Фенол иодирование

Методы бромирования и иодирования основаны на способности оксигрупп, содержащихся в ароматических соединениях, увеличивать подвижность атомов водорода ядра, что делает возможным легкое замещение последних бромом и иодом. Так ОН-группа в феноле увеличивает подвижность атомов водорода, стоящих в орто- и параположения [c.232]

Метод бромирования (а также иодирования) основан на способности гидроксильной группы ароматического соединения увеличивать подвижность атомов водорода ядра соединения, что дает возможность легко замещать послед- ние бромом или иодом. Например, группа —ОН в феноле [c.197]

Итак, при нитровании 3-оксипиридина, а равно и при его сульфировании и иодировании предпочтительно имеет место орто-замещение. Это находится в согласии с общеизвестным фактом, что фенол при нитровании образует 30—40% о-нитрофенола и лишь 14% пара-изомера. [c.414]

Иодирование о-хлорфенола, о-крезола, салициловой кислоты, галловой кислоты, гидрохинона, резорцина, фенола, гваякола, анизола, фенетола и о-нитрофенола свободным и связанным иодом соответственно при 20 и 30°, процесс протекает по схеме [c.392]

Для прямого введения иода в ядро ароматических углеводородов из упомянутых па стр. 141 методов обычно могут быть использованы только те, в которых реакция проходят особенно активно. Так, в наиболее пригодном для бензола и алкнлбензолов сильно экзотермичном процессе иодирования [414] при помощи иода и 1ШО, (d = 1,5) н качестве побочных продуктов получаются фенолы и нитросоединения. ФенолаЛ удаляют встряхиванием неочищенного продукта реакции с 10%-ньш раствором NaOHy J нитросоединения — восстановлением железными опилками и НС1 иодароматичеоки соединения отгоняют с водяным даром из подкисленного раствора (индикатор конго), ( [c.144]

Если же говорить об электрофильных реагентах, то, по-видимому, они идентичны в реакциях ароматических и гетероароматических соединений, обладающих близкой реакционной способностью. Так, при иодировании фенола в описанных выше условиях активными формами являются сопряженное основание фенола и катион иода [6, 57 Ь]. Недостаточное знание механизмов замещения в ароматических гетероциклах главным образом связано с возможностью реакций кислотно-основного равновесия или присоединения, вследствие которых неизвестно, в какой форме эти вещества вступают в реакцию. [c.129]

При азосочетании определяющей может быть любая стадия таковой является первая, если не действуют стерические факторы [ИЗ]. Немногие данные, известные для замещения в ароматических гетероциклах, согласуются с приведенными выше азосочетание индола и сопряженного основания имидазола протекает без заметного изотопного эффекта [8, 57а, Ь], однако при иодировании последнего обнаружен большой изотопный эффект ( н/йв = = 4,4) [57а, Ь], как и при иодировании сопряженного основания фенола [58]. [c.130]

Иодирование фенолов обычно также не представляет никаких затруднений, причем эту реакцию удобнее всего проводить в щелочном растворе. [c.558]

Реакционная способность элементарного иода в реакциях замещения в ароматическом ядре незначительна, так что прямое. иодпроваяне возможно только для фенола и ароматических аминов. Добавление окислителей (концентрироваиная серная кислота, азотная кислога или окнсь ртути), которые необходимы для образования иод-катион ов соответственно для связывания образующегося свободного иодистого водорода, также способствует прямому иодированию инертных ароматических соединений. [c.411]

Иодирование фенола приводит к 2,4,6-трииодфенолу. Тот же продукт получается при иодировании 2,4,6-тридейтерофенола, но скорость реакции в четыре раза меньше. Какова определяющая стадия этой реакции [c.106]

Основные научные исследования связаны с электрохимическим восстановлением ароматических нитросоединений. Разработал методы получения надсерной кислоты и ее солей, которые использовал в качестве окислителей. Установил, что смесь надсернокислого натрия и иода является хорошей средой для иодирования органических соединений. Разработал (1893) метод окисления одноатомных фенолов в двухатомные при помощи персульфата калия в щелочной среде (окисление по Элбсу). Открыл и исследовал (1884—1890) пиролитическую циклизацию диарилкетонов, содержащих метильные или метиленовые группы в о-положении к карбонилу, которая приводит к образованию полициклических ароматических систем (реакция Элб-са). [228] [c.592]

Иод — калия персульфат иодирование фенолы 2, 260 Иод — кислород окисление [c.357]

Иод — серебра трифторацетат иодирование фенолы 2, 260 Иод —серебра трифторацетат — алкены [c.358]

Иод— таллия (I) ацетат иодирование фенолы 1, 643 Иод — таллия(1) карбоксилаты гидроксилирование алкены 2, 125 Иод — тионилхлорид а-иодирование [c.358]

Другой метод иодирования сульфокислот состоит в обработке их иодом и окисью ртути, обычно в спиртовом растворе.. Таким путем были проиодированы 2-нитрофенол-4-сульфокис-лота [146а] и 4-нитрофенол-2-сульфокислота [1476]. В последнем случае образовалось также немного 2,6-дииод-4-нитро-фенола.. [c.223]

При исследовании механизма реакции хлорирования фенолов с помощью хлорноватистой кислоты Сопер и Смис пришли к заключению, что хлорирова1ше вызывается не положительным галоидным ионом, но, вопреки часто высказываемому мнению, тем, что хлор и хлорноватистая кислота реагируют, как целые молекулы, и в виде промежуточной стадии образуют соединение с феноксидным ионом. Чем сильнее выражен кислый характер фенола, тем слабее реакция меи<ду его ионом и хлорноватистой кислотой. Последняя не реагируете эфирами фенолов, так как эти эфиры не способны давать феноксидных ионов (эти представления можно с таким же правом перенести на реакции бромироватшя и иодирования). [c.340]

Природа атакующей частицы здесь менее ясна, чем при бромировании и хлорировании. Сам иод слишком инертен, и лишь в реакциях с активными субстратами, такими, как фенолы, получены веские доказательства, что атакует молекулярный иод [184]. Есть указания на то, что при катализе перуксус-ной кислотой атаковать может A OI, а в присутствии катализаторов 80з или НЮз — это I3+ [186]. Косвенный метод ароматического иодирования см. реакцию 12-28. [c.347]

Для иодирования фенолов п оке ифен ила лка новых карбоновых кислот применим ряд мягких методов замещения водорода иодом в ароматическом ядре, перечисленных в способе а) (стр. 141, а также стр. 187), и, кроме того, иодирование хлоридом иода в аммиачной или щелочной средах (стр. 170). [c.152]

Нейтральные растворы Kl l или NaI IB особенно пригодны для иодированна фенолов в присутствии аммиака, аминов или щелочей (стр. 153). С таким же успехе их можно применять для иодирования в слабой солянокислой среде (пример см. н стр. 17Й)Г, [c.171]

При иодировании и-диоксифенола в присутствии о-диоксифе-нола в осадок выпадает продукт присоединения темного цвета, который растворяется в равном объеме ацетона, окрашивая его в зелено-голубой цвет. Интенсивность окраски зависит от того, какое из веществ (ж- или о-диоксифенол) присутствует в меньшем количестве. Оптимальным является диапазон концентраций О—50 X ХЮ" %. Из 25 фенолов, анализированных Виллардом и Вутеном лишь о- и 1 -диоксифенолы давали описанную реакцию. [c.42]

Другим примером является иодирование [2,4,6- Нз]фенола в ацетатном буфере, для которого обнаружен изотопный эффект /г,н/й,1 = 4. Интересным примером является реакция диазосочетания между ионом п-хлорбензолдиазония и р-[1- Н] нафтол-6,8-ди-сульфокислотой (уравнение 37). Значение для этой ката- [c.341]

Скорость фотораспада эфиров 2-диазо-1-нафталинон-5-сульфо-кислоты и феноло-формальдегидных смол в пленке возрастает при переходе от незамещенных к хлорированным, бромированным и иодированным смолам [28, 29]. В водных растворах не наблюдалось влияния 0,5 моль/л NaBr и Nal на скорость фотораспада изомерных 1,2- и 2,1-диазонафталинонов [24], однако в работе [30] было показано, что 1-бромпропан и иодэтан в концентрациях 0,3 моль/л сильно уменьшают выход фотораспада растворов [c.71]

Бензол и алкилбензолы непосредственно иодом иодируются с трудом При наличии в ароматическом ядре активного ориентан-та первого рода иодирование протекает значительно легче Так, легко иодируются фенолы и амины Однако процесс прямого иодирования обратим, и образующийся при электрофильном замещении иодистый водород восстанавливает бензол из иодбензола Для предотвращения восстанавливающего действия иодистого водорода необходимо добавление окислителя, например, йодноватой кислоты [c.119]

Для иодирования прибавляют избыток иода, который затем оттитровывают тиосульфатом натрия (см. анализ Г-соли и др.). Иодометрическое определение Р-нафтола, фенола. Г-соли и соли Шеффера предложено вести потенциометрически. Точность анализа в этом случае значительно выше длится он меньшее время. [c.299]

Чаще всего суспензию вирусного материала вводят в аллантоисную полость или, реже, на хорионаллантоисную оболочку в количестве 0,05-0,1 мл, прокалывая продезинфицированную скорлупу (например, иодированным этанолом) на расчетную глубину. После этого отверстие закрывают расплавленным парафином и эмбрионы помещают в термостат, в котором померживается оптимальная температура для репродукции вируса, например 36-37,5°С. Продолжительность инкубации зависит от типа и активности вируса. Обычно через 2-4 суток можно наблюдать изменение оболочек с последующей гибелью эмбрионов. Зараженные эмбрионы контролируют ежедневно 1-2 раза (овоскопируют, поворачивают другой стороной). Погибшие эмбрионы затем передают в отделение сбора вирусного материала. Там их дезинфицируют, аллантоисную жидкость с вирусом отсасывают и переносят в стерильные емкости. Инактивацию вирусов при определенной температуре проводят обычно с помощью формалина, фенола или других веществ. Применяя высокоскоростное центрифугирование [c.545]

Следовательно, йобщ зависит теперь от очень малой равновесной концентрации иона карбония II (константа равновесия /(п), константы скорости стадии отщепления и от концентрации основания, необходимого для отщепления иона водорода. В этом случае ароматические соединения, меченные при реакционном центре дейтерием или тритием, должны реагировать медленнее, чем аналогичные соединения с легким водородом, т. е. h/ d>1. Поэтому следует ожидать кинетический изотопный эффект, если очень велика или очень мала. Действительно, кинетический изотопный эффект был найден, например, при сульфировании, и прежде всего при азосочетании, а также при бромировании 2-нафтол-6, 8-дисульфокислоты, при иодировании фенола и т. д. [c.411]

Как уже было показано, к такого рода реакциям относятся азосочетание и иодирование. Азосочетание описывается простым кинетическим уравнением и протекает предпочтительнее всего в положение 2 без заметного изотопного эффекта [22, 57а, Ь]. Иодирование протекает с большим изотопным эффектом ( н/ о = 4) и кинетика реакции более сложна. Как уже отмечалось (раздел I, А, 2 и 3), по своей кинетике иодирование имидазола весьма сходно с иодированием сопряженного основания фенола [57Ь]. В условиях исследования кинетики при иодировании получается 2,4-ди-иодимидазол, но вначале, в отличие от азосочетания, замещается, по-видимому, положение 4 [57а, Ь]. Различный изотопный эффект этих реакций показывает, что при азосочетании определяющей является первая стадия в уравнении 1 (раздел I, А, 3), а при иодировании — вторая (ср. [57а]). В обеих реакциях различие между реакционной способностью различных положений, вероятно, невелико и обе они легко приводят к образованию дизамещенных соединений. [c.154]

Определение фенолов [294, 295]. В щелочной среде фенолы реагируют с иодом с образованием окрашенных соединений, которые представляют собой продукты иодирования и полимеризации. Например, в случае тимола образуется дииоддитимол [c.295]

Иодирование фенола иодом приводит к 2,4,6-трииодфенолу. Та же самая реакция с 2,4,6-тридейтерофенолом идет намного медленнее изотопный эффект водорода соответствует отношению 1 4 И4]. [c.99]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология