Кокаин строение

Сто лет назад было установлено, что из некоторых растений, например из мака и кокаинового куста (кока), можно выделить препараты, которые утоляют боль (обезболивающие средства). Из этих растений химики выделили чистые вещества, морфин и кокаин, которые обладают болеутоляющим действием. Однако эти вещества имеют и нежелательное свойство —вновь вызывают потребность в них, иногда приводящую к наркомании. Химики затем исследовали морфин и кокаин для установления их химического строения и после этого искусственно синтезировали множество других веществ близкого строения, определили их болеутоляющую силу и наркотическое действие. Таким образом были получены препараты значительно более сильные, нежели природные вещества синтезированы препараты, в 10 000 раз превосходящие действие морфина. [c.10]

Кокаин представляет дважды сложный эфир экгонина, являющегося карбоновой кислотой, производной тропина—алкоголя, входящего в строение атропина [c.237]

Кокаин открыт Ниманом в 1860 г., а в 80-х годах введен во врачебную практику. Строение выяснено в 1898 г., подтверждено синтезом в 1902 г. [c.195]

Р. М. Вильштеттер установил строение кокаина. [c.658]

Близким по строению к атропину является алкалоид кокаин [c.335]

Кокаин является производным бициклического соединения тропана, содержащего конденсированные ядра пирролидина и пиперидина, и имеет строение (а). Тропановая группировка входит в состав и других алкалоидов, также обладающих анестезирующим действием, из которых наибольшее значение имеет атропин (б), обладающий, кроме того, спазмолитическим действием и вызывающий расширение зрачка [c.222]

В конце XIX столетия появились работы многих иностранных ученых, которые пытались проникнуть в тайну структуры алкалоидов, но по их работам нельзя было сделать правильных выводов о строении алкалоидов. Вышнеградский изменил условия изучения, создав более мягкие режимы для расщепления алкалоидов, при этом процесс шел более правильно и постепенно. На основании этих данных Вышнеградский при исследовании хинина и цинхонина выделил, наряду со значительным количеством хинолина н метилхинолина, летучий амин, принадлежавший, по его мнению, к ряду пиридина. В действительности это предположение оправдалось. Большое число алкалоидов — хинин, цинхонин, конгидрин, тропин, кокаин и др. — содержит либо одну, либо обе эти группировки. [c.508]

К настоящему времени известно более 1000 веществ, принадлежащих к классу алкалоидов. Выделение их из растений и выяснение строения составляет один из разделов органической химии. Значительное количество выделенных алкалоидов получило практическое применение и их получение осуществляется в производственных масштабах. Многие современные лекарственные вещества составляют алкалоиды или являются веществами, полученными в результате поисков аналогов алкалоидов. Так, синтез кокаина привел к новокаину, работы с хинином привели к акрихину, получен ряд препаратов, обладающих действием морфина, алкалоиды кураре привели к получению папаверина и.т. д. [c.510]

Выяснение строения алкалоида, имеющего известные фармакологические свойства, часто дает нам возможность предпринять ряд синтетических работ для получения новых, еще более ценных лекарственных веществ. Для большого количества работ по получению обезболивающих средств (местноанестезирующих) были использованы исходные данные по исследованию строения алкалоида кокаина. Изучение строения алкалоидов сводится к установлению характера их групп и расщеплению молекул до отдельных осколков уже известного строения. Окончательное строение устанавливается синтезом. По спектрам поглощения вещества устанавливается наличие функциональных групп и их положение. Таким образом, удалось получить в близких к природным условиям (при низкой температуре и нейтральной среде) гигрин и родственные ему алкалоиды. [c.515]

Атропин V. алкалоид из корней растения белладонны. Используется в медицине как средство, расширяющее зрачок, уменьшающее выделение слюны, пота. Парализует действие мускарина — алкалоида мухомора и может служить противоядием при отравлении этим грибом. Кокаин VI, алкалоид, по строению гетероциклического ядра аналогичный атропину. Оба алкалоида различаются лишь характером боковых цепей. [c.422]

Из анестезирующих средств для местного обезболивания с 1884 г. применялся кокаин. Строение его было установлено Р. Вильштетером (1873—1942) в 1898 г. В 1906 г. А. Эйнгорн (1857—1917) открыл, что эфиры аминооксибензойной кислоты обладают аналогичным кокаину действием. Новое соединение этого тппа под названием новокаин широко применяется и в настоящее время. Снотворные средства являются производными [c.274]

Основания, встречающиеся в одном и том же растении, химически всегда родственны. Этот факт имеет существенное значение для выяснения их строения, так как он часто упрощает проблему, и нередко те методы, которые применялись для определения строения главного алкалоида, могут быть использованы для исследования сопутствующих оснований. Алкалоиды простого строения часто встречаются во многих ботанически далеких друг от друга растениях сложно построенные алкалоиды (например, колхицин, кокаин, хинин), напротив, обычно содержатся лишь в определенном виде или роде растений и представляют характерную их особенность. [c.1056]

Выяснение строения кокаина тесно связано с выяснением строения тропина, так как оба основания очень близки мехаду собой. [c.1076]

После изучения строения молекулы природного кокаина было установлено, что анестезирующий эффект проявляет не вся молекула кокаина, а отдельная ее группировка, представляющая собой сложный эфир бензойной кислоты и аминоспир-та пропанола (П1). [c.262]

Изучение хймии пиперидина тесно связано с развитием химии алкалоидов. Пиперидин находится в виде амида пипериновой кислоты в алкалоиде пиперине, содержащемся в продажном перце. Пиперидиновый цикл находится также в алкалоидах болиголова, граната, растений арека и лобелия. Наконец, цикл пиперидина, конденсированный с иными циклами, присутствует во многих других алкалоидах, подобно кока, соланоцеа, лупинину, и даже в алкалоидах группы морфина. Большое чцсло работ в ряду пиперидина было предпринято с целью синтеза алкалоидов или получения синтетических веществ с аналогичными свойствами. Очень большое число соединений было синтезировано для испытания их в качестве местных анестезирующих средств их строение подобно строению кокаина и включает пиперидиновые ядра. Соединения, сходные с алкалоидами белладонны, испытывались как мидриатики (средства, расширяющие глазной зрачок). [c.480]

Размалывают кору крестобойной мельнице так же мелко, кiaк хинную кору. Это является очень тяжелой работой ввиду волокнистого строения и ядовитости материала. Описанный при кокаине (рис. 66) экстракционный аппарат служит для извлечения бензолом или эфиром с соблюдением всех указанных там предосто >ожностей для извлечения легко изменяющихся алкалоидов. Перегонный куб В должен быть эмалированным и обогреваться горячей водой, а не паром под давлением. [c.334]

Известно, что в физиологически активных природных продуктах наиболее часто встречаются вещества, которые по строению представляют собой аминоэфиры. В таких соединениях, как, например, кокаин, атропин, аминоспиртовая часть может быть сложного строения. Встречаются н веще-.ства с более простым строением ямнноспиртовой части, как холин, коламин. [c.14]

Высокая биологическая активность алкалоидов и аце-тнлхолина послужила основой для синтеза большого числа аминоэфиров, в которых исходными структурами являлись ацетилхолин, атропин, кокаин н др. В синтезах нспользова-лнсь аминоспирты, входящие в строение природн .1х продуктов, или структур го сходные с ними. [c.14]

Многие ядовитые алкалоиды, как стрихнин, атропин, кодеин, кофеин, в очень небольших дозах применяются как лекарственные средства. Несмотря на сложность строения ил молекул, многие из алкалоидов удалось синтезировать. Исходя из знаний в области строения алкалоидов, химики пошли по пути создания новых лекарственных вешеств. Так, молекула кокаина послужила как бы моделью для синтеза новых анестезирующих веществ, молекула хинина явилась моделью для синтетических антималярий-ных средств и т. д. [c.276]

Существует несколько подходов к составлению программы целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов. Весьма плодотворным оказался метод модифицирования структуры уже известных синтетических или природных лекарственных веществ (например, антибиотиков и стероидов), который позволил получить ряд ценных противомикробных и противовоспалительных средств и пероральных противозачаточных препаратов. По альтернативному методу берут небольшой фрагмент химической структуры известного лекарства, вводят его в молекулы других соединений и исследуют биологическое действие полученных веществ. При этом было найдено, в частности, что вещества, содержащие структурный фрагмент кокаина, сохраняют анестезирующие свойства. Знание структуры известного фармацевтического препарата, обладающего потенциально полезным побочным эффектом,- иногда позволяет усилить последний до уровня, приемлемого для терапевтических целей, одновременно ослабив основной эффект, присущий исходному препарату. Примером использования такого подхода может служить история создания сульфамидных диуретиков (мочегонных препаратов), которые появились в результате наблюдения, что противомикробное средство сульфаниламид обладает мочегонными свойствами. Имеется много примеров создания лекарств, оказывающих определенное влияние на протекание биологических процессов. Так, ампролий вылечивает кокцидиоз у цыплят, индюков и крупного рогатого скота за счет того, что он блокирует метаболизм витамина В в организме микроскопического паразита — кокцидия (т. е. ведет себя как антиметаболит ) и поэтому токсичен для него. Менее ясна связь между структурой и активностью в случае химических соединений, ингибирующих биологический процесс. Например, алкилирующие агенты, подавляющие рост раковых опухолей, не обязательно должны быть родственными по химическому строению. Синтезированы соединения, биологическая активность которых [c.401]

Исследования в группе тропана были начаты Под влиянием Альфреда Айнгорна (1857—1917), который открыл новокаин и которому Вильштеттер посвятил докторскую диссертацию эти исследования привели к синтезу кокаина. Работы по изучению ассимиляции угольного ангидрида (в сотрудничестве со Штолем), выполненные С учетом новых взгйядов, выяснили роль хлорофилла в процессе фотосинтеза. Эти работы были собраны Вильштеттером в однотомнике Исследования по ассимиляции угольной кислоты (1918). Исследования хлорофилла, начатые в 1906 г., кроме выделения зеленого пигмента, привели Вильштеттера к установлению химического строения хлорофиллов а ж Ь> [c.370]

Растения издавна являются поставщиками химических соединений для самых разных отраслей химической промышленности. Это не только такое сырье, как сахара, но и целый набор сложных вторичных метаболитов, например каучук, кокаин, вещества, использующиеся в качестве красителей, вкусовых добавок и пряностей. Получить такие вещества методом химического синтеза часто бывает невозможно из-за сложности их строения. Сегодня, воодушевленные успехами биотехнологии, ученые вновь обращаются к царству растений. Они не только пытаются отыскать пути к улучшению способов выработки уже освоенной продукции (например, аймалина и кодеина), но и разработать новые принципы биотрансформации и получить новые продукты. Нам предстоит в ближайшие годы заставить гены растений работать в бактериальных клетках сложность этой задачи состоит в том, что мы плохо знаем, как они работают даже в собственных клетках. Кроме того, вторичные метаболиты образуются в результате многоступенчатых процессов, о регуляции которых нам тоже почти ничего не известно. Можно думать, что путем использования культур растительных тканей мы сможем разработать новые подходы к получению ценных химических продуктов, особенно лекарственных веществ, а также улучшить сорта растений. Работая с культурами тканей растений, мы сможем контролировать образование таких веществ и при этом не зависеть от капризов погоды и не думать о вредителях растений, которые так сильно влияют на образование нужных нам веществ. [c.172]

Кокаин и синтетические анестезирующие вещества. Большое внимание химиков привлек кокаин, выделенный еще в I860 г. из листьев кока и обладающий анестезирующим действием В 1898 г. было полностью выяснено ere строение, подтвержденное в 1902 г. Вильштеттером синтезом этого алкалоида. [c.221]

Установление строения кокаина и атропина имело громадное практическое значение. Оно привело к синтезу многих значительно более простых по строению и поэтому более доступных в производственном отношении органических веществ, заменивших кокаин и атропин. Важнейшим представителем синтетических анестетиков является новокаин — диэтиламиноэтило-вый эфир л-аминобензойной кислоты [c.222]

Алкалоид кокаин открыт Ниманом в 1860 г. Его местное анестезирующее действие установлено русским фармакологом В. К. Анрепом в 1879 г. Строение кокаина выяснено в 1913 г., а в 1923 г. осуществлен его синтез. [c.592]

В настоящее время известны природные вещества, содержащие циклы с числом ато.мов углерода от 3 до 9, а также с 11 углеродными атомами. Соединения с пятичленным и шестичленным циклами чрезвычайно распространены в природе, а также могут быть получены из различных природных веществ. Низшие и высшие циклы найдены только в соединениях сложного строения в терпенах и их производных (гумулен и др.), в алкалоидах (атропин, кокаин, псевдопель-тьерин, труксиллины) и в некоторых других веществах (пиретрины [c.60]

Углеводороды ряда циклобутана не представляют особого интереса для фармацевтической химии. Производными циклобутана являются труксилловые кислоты, входящие в состав труксилли-нов, алкалоидов, аналогичных кокаину и найденных в листьях Соса. а-Труксилловая кислота имеет строение 1,3-дифенил-цик-лобутан-2,4-дикарбоновой кислоты [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология