Шмитт

Р-ция открыта А. Кольбе в 1860, усоверщенствована Р. Шмиттом в 1884. [c.436]

Степень чистоты продукта (94%) определяют методом, основанным на использовании уреазы. В четырех пробных опытах выходы составляли 79, 83, 79 и 84% при степени чистоты соответственно 97, 98, 95 и 97%. Шмитт [4] определил относи- тельные скорости гидролиза мочевины, содержащей С , С и С в присутствии уреазы. [c.686]

Разработанный Кольбе синтез салициловой кислоты был затем значительно усовершенствован Шмиттом. Это усовершенствование заключается в том, что через сухой фенолят натрия, находящийся в автоклаве, сначала пропускают углекислоту при комнатной температуре, а затем повышают температуру до 120—140°. Шмитт считал, что в первой стадии реакции образуется феполуглекислый натрий, который при последующем нагревании под давлением перегруппировывается в натриевую соль салициловой кислоты [c.659]

Преимуществом синтеза салициловой кислоты по способу Шмитта перед старым синтезом Кольбе является то, что перегруппировке в салициловую кислоту подвергается весь фенол. [c.659]

Химические свойства. По поведению в реакциях электрофильного замещения пиррол напоминает фенол он формилиру-ется действием хлороформа и щелочи (аналогично реакции Раймера — Тимана для фенола), вступает в реакцию азосочетания, карбоксилируется действием СО2 в присутствии щелочи (аналогично реакции Кольбе — Шмитта), образует тетрабромид при действии бромной воды. [c.520]

Карбоксилирование диоксидом углерода. Реакция Кольбе — Шмитта. [c.364]

Феноляты натрия карбоксилируются в основном а орто-т-ложение при действии СО2 (реакция Кольбе — Шмитта) [286]. Механизм до конца не ясен, но, по-видимому, между реагентами возникает своего рода комплекс [287], вследствие чего атом углерода молекулы СО2 становится более положительно заряженным и занимает положение, выгодное для атаки на кольцо. Фенолят калия, для которого образование комплекса [c.365]

Какое количество фенола необходимо для получения 1000 кг салола, если выход салициловой кислоты в реакции Кольбе — Шмитта составляет 97% от теоретического, а при превращении салициловой кислоты в салол — 94 % от теоретического [c.126]

Какие вещества образуются при проведении реакции Кольбе — Шмитта с а- и р-нафтолами [c.126]

Угольный ангидрид — очень слабый электрофил, не способный реагировать с ароматическими углеводородами. Однако реакционная способность ароматического кольца фенолятов настолько велика, что их можно ввести в реакцию с углекислым газом, в результате которой образуются очень важные гидроксиаренкар-боновые кислоты (реакция Коль-бе-Шмитта). [c.140]

Салициловая кислота. — Это о-оксипроизводное бензойной кислоты было впервые получено в 1838 г. при действии щелочи на соответствующий альдегид, вероятно, в результате диспропорционирования (реакция Канниццаро). В 1859 г. Кольбе открыл способ, который в несколько измененном виде (Шмитт, 1885) дает возможность легко и дешево получать эту кислоту в больших количествах. В технике процесс получения салициловой кислоты по этому методу проводят следующим образом. Раствор фенола в водном едком натре упаривают досуха и остаток растирают в порошок. Полученный фенолят натрия насыщают двуокисью углерода при давлении 4—7 ат и нагревают затем до 125°С. Водный раствор охлажденного плава подкисляют и вЬтделяют салициловую кислоту почти с теоретическим выходом [c.349]

Для реакции Кольбе—Шмитта, по-видимому, справедлив механизм, аналогичный предложенному для процесса орто-алкилирования фенолов (см. 22.16). [c.349]

Рудольф Шмитт (1830—1898) родился в Виппершайне (Германия) доктор фило- [c.349]

Шмитта был описан выше ж-оксибензойную кислоту получают сплавлением при 220°С натриевой соли 3-сульфобензойной кислоты со смесью едкого натра и едкого кали. /г-Метоксибензойная, или анисовая, кислота найдена в экстрактах природных масел, содержащих анетол, из которого она, вероятно, образуется при его окислении. Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная, кислота образуется при ферментативном расщеплении таннинов и извлекается из них по способу, который применял Шееле еще в 1786 г. Диметиловый эфир галловой кислоты, сиреневую кислоту, также получаю г из природных источников [c.352]

При реакции образуется фенол, который не реагирует с двуокисью углерода, ilo Шмитту, для полного п реп ращения фенолята (промышленный метод) взаимодействие лпуициси углерода и фенолята ведут под давлением и затем нагревают смесь до 120—150" С. [c.717]

В данном случае реакция происходит по хелатному механизму, где ион натрия играет роль электрофильного катализатора, повышающего полярность связи С = 0 (I— -11). Феиолят-анион отщепляет протон от соединения II, давая хелатную структуру III. Так образуется динатриевая соль салициловой кислоты — конечный продукт синтеза Кольбе без давления. При работе над давлением синтез Кольбе — Шмитта) реакция, как показано на схеме, идег до мононатриевон соли. (Какого максимального выхода можно достигнуть без давления ) [c.436]

По Шмитту, прн взаимодействии фенолята натрия с двуокисью углерода при ]30" в автоклаве (под давлением) образуется салицилово-натриевая соль [c.168]

Р-ции открыты А. Кольбе соотв. в 1832 и 1849. КОЛЬБЕ — ШМИТТА РЕАКЦИЯ, получение аром. Оксикислот термич. карбоксилированием фенолятов щел. металлов СОз. [c.267]

При использ. фенолятов tia и Li осн. продукт р-ции — о-иэа-мер, фенолята К — п-изомер. Р-ция использ. для пром. синтеза салициловой, и-аминосалициловой и 2-о1сспнафтой-нон к-т. Открыта А. Кольбе в 1860 и усовершенствована Р. Шмиттом в 1884. [c.267]

Феноляты щелочных металлов под действием СО2 с хорошим выходом превращ. в гидроксикислоты (см. Коль-бе-Шмитта реакция). Аналогично реагируют соли гетероциклич. и полициклич. гидроксисоединений, напр. [c.320]

КОЛЬБЕ ШМИТТА РЕАКЦИЯ, получение ароматич. и гетероароматич. гидроксикислот действием Oj на феноляты щелочных металлов, напр. [c.436]

Получают О. к. карбоксилированием а- или -нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр. [c.357]

Осн. пром. способ синтеза С. к. и ее производных-карбоксилирование сухого фенолята Na (Кольбе-Шмитта реакция) действием Oj при давлении 0,6 МПа, т-ре 185 °С в течение 8-10 ч. [c.289]

Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов с образованием ароматических окснкнслот получило название реакции КОЛЬБЕ — ШМИТТА [c.228]

Салициловая-С " кислота была получена [2] из фенолята натрия и двуокиси углерода-С " по видоизмененному методу Шмитта [c.413]

Методики, принятые в этом синтезе, были использованы при изучении механизма образования З-окси-2-нафтойной кислоты карбоксилированием -нафтолята натрия с применением метода меченых атомов. Полученные результаты подтверждают механизм, предложенный Карпухиным и Кузидом [1], и не соответствуют механизму, предложенному Калкотом [2], см. также работы Кольбе [3] и Шмитта [4]. [c.423]

Органическая химия (1990) -- [ c.609 ]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.314 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.0 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.419 , c.493 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.659 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.171 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология