Ацетон енольная форма

Примером такой реакции является уже приводившаяся ранее реакция иодирования ацетона, в которой лимитирующей стадией является переход ацетона в енольную форму [c.230]

Так, в уже приводившемся ранее примере иодирования ацетона промежуточной высоко реакционноспособной формой является енольная форма молекулы ацетона. [c.224]

Енольная форма с катионами щелочных и щел.-зем. металлов, РЗЭ и др. образует ацетилацетонаты, напр, ф-лы I. При нагр. с КОН А. расщепляется на ацетон и уксусную к-ту. В присут. платиновой черни QHj [c.226]

Альдольную конденсацию можно осуществить и с помощью сильных кислот, но тогда она протекает по совершенно другому механизму. На первом этапе образуется енольная форма карбонильного соединения. В случае ацетона это выглядит следующим образом [c.161]

Наличие внутримолекулярной водородной связи и хелатной структуры подтверждается еще и тем, что температура кипения енольной формы ацетоуксусного эфира ниже, чем кетонной. Обычно спирты, молекулы которых образуют межмолеку-лярные водородные связи, имеют температуры кипения несколько выше, чем карбонильные соединения с таким же числом атомов углерода. Например, температура кипения изопропилового спирта на 26 °С выше, чем температура кипения ацетона. [c.237]

В которой первая, лимитирующая, стадия представляет собой изомеризацию ацетона в енольную форму [c.298]

Возникает вопрос, способны ли простейшие альдегиды и кетоны двойственно реагировать, и притом с образованием именно производных енольных форм, но не через таутомерный енол, содержание которого слишком мало, а с перенесением реакционного центра. Такие реакции известны. Так кетен ацилирует ацетон по уравнению [c.429]

К-Метилпирролидон-2 Этилацетат трет-Бутиловый спирт Изоамиловый спирт Ацетон (енольная форма) Изопропиловый спирт Г ексаметилфосфортри-амид — ацетон втор-Бутиловый спирт Амиловый спирт Пропиловый спирт [c.437]

И 3 о пр о п е и и л а ц е т а т — ацетат енольной формы ацетона — является очень сильным ацетилирующим средством, которое даже может применяться для получения уксуснокислых эфиров енольных форм других кетонов [c.223]

В отличие от случая одностадийных реакций, для которых кинетическое уравнение (П.8) является строгим, для сложных реакций такая форма уравнения является приближенной и применима лишь в определенном диапазоне условий. Так, в рассмотренной выше реакции ацетона с I а при очень низких концентрациях I а скорость его взаимодействия с енольной формой ацетона становится малой. В этом случае скорость реакции становится функцией не только концентрации ацетона, но и концентрации иода. [c.45]

Известно, что у алифатических кетонов, например у ацетона, равновесие кетон5==енол практически нацело смещено влево (содержание енола при комнатной температуре ж2510 %). По сравнению с кетонной, енольная форма богаче энергией (на 54 кДж/моль), следовательно, она менее устойчива, чем кетонная. [c.239]

Ацетоуксусный эфир можно рассматривать как ацетон, в котором один атом водорода замещен на электроноакцепторную этоксикарбонильную группу. Ацетоуксусный эфир образует енол легче, чем ацетон. Во-первых, атомы водорода в метиленовой группе ацетоуксусного эфира находятся под влиянием двух электроноакцепторных групп и поэтому имеют значительно большую протонную подвижность, чем атомы водорода в метильных группах ацетона (для ацетоуксусного эфира р/(а= 10,68, тогда как для ацетона рКа =20,0). Поэтому этот атом водорода легче отщепляется в виде протона и с большей степенью вероятности присоединяется к атому кислорода карбонильной группы, имеющему наибольшую электронную плотность, образуя енол. Во-вторых, в еноле возникает более энергетически выгодная система сопряженных кратных связей С = С и С = 0, что влечет за собой уменьшение энергии системы. И, наконец, дополнительный выигрыш энергии получается при образовании хелатной структуры енольной формы. [c.240]

Простые альдегиды и кетоны практически полностью существуют в кетонной форме (например, в ацетоне ее содержание составляет до 99,9998%), р-кетоэфнры н р-днкетоны более или менее енолизованы. Например, ацетоуксусный эфир без растворителя содержит при комнатной температуре 7,5% енольной формы, ацетилацетон в тех же условиях — 80%. Енолы 3-дикарбонильных соединений дают с хлоридом железа (П1) окрашенные соли, имеющие строение хелатных комплексов [c.163]

Жидкий ацетоуксусный эфир содержит 8 % енольной формы, в то время как ацетон — всего лишь 0,001 %. [c.390]

НИИ давления с 0,1013 до 300 МПа. При аналогичном изменении давления в смесях ацетоуксусного эфира с другими растворителями это отношение увеличилось на 48 % в растворе метилового спирта и осталось неизменным в растворах гептана, толуола и ацетона. В растворах этилового спирта и хлороформа в том же интервале давлений соотношение кетонной и енольной форм уменьшилось соответственно на 29 и 33 %. Из этих данных следует, что таутомерные формы ацетоуксусного эфира по-разному сольватируются молекулами различных растворителей. [c.118]

Условие квазистационарности для активной промежуточной частицы — енольной формы ацетона — запишется в виде [c.302]

Примерами таких реакций являются иодирование ацетона (18.28) (в ходе которого роль активной промежуточной частицы играет енольная форма ацетона) и алкилирование хлорэтиламинами — соединениями, содержащими группу СНа—СНд—С1. Такие [c.304]

Однако такие простые двустадийные механизмы не типичны для образования активных промежуточных частиц, поскольку это может быть только при наличии у одного из компонентов реакции некоторых специфических особенностей строения, благоприятствующих превращению в активные частицы. В приведенных примерах этими особенностями были способность ацетона к образованию енольной формы или наличие у хлорэтиламинов близко расположенных атомов галогена и азота. [c.305]

Равновесие смещают отгонкой ацетона. Реакция идет в очень мягких условиях и очень специфична в отношении альдегидов и кетонов, так что в молекуле могут содержаться связи С = С (включая сопряженные со связями С = 0) и многие другие функциональные группы, которые при этом не восстанавливаются [238]. То же справедливо и для ацеталей, поэтому одну из двух карбонильных групп в молекуле можно специфично восстановить, если другую предварительно превратить в ацеталь. -Кетоэфиры, -дикетоны, а также другие кетоны и альдегиды, для которых характерно относительно высокое содержание енольной формы, не вступают в эту реакцию. Разновидность этого метода используется для селективного восстановления альдегидов действием изопропилового спирта или диизо-пропилкарбинола в присутствии дегидратированного оксида алюминия [239]. [c.358]

Ион гидроксония протонирует атом кислорода карбонильной группы кетоформы ацетона. Образующийся катион стабилизирован вследствие делокализации заряда (как видно из его резонансных структур), а атомы водорода его метильных групп имеют кислый характер. Один из протонов легко отщепляется водой с регенерацией катиона НзО , а освободившаяся пара электронов у атома углерода смещается, участвуя в образовании СВЯЗИ С=С. В результате получается енольная форма ацетона. Присоединение протонированной кетоформы ацетона к его енольной форме и отщепление протона водой приводит к [c.161]

В случае ацетона в равновесии присутствуют лишь доли процента енольной формы. Еиол, однако, может вступать в различные реакции, [c.665]

Енолизация является частным случаем таутомеризации и обратимым процессом. Положение равновесия определяется строением карбонильного соединення. Так, содержание енольной формы у ацетона составляет 2,5-10 %, а у Р-дикарбонильных соединений степень енолизации достаточно высока. У аце-тилацетона ока достигает 78%. [c.209]

Так например, содержание енольной формы в ацетоне весьма незначительно, тогда как (3-дикетоны существуют в основном в енольной форме [c.263]

Натриевое производное енольной формы ацетилацетона в свою очередь папучают при коиденсацнн ацетона с этилацетатом в присутствии алкоголята натрия в среде безводного толуола [c.284]

Введение электроноакцепторных заместителей, а также уменьшение полярности р-рителя увеличивают содержание Е. Иногда енольную форму -дикарбонильных соед. можно выделить из равновесной смеси, напр, перегонкой в вакууме. В случае алифатич. монокарбонильных соед. Е. практически отсутствуют в равновесии. Соотношение енольной и кетонной форм для ацетона или циклогексанона в воде при 25°С примерно 1 10 . При увеличении кислотности а-атомов Н эта пропорция возрастает. [c.128]

В ацетоне при комнатной температуре содержится всего 2,5 10" % енольной формы. Между тем скорость многих реакций кетонов, при которых происходит замещение водородного атома в а-углеводородном звене, равна скорости енолизации и не зависит от концентрации действующего реагента. Такова, например, реакция бромирования, приводящая к образованию а-бромкетона. Скорость бромирования отвечает реакции нулевого порядка по брому, т. е. не зависит от концентрации брома, а определяется только скоростью енолизации. Так как енол реагирует с бромом гораздо быстрее, чем идет енолизация, то стадией реакции, определяющей итоговую скорость процесса, является, как всегда, более медленная реакция — именно енолизация. Это подтверждается тем, что хлорирование и иодирование идут с той же скоростью, что и бромирование. [c.143]

Смотреть страницы где упоминается термин Ацетон енольная форма: [c.156] [c.150] [c.151] [c.45] [c.112] [c.258] [c.144] [c.389] [c.268] [c.71] [c.37] [c.96] [c.310] [c.1321] [c.59] [c.214] [c.133] [c.206] [c.154] [c.418] [c.418] [c.149]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология