Кольбе Шмитта

Химические свойства. По поведению в реакциях электрофильного замещения пиррол напоминает фенол он формилиру-ется действием хлороформа и щелочи (аналогично реакции Раймера — Тимана для фенола), вступает в реакцию азосочетания, карбоксилируется действием СО2 в присутствии щелочи (аналогично реакции Кольбе — Шмитта), образует тетрабромид при действии бромной воды. [c.520]

Карбоксилирование диоксидом углерода. Реакция Кольбе — Шмитта. [c.364]

Феноляты натрия карбоксилируются в основном а орто-т-ложение при действии СО2 (реакция Кольбе — Шмитта) [286]. Механизм до конца не ясен, но, по-видимому, между реагентами возникает своего рода комплекс [287], вследствие чего атом углерода молекулы СО2 становится более положительно заряженным и занимает положение, выгодное для атаки на кольцо. Фенолят калия, для которого образование комплекса [c.365]

Какое количество фенола необходимо для получения 1000 кг салола, если выход салициловой кислоты в реакции Кольбе — Шмитта составляет 97% от теоретического, а при превращении салициловой кислоты в салол — 94 % от теоретического [c.126]

Какие вещества образуются при проведении реакции Кольбе — Шмитта с а- и р-нафтолами [c.126]

Для реакции Кольбе—Шмитта, по-видимому, справедлив механизм, аналогичный предложенному для процесса орто-алкилирования фенолов (см. 22.16). [c.349]

В данном случае реакция происходит по хелатному механизму, где ион натрия играет роль электрофильного катализатора, повышающего полярность связи С = 0 (I— -11). Феиолят-анион отщепляет протон от соединения II, давая хелатную структуру III. Так образуется динатриевая соль салициловой кислоты — конечный продукт синтеза Кольбе без давления. При работе над давлением синтез Кольбе — Шмитта) реакция, как показано на схеме, идег до мононатриевон соли. (Какого максимального выхода можно достигнуть без давления ) [c.436]

Р-ции открыты А. Кольбе соотв. в 1832 и 1849. КОЛЬБЕ — ШМИТТА РЕАКЦИЯ, получение аром. Оксикислот термич. карбоксилированием фенолятов щел. металлов СОз. [c.267]

КОЛЬБЕ ШМИТТА РЕАКЦИЯ, получение ароматич. и гетероароматич. гидроксикислот действием Oj на феноляты щелочных металлов, напр. [c.436]

Получают О. к. карбоксилированием а- или -нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр. [c.357]

Осн. пром. способ синтеза С. к. и ее производных-карбоксилирование сухого фенолята Na (Кольбе-Шмитта реакция) действием Oj при давлении 0,6 МПа, т-ре 185 °С в течение 8-10 ч. [c.289]

Карбоксилирование фенолятов щелочных металлов с образованием ароматических окснкнслот получило название реакции КОЛЬБЕ — ШМИТТА [c.228]

Кроме того, следует отметить реакции Кольбе — Шмитта (см. раздел 2.2.5.5), а также оксиметилирования реакция Ледерер — Манасде, 1894 г.), по которой фенолы обрабатывают формальдегидом в присутствии разбавленных кислот или щелочей. Из самого фенола при этом получается смесь салицилового спирта (2-оксиметилфенол) и 4-оксиме- [c.315]

Для синтеза фенолкарбоновых кислот могут быть пригодны любые реакции из числа тех, С помощью которых в бензольное ядро вводится гидроксильная йли карбоксильная группа. Среди них особое значение имеет карбоксилирование фенолов диоксидом углерода (реакция Кольбе— Шмитта). Этот синтез будет рассмотрен на примере салициловой кислоты. [c.446]

Салициловая (2-оксибензойная) кислота в виде сложных эфиров является составной частью некоторых эфирных масел. Ее получают из фенолята натрия и диоксида углерода под давлением 5—6 кгс/см 10 — 6-10 Па) и температуре 120—140°С по реакции Кольбе — Шмитта (1885 г.) [c.446]

Интересным и практически важным примером перегруппировки является получение о-гидроксикарбоновых кислот действием углекислого газа на феноляты (реакция Кольбе — Шмитта). Реакция эта протекает лишь при полном отсутствии воды и при высокой температуре. А. Н. Несмеянов и И. Ф. Луценко показали, что в реакцию вступает не фенолят-ион, а неионизированный фенолят щелочного металла. С этой точки зрения понятно, почему даже следы воды тормозят реакцию. [c.222]

Кольбе—Шмитта реакция — получение ароматических гидроксикислот термическим карбоксилированием фенолятов щелочных металлов оксидом углерода (IV) [c.154]

Инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения индивидуальных алкилфенолов, исследованные нами в предыдущих работах, дают возможность проводить надежную идентификацию указанных фенольных структур. В настоящей работе проведено спектроскопическое изучение продуктов алкилирования фенола высокомолекулярными а-олефинани присутствии 4енвосудьфокислоты-Изучение было начато в связи с тем, что при проведении синтеза алкилсалицилатной присадки на пилотной установке, мы на стадии карбоксилирования никогда не получали продукт с кислотным числом, превышающим 90. Это означает, что реакция Кольбе — Шмитта в данном случае проходит не более, чем на 75%, тогда как фенол и крезолы карбоксилируются на 96%. Отсюда вытекало предположение, что в алкилате присутствуют такие структуры алкилфенолов, которые трудно или вовсе не карбоксилируются. [c.167]

Реакция Кольбе-Шмитта. Синтез фенолкарбоновых кислот [c.68]

Феноляты натрия и калия взаимодействуют с диоксидом углерода. Реакции протекают при нагревании и под давлением. В зависимости от температуры образуются орто- или пара-изомеры фенолкарбоновых кислот (реакция Кольбе-Шмитта, 1860 г. 1884 г.). [c.68]

Реакцию Кольбе-Шмитта применяют в промышленности также для получения п-аминосалициловой и гидроксинафтойных кислот. Например, Ма-соль 2-нафтола с диоксидом углерода в отсутствие воды при 120-140 °С дает 2-гидрокси-1-нафтойную кислоту, а при 220-240 °С - 3-гидрокси-2-нафтойную кислоту. [c.70]

Кольбе-Шмитта реакция - получение фенолкарбоновых кислот взаимодействием фенолятов натрия и калия с диоксидом углерода при высокой температуре. [c.83]

Задача 17.12. Объясните повышенную реакционную способность феноксид-иона в реакциях с электрофильными агентами. Предложите механизм реакций Кольбе-Шмитта и Раймера-Тимана. [c.86]

Карбоксилированием феноксида калия при более высокой температуре (200 °С) получают п-гидроксибензойную кислоту (подробнее о реакции карбоксилирования феноксидов - реакции Кольбе-Шмитта - см. в разд. 17.4.2). [c.296]

ФЕНОЛЯТЫ, продукты замещения атома водорода гидоок-сильной группы в молекулах фенолов на металл общая ф-ла (АгО)пМ (гг — степень окисления металла). Производные щел. и щел.-зем. металлов — ионные соед. раств. в воде, не гидролизуясь, не раств. в орг. р-рителях высокоплавки, нелетучи образуют аддукты с Н2О, АгОН и гидроксидами щел. металлов. Ф. многовалентных металлов по св-вам очень близки соответствующим алкоголятом. Ф. многоатомных фенолов или нитро-, амино- и др. фенолов со смешанными функциями — внутрикомплексные соединения. Получ. взаимод. фенолов с гидроксидами [в случае М(1) и М(П) р-цию проводят в водном р-ре] или с галогенидами, алкоголятами, карбоксилатами, сульфидами металлов (в неводных средах). Примен. сырье в произ-ве аром, оксикислот (р-ция Кольбе — Шмитта) катализаторы полимеризации щелочные агенты в лаб. синтезах. [c.616]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология