Алкены галогеноводородов

Гидробромирование в присутствии пероксидов. В рассмотренной ранее реакции алкенов с галогеноводородами, в соответствии с правилом Марковникова, из несимметричных алкенов образовывались вторичные алкилгалогениды. [c.31]

При отщеплении галогеноводорода от дигалогеналканов или га-логеналкенав образуются алкины. Дигалогеналканы типа (/) могут быть получены присоединением галогена к алкенам, дигалогенал- [c.175]

Второй побочной реакцией, осложняющей получение алкил-магнийгалогенидов и обусловленной наличием у реактивов Гриньяра сильных основных свойств, является отщепление галогеноводородов от еще не прореагировавшего с магнием алкилгалогенида с образованием алкенов. Известно, что выходы пропилена при реакциях магния с н-пропилбромидом, изопропилбромидом и изопропилиодидом составляют соответственно [c.272]

Взаимодействие алкенов или алкинов с галогеноводородами также приводит к реакциям присоединения [c.422]

Кажется очевидным, что электроноакцепторные группы способствуют протеканию нуклеофильного присоединения и ингибируют реакции электрофильного присоединения в результате того, что они понижают электронную плотность двойной связи. Это, ио-видпмому, верно, хотя аналогичные рассуждения не всегда оказываются справедливыми при сравнении субстратов с двойными и с тройными связями [67]. Между атомами углерода тройной связи концентрация электронов выше, чем между атомами углерода двойной связи, и тем не менее тройные связи менее склонны реагировать но электрофильному механизму и легче вступают в реакции нуклеофильного присоединения, чем двойные связи [68]. Это утверждение не носит универсального характера, но справедливо в большинстве случаев. При бромировании соединений, содержащих одновременно двойные и тройные связи (несопряженные), бром (электрофильный реагент) всегда присоединяется к двойной связи [69]. В сущности все реагенты, способные образовывать мостиковые интермедиаты типа 2, с двойными связями взаимодействуют быстрее, чем с тройными. В то же время присоединение электрофильного Н+ (кислотно-катализируемая гидратация, реакция 15-2 присоединение галогеноводородов, реакция 15-1) идет примерно с одинаковыми скоростями в случае алкенов и соответствующих алкинов [70]. [c.150]

Алкены присоединяют также галогеноводороды и воду в соответствии с правилом Марковникова при присоединении водородных соединений к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода при двойной связи. Например [c.169]

Присоединение галогеноводородов к алкенам или алкинам [c.411]

Алканы преимущественно вступают в реакции радикального замещения (5 ), а алкены и алкины — в реакции присоединения. Взаимодействие алкенов и алкинов с водой, галогеноводородами и другими полярными молекулами происходит в соответствии с правилом Марковникова. Данное правило отражает суть взаимного влияния атомов в молекулах. [c.317]

Механизм реакции. Присоединение к алкенам галогеноводородов и родственных соединений протекает по гетеролитическому электрофильному механизму Ае- Электрофильной частицей в данном процессе служит простейший электрофил — протон Н ". В реакции выделяют две основные стадии 1) электрофильная атака протоном алкена с образованием карбокатиона — медленная стадия, определяющая скорость процесса в целом 2) атака образовавшегося карбокатиона нуклеофилом Х , приводящая к конечному продукту (быстрая стадия). [c.128]

Алкины реагируют с НС1 и НВг подобно алкенам. Галогеноводороды присоединяются к ацетиленовым углеводородам в две стадии по правилу Марковникова. [c.317]

В то же время существуют и такие реагенты, которые взаимодействуют с алкенами, но не взаимодействуют с циклопропаном. Так, сухие газообразные галогеноводороды не реагируют с циклопропаном даже при нагревании до 300°С как было упомянуто выше, бром в темноте ие реагирует с циклопропаном циклопропан устойчив к действию озона и перманганата калия на холоду. [c.475]

Механизм, описанный выше, является общим для присоединения кислот к алкенам. Так же, как и галогеноводороды, могут присоединяться другие кислоты, например серная. [c.217]

Алкины реагируют с электрофильными реагентами, такими, как водород, галогены, галогеноводороды, с образованием продуктов присоединения. Эти реакции похожи на аналогичные реакции алкенов. [c.595]

При отщеплении галогеноводорода образуется наиболее замещенный алкен, то есть содержащий наибольшее количество углеродных заместителей при двойной связи. [c.232]

Согласно правилу Марковникова присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает так, что водород присоединяется к тому атому углерода, который содержит большее число атомов водорода, а атом галогена -к атому углерода с меньшим числом Н. В приведенной выше реакции продуктом будет соединение СНзСН(1)СНз. [c.204]

Молекулы галогеноводородов присоединяются к алкенам с образованием галогеналканов. Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова [c.296]

Элиминирование и замещение часто протекают одновременно. Так, например, при действии гидроксид-иона на алкилгалогенид помимо ожидаемого продукта замещения атома галогена—спирта в реакционной смеси присутствует также алкен, образующийся при элиминировании галогеноводорода из алкилгалогенида [c.108]

К алкену присоединяют бром (или хлор), затем отщепляют две молекулы галогеноводорода действием спиртового раствора КОН, [c.157]

При присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам возможно образование двух продуктов. Присоединение бромоводорода к пропену может приводить к образованию 2-бромпропана или 1-бром-пропана [c.586]

Галогеналканы также легко вступают в реакции отщепления. При этом образуются галогеноводород и алкен. Эти реакции протекают при действии осно-г г вания на галогеналкан. Поскольку многие нуклео- [c.627]

Обычно протекает также конкурирующая реакция с растворителем, еслн присоединение галогеноводорода к алкену проводится в нуклеофильном растворителе. [c.242]

Все высказанные при рассмотрении реакции галогенироиа-ния соображения могут быть с успехом использованы для интерпретации приведенных результатов. Механизм присоедине ния галогеноводородов к алкенам подробно рассмотрен в разд. 1.1. [c.65]

Казалось бы, эта реакция может протекать с образованием еще одного продукта, в котором атом брома присоединен к концевому атому углерода. Однако в действительности при присоединении галогеноводорода к алкену более электроотрицательный атом галогена всегда направляется к тому из атомов углерода двойной связи, который связан с меньщим числом атомов водорода. Это правило было установлено русским химиком В. В. Марковниковым и называется правилом Марковникова. [c.422]

Таким образом, присоединение хлороводорода к трифторпро-пену происходит по правилу Марковникова в общем смысле, то есть реакция проходит через наиболее стабильный из возможных карбокатионов. Будьте очень внимательны, рассматривая присоединение галогеноводородов к нестандартным алкенам. [c.216]

Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). Молекулы галогеноводородов присоединяются к алкенам с образованием гшюгеналканов. Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова [c.330]

Происходит по правилу Морковникова — при присоединении галогеноводородов и воды к несимметричным алкенам водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода. Это связано с поляризацией л-связи под действием углеводородных радикалов, отталкивающих от себя электронную плотность.) [c.32]

Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам происходит по правилу В. В. Марковни-кова. [c.469]

Обратите внимание, что при действии спиртов1)го раствора щелочи на галогеналканы происходит отщгп-ление галогеноводорода и образование алкена (см. способы получения алкенов). [c.536]

Анти-щисоеднненне и второй порядок реакции по галогеноводороду согласуется с механизмом, в котором алкен взаимодействует с двумя молекулами галогеноводорода, одна из которых вьшолняет функцию электрофильного, а другая -нуклеофильного агента [c.416]

Смотреть страницы где упоминается термин Алкены галогеноводородов: [c.69] [c.86] [c.335] [c.204] [c.588] [c.319] [c.255] [c.241] [c.242] [c.119] [c.416] [c.420] [c.420] [c.430] [c.431] [c.436] [c.437] [c.492] [c.557] [c.830]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология