Цинхонин структура

В конце XIX столетия появились работы многих иностранных ученых, которые пытались проникнуть в тайну структуры алкалоидов, но по их работам нельзя было сделать правильных выводов о строении алкалоидов. Вышнеградский изменил условия изучения, создав более мягкие режимы для расщепления алкалоидов, при этом процесс шел более правильно и постепенно. На основании этих данных Вышнеградский при исследовании хинина и цинхонина выделил, наряду со значительным количеством хинолина н метилхинолина, летучий амин, принадлежавший, по его мнению, к ряду пиридина. В действительности это предположение оправдалось. Большое число алкалоидов — хинин, цинхонин, конгидрин, тропин, кокаин и др. — содержит либо одну, либо обе эти группировки. [c.508]

Сделанные выводы подытожены ниже в виде частичных структур хинина и цинхонина. [c.545]

Эти реакции находят наиболее рациональную интерпретацию в таких структурах хинина и цинхонина, в которых неароматическая часть обеих молекул состоит из бициклической системы с азотом, занимающим положение в голове моста. Эти заключения основываются на следующих фактах [c.547]

О См. выше структуру хинина хинин является производным цинхонина, в котором в хино.тивовом кольце в пара-по.южении находится метоксильная группа [c.288]

С. А. Юшко [244] устанавливал наличие висмута в рудных минералах методом отпечатков при микроскопическом изучении руд, их текстуры и структуры, применяя реакцию с иодидом калия и цинхонином [c.241]

Изохинолин является изомфом хинол 1на, и их химические свойства очень сходны. Изохинолиновое ядро входит в состав достаточно сложных по структуре алкалоидов — папаверина (см. 14.4), морфниа, кодеина. Ядро хинолина также является составной частью ряда алкалоидов, наиболее значимые из которых — хинин (см. 14.4) и цинхонин. [c.376]

Самые ранние сведения о структуре алкалоидов хинной коры были получены в опытах по щелочному плавлению цинхонина XGVI [72, 180, 192], когда из продуктов реакции был выделен хинолин X VII в аналогичных условиях хинин образует 6-мет-оксихинолин [34, 180]. Можно предполагать, что первой стадией этого расщепления является образование кетона либо путем дегидрирования, либо перегруппировкой. Поскольку при реакции образуется такя е лепидин X VIII, то не исключено, что [c.257]

У Крама и Хэммонда основной скелет учебника — реакции, их систематика и механизм, образование и разрыв химических связей, в особенности связей с углеродом, а собственно систематический материал органической химии — соединения, их родственные связи и т.д. — сообщается попутно и поэтому эпизодичен. Лишь некоторые большие группы соединений сконцентрированы в шести специальных главах (22—27). Это гетероциклы (в весьма лаконичном, чтобы не сказать поверхностном, изложении), углеводы и фенольные соединения растительного происхождения, аминокислоты, пептиды и алкалоиды, липиды, терпены и стероиды, полимеры, углеводороды нефти. Как видно, эти главы, посвященные отдельным группам соединений, носят выборочный характер и объединяют иногда непривычно разнородный материал — аминокислоты и пептиды с алкалоидами, углеводы с фенольными продуктами и т. д., используя те или другие линии логической связи разных групп веществ, которые всегда можно найти в органической химии — в первом случае, например, биогенез алкалоидов из аминокислот. Главы эти не могут содержать сколько-нибудь систематического материала, имея более чем скромный размер, однако в них приводятся очень свежий и интересный материал, причем сосредоточивается внимание в большей степени на новом и отбрасывается старое. Так, в разделе об алкалоидах подробно рассмотрено исследование строения хинина и цинхонина и дан исключительно громоздкий синтез резерпина, и, в сущности, этим исчерпывается раздел. В гл. 23 среди прочего материа.да о веществах, родственных сахарал , приводятся структуры стрептомицина, тетрациклина, левомицетина, но бегло и без доказательств. Хотя и эти главы (22—27) читаются с интересом, их роль чисто иллюстративная и весь центр книги сосредоточен на предыдущих главах, после необходимого фундамента (гл. 1—8) посвященных реакциям. Поскольку такое изложение ново, оно интересно отнюдь не только для начинающего изучать органическую химию. Книгу с интересом прочтет и взрослый химик. Этот интерес усугубляется тем, что подбор реакций очень свежий и здесь нашли место многие новые реакции крупного значения. Особенно важно то, что воедино систематически собраны по признаку механизма реакции, которые в обычном изложении оказываются резбросанными по курсу. Механизму реакций уделяется то пристальное внимание, которое характерно для нынешнего этапа развития органической химии. В связи с этим и стереох1Шии течения реакций уделяется большое место. Таким образом, этот раздел книги представляет собой наибольшую ценность независимо от того, действительно ли такое построение с педагогической стороны наиболее целесообразно. Сомнение в этом закрадывается на том основании, что нри таком изложении физиономия химического индивидуума расплывается и [c.5]

Обработка этих соединений иодистым этилом дает четвертичные аммонийные соли, содержащие только одну этильную группу у атома азота. Таким образом, обе аминогруппы в каждой молекуле являются третичными. Оба соединения при нагревании с уксусным ангидридом образуют моноаце-тильные производные, гидролиз которых приводит к исходным алкалоидам. Поскольку обе аминогруппы являются третичными и, следовательно, неспособны к ацилированию, моноацетильные производные должны получаться за счет ацетилирования гидроксильной группы. Обработка алкалоидов пятихлористым фосфором в хлороформе дает монохлориды, факт, подтверждающий присутствие одной гидроксильной группы и в хинине, и в цинхонине. Оба алкалоида быстро обесцвечивают растворы перманганата и брома. Эти результаты говорят о наличии двойных связей в молекулах. Окисление этих веществ дает муравьиную кислоту и карбоновые кислоты, эмпирические формулы которых указывают, что подверглась деструкции випильная группа. Таким путем выявлен одии из центров ненасыщенности в каждом алкалоиде. Вышеперечисленные превращения суммируются, приводя к следующим частичным структурам [c.543]

Цинхонин при деструкции посредством сплавления с едким кали образует ХИП0ЛР1Н, соединение с известной структурой. Та же самая обработка хинина дает основание, подобное хинолину, но отличающееся от хинолина на грунну СН О подобно тому, как отличаются друг от друга хинин и цинхонин. Химическая инертность этой кислородсодержащей группы как в хинине, так и в продукте распада J HgNO показала, что данная группа была СН О II что молекула представляет собой метоксихинолин. [c.544]

Подобно галлию, германий может занимать центральное место в структуре гетерополисоединений. Они образуются в слабокислых растворах. Синтезированы германомолибденовая кислота Н8[Се(Мо207)б]-28Н20 зеленовато-желтого цвета, имеющая аналогичный состав белая германовольфрамовая кислота и более сложные кислоты, имеющие в своем составе, например, германий, молибден и ванадий [52]. Гетерополикислоты хорошо растворяются в воде- но быстро разрушаются на воздухе. Рубидиевые и цезиевые соли этих кислот, как и соли органических оснований —пиридина, цинхонина и т. п., малорастворимы. Из водных растворов кислоты можно экстрагировать кислородсодержащими органическими растворителями. Подобно другим аналогичным соединениям, при действии восстановителей гетерополикислоты образуют сини . Германиевые гетерополикомплексы несколько менее устойчивы, чем кремниевые. [c.176]

Установление структуры хинина и цинхонина. Выяснение структуры неизвестных соединений исторически развивалось через деградацию сложных молекул в более простые, которые в свою очередь подвергались деструкции дальше, до тех пор пока не получались вещества с известной структурой. Структура исходного вещества затем выводилась из структуры составных частей и на основе их способа образования. В качестве примера, иллюстрирующего данный метод, здесь приводится установление структуры хинина и цинхонина. Алкалоиды группы цинхонина встречаются в коре некоторых видов in hona и Remijia, растущих на высоких восточных склонах Андов. Хинин — это одна из главных составных частей и активное начало экстракта этой коры, который, как было найдено в 1639 году, является эффективным ан-тималярийным препаратом, что привело к широкому разведению хинного дерева в голландской Ост-Индии. Выяснение структуры хинина и цинхонина (как сопутствующего вещества) явилось одной из классических проблем органической химии в последней четверти девятнадцатого столетия. [c.543]

Из коры хинного дерева в 1820 г. Пельтье и Кавенту выделили два алкалоида — хинин и цинхонин. Хинин приобрел огромное значение в борьбе с плазмодиями малярии и как отправная структура в синтезе антималярийных средств. [c.639]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология