Бромирование фенолов

Почему бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола Сколько можно получить трибромфенола при действии необходимого количества брома на 2 моль фенола [c.122]

Аналогичную методику применяют с использованием антра-ниловой кислоты. Антранилаты металлов после отделения растворяют в соляной кислоте и добавляют избыток бромат-бромидного раствора, который затем оттитровывают иодометрическим методом. Так определяют цинк, кобальт, медь и другие элементы. Броматометрический метод используют также в анализе органических соединений. Непосредственно броматом можно титровать тиомочевину, тиоэфиры, щавелевую кислоту и другие соединения. Еще более широкое применение в анализе органических веществ находит бромат-бромидный раствор, с помощью которого проводят бромирование многих органических соединений. Например, бромирование фенола происходит по схеме [c.289]

Метод основан на бромировании фенолов свободным бромом, выделяющимся при взаимодействии бромид-броматного раствора с соляной кислотой.. [c.796]

При бромировании фенола в воде образуется 2,4,6-трибромфенол, а в неполярном растворителе (например ССЦ, S2) при О °С — -бромфенол с небольшой примесью о-бромфенола. Объясните роль растворителя в этой реакции. [c.106]

Степень связывания брома при бромировании фенола, 2-нафтола, п-нитрофенола и метилсалицилата количественно соответ- [c.54]

Бромная вода, реагируя с первыми представителями фенольного ряда, осаждает из раствора бромзамещенные соединения. В особенности для фенола бромная вода является чувствительным реактивом Г. Бейн исследовавший механизм бромирования фенола, считает, что в водном растворе бромирующим началом является ВгОН. Если бролшрование вести в безводной среде, например в четыреххлористом углероде, то образование трибромфенола длится несколько дней. Прибавка небольшого количества воды ускоряет процесс. [c.52]

Напишите схемы реакций (с введением одной новой замещающей группы) а ) нитрования этилбен-зола б) бромирования фенола (оксибензола) в ) сульфи- [c.87]

Бромирование фенола в ледяной уксусной кислоте идет удовлетворительно, но выделение уксусной кислоты связано со значительными затруднениями. Бромирование в 75%-ной серной кислоте не дает хороших результатов, так как фенол трудно растворим, при 0° если повысить температуру настолько, что растворимость фенола оказывается в достаточной степени повышенной, то образуется значительное количество о-бромфенола. Что касается других растворителей, то четыреххлористый углерод обладает по сравнению с сероуглеродом тем преимуществом, что он не горюч однако в других отношениях четыреххлористый углерод менее удобен,-так как его приходится брать в значительно большем количестве,, чем сероуглерод, для того чтобы растворить фенол при 0°, и так [c.142]

Хлорирование или бромирование фенола можно проводить в инертном растворителе, таком, как четыреххлористый углерод варьируя количество галогена, вводимого в систему, получают 4-галоген-, 2,4-дигалоген- или 2,4,6-тригалогенфенол. С другой стороны, галогенирование фенола в щелочном водном растворе приводит к образованию главный образом 2,4,6-тригалогенфенола не- [c.450]

Доказательство того, что атакующей частицей в этих случаях выступает молекулярный хлор или бром, основывается на примерно равном ускорении реакции при добавлении кислот, оснований и других ионов, в частности хлорид-ионов. Если бы хлор диссоциировал на С1+ и С1 , то добавление хлорид-иона должно было замедлять реакцию, а добавление кислоты — ускорять ее. Катион 25 зарегистрирован спектрально при бромировании фенола в водных условиях [167]. [c.346]

И 59. Объясните следующие факты а) галогенирование фенола идет в отсутствие катализатора б) бромирование фенола в ССЦ приводит к смеси о- и п-бромфенолов, а бромирование в воде—к 2,4,6-трибромфенолу и затем 2,4,4,6-тетрабром-2,5-цикло-гексадиенону в) сульфирование фенола при комнатной температуре дает преимущественно о-фенолсульфокислоту, а при 100 °С—п-фе-нолсульфок ислоту. [c.168]

Здесь происходит реакция бромирования фенола [c.431]

Галогенирование. Хлорирование и бромирование фенола легко идет при комнатной температуре без . катализатора. Галогенирование в неполярных раст- [c.655]

Объясните, почему бромирование фенола протекает легче, чем бромирование бензола. [c.210]

Чем бромирование фенола (в водной системе) напоминает галоформную реакцию (разд. 18.3) [c.298]

Хлорирование и бромирование фенолов и аминов [c.178]

При бромировании фенола бромной водой быстро образуется 2,4,6-трибромфенол [c.297]

Другие способы получения производных представлены в табл. 1.18. Эти способы включают окисление соединений с гидроксильными группами до альдегидов и кетонов, бромирование фенолов, реакцию конденсации и стехиометрическое образование ацетилена из карбида кальция под действием метанола. [c.52]

Электроды соединены с сухой батареей с э. д. с. 1,5 В. Напряжение на электродах регулируют потенциометром с сопротивлением 100 Ом. Ток в цепи электродов измеряют гальванометром чувствительностью 0,005 мкА/мм. Эта электрическая цепь аналогична той цепи, которую используют при бромировании фенолов (гл. 1, разд. П1). [c.202]

В довольно большом высококипящем остатке содержатся, по всей вероятности, продукты более глубокого бромирования фенола. [c.123]

Электрофильное замещение. Гидроксильная группа относится к ориентантам первого рода и поэтому облегчает электрофильное заме-прение. В моноядерных фенолах заместители вступают в орто- и пара положения. Особенно легко осуществляется бромирование фенола [c.315]

Реакция. Бромирование фенола (Sg-реакция в активированных арр-матических соединениях). Окисление гидрохинона в хинон [59]. [c.299]

При бромировании фенола в расгворе бромистоводородной кислоты гшн ири хлорировании в соляной кислоте диссоциация полностью подавляется и галогенированию подвергается сам фенол. При этом в завнснмостн от условий и количества галогена может быть получен и-бромфенол илн 2,4-дибромфенол. [c.1750]

Для амперометрического титровання пригодны реакции комплексообразования, осаждения, а также редоксиреакции. Концентрация титруемого раствора обычно порядка 10 моль/л. Определять можно не только неорганические, но и органические вещества например, для этой цели можно использовать реакции бромирования фенолов. [c.287]

Бромирование фенола является троекратным и происходит с огромной скоростью (почти мгновенно) [c.229]

Поскольку ароматическое ядро фенола существенно более реакционноспособно по отношению к электрофильному ароматическому замещению по сравнению с бензолом, то бромирование фенолов следует проводить в мягких условиях (опыт 30). [c.405]

Метод основан на реакции бромирования фенолов. [c.232]

Д. применяется для контролируемого бромирования фенолов. Например, 25 г Д. прибавляют при охлаждении к 9,4 г фенола и смесь выливают в воду экстракция эфиром дает п-бромфенол 1 . Ацетил- [c.377]

Бромирование фенолов протекает через промежуточное образование бромноватистой кислоты, и поэтому анализ следует проводить в водном растворе. [c.47]

Методика 60. Бромирование фенолов [c.410]

Бромирование фенола в воде приводит к образованию нерастворимого 2,4,6-трнбромфенола. Эта реакция настолько чувствительна, что позволяет обнаружить фенол в концентрации 10 М в водном растворе. 2,4,6-трибромфенол взаимодействует еш е с одним молем брома с образованием 2,4,4,6-тетрабромциклогекса-2,5-диенона, окрашенного в желтый цвет. [c.1749]

Бромирование фенола бромной водой трудно контролировать, и оно в конце концов приводит к 2,4,4,6-тетрабромциклогекса-2,5-диенону. Это происходит потому, что ори введении каждого атома брома продукт стано- вится все более кислым. Возрастающая кислотность приводит к тому, что продукт дапной степени бромирования быстро превращается в анион и подвергается дальнейшему бромированию. [c.298]

Первое промежуточное соединение, образующееся при бромировании фенола, ваписано в виде кетона. а) Какова структурная формула соответствующего ему енола [c.298]

Бромирование фенолов. Методика, представленная д-ром Д. Е. Пирсоном (Вандербилыский университет), но существу, совпадает с опубликованной ранее [31 и в принципе заключается в следующем. При Ьро шровании фенола в толуоле образуется гнпобро-мит (2), который претерпевает а,7-сдвиг брома п дает (3) в последнем происходите,7-сдвиг водорода в противоположном направлении, приводящий к первому устойчивому продукту (4). Затем изомер (5), отличающийся от (4) лишь расположением связей, через гипобромит [c.54]

Данный метод благодаря своей простоте нашел широкое применение для аналитического контроля процессов переработки каменноугольной смолы, а также для контроля сточных вод. Его используют также для определения фенолов в бензинах, дизельных топливах, маслах. Перед бромированием фенолы экстрагируют щелочью и после подкисления перегоняют с водяным паром. При наличии примесей органических соединений, способных перегоняться и бромироваться вместе с фенолами, щелочной раствор экстрагируют эфиром для удаления этих примесей. Сточные воды, содержащие сульфиды, перед отпаркой фенолов следует обрабатывать сульфатом меди. [c.48]

Реакция. Бромированне фенола (Зе-реакция в активированных аро-матяческих соединениях). Окисление гидрохинона в хиион [59]. [c.299]

Основным источником галогенированных фенолов, как показано выше, являются красные водоросли. Работы последних лет, выполненные австралийскими учеными, показали, что морские зеленые водоросли также могут синтезировать простые галогенированные фенолы. Так, водоросль Ulva la tu a, обитающая у западных берегов Австралии (фото 38), продуцирует 2-бром-(10-49), 4-бром- (10-50), 2,4-дибром- (10-51) и 2,4,6-трибромфенолы (10-52) [76]. Концентрация бромированных фенолов может сильно изменяться в зависимости от времени года. Только концентрация 2,4,6-трибромфенола (10-52) всегда остается достаточно высокой [77]. До недавнего времени механизм образования и предшественники простых галогенированных фенолов в водорослях не были известны удалось установить, что 4-гидроксибензойная кислота является предшественником при синтезе 2,4,6-трибромфенола (10-52) [78]. [c.154]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.178 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.178 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.423 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.188 , c.190 , c.221 , c.222 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология