такой схемы представлялось целесообразным из-за возможности самостоятельного управления С каждой стадией процесса, снижения температуры и давления и Г отсутствия м- и п-крезолоБ, усложняющих (из-за близости темпе-ратур кипения) процесс очистки 2,6-ксиленола, что наблюдается, папример, в американской схеме [1]. Предлагаемая схема интерес-х на еще и тем, что первая стадия ее — этерификация — проводилась на ионообменной смоле КУ-2 (в качестве катализатора) при 140— 180 °С [2]. При этом достигнута высокая селективность превращения фенола выход анизола составляет 96—98% от теоретического на прореагировавший фенол. По этому. методу этерифици-ровали не только фенол, но и о-крезол (продукт реакции — о-ме-тиланизол). Последнему направлению было уделено особое внимание, так как в перспективе 2,6-ксиленол будет потребляться в значительно больших масштабах, чем о-крезол. [c.17]

Анизол применяется для синтеза ацетиланизола. Может быть получен алкилированием фенола метанолом при 175- 225 С в присутствии А12О3 в качестве катализатора. [c.70]

Тщательному исследованию были подвергнуты алкилированные фенолы, крезолы, анизолы и фенетолы, в которых алкильная группа получалась из керосина и содержала в среднем от 12 до 16 атомов углерода. Полученные из них моносульфопроизводные являются высокоэффективными поверхностноактивными веществами, которые могут применяться для самых разнообразных целей. Однако они не имеют особых преимуществ по сравнению с аналогичными более дешевыми производными бензола и вследствие этого имеют весьма ограниченное [c.127]

Получение простых эфиров фенолов с помощью диалкилсуль-фата, по Ульману, протекает в две стадии. Первая стадия К ОН- -+804(СНз)2 —> К О-СНз + 804НСНз, легко протекает уже при слабом нагревании. В том случае, когда перерабатываются небольшие количества и когда стоимость алкилсульфата ничтожна по сравнению со стоимостью алкилировапного вещества, обычно этим и ограничиваются. Однако часто оказывается возможным использовать для алкилирования и вторую алкильную группу диалкилсульфата. В качестве примера можно указать получение анизола по Гирсу и Хагеру, описанное в Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 43. [c.182]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология