Магнийбромфенил

Для получения магнийбромфенила берут 59 г бромбензола, 9 г магния в 100 Л4Л абсолютного эфира, как это описано в опыте по получению аллилбензола (стр. 217). Капельную воронку заменяют трубкой для ввода газа и при охлаждении пропускают предварительно высушенную двуокись углерода (см. примечания к предыдущей работе). После окончания прибавления углекислого газа реакционную массу разлагают 5%-ной соляной кислотой до образования двух прозрачных слоев. Эфирный слой отделяют, водный — экстрагируют дважды по 20 мл эфиром. После отгонки эфира остаток перекристаллизовывают из воды. [c.221]

Дифенилкарбинол, являющийся вторичным спиртом, образуется при взаимодействии магнийбромфенила с бензойным альдегидом [c.169]

Бензгидрол, полученный из эквимолекулярных количеств магнийбромфенила [c.103]

Синтез проводят в приборе, изображенном на рис. 31, в. Получение магнийбромфенила производят по методике, описанной в предыдущем синтезе (вначале приливая 20 мл абсолютного эфира и для приготовления раствора бромбензола затрачивая 30 мл абсолютного эфира). После прибавления всего бромбензола и получасового нагревания на водяной бане до полного растворения магния, колбу охлаждают водой со льдом и приливают по каплям (при охлаждении и периодическом встряхивании колбы) раствор 9,5 г свежеперегнанного бензойноэтилового эфира в 30 мл абсолютного эфира при этом выделяется белый осадок. Затем нагревают реакционную смесь на водяной бане образуется густая кашеобразная масса. Снова охлаждают колбу льдом и постепенно вносят в нее 100 г льда, а затем по каплям раствор [c.324]

Нри действии магнийбромфенила на низкоплавкий дихлорид образуется лактон, а из высокоплавкого изомера получается сульфон [297], Эти результаты лучше всего можно истолковать на основании следующих уравнений, которые, однако, не могут служить доказательством строения дихлоридов [c.393]

Трифенилкарбинол получается в результате взаимодействия магнийбромфенила с этиловым эфиром бензойной кислоты, причем с молекулой эфира последовательно реагируют 2 молекулы магнийорганического соединения. Приведенные ниже уравнения иллюстрируют путь получения трифенилкарбинола из бромбензола и бензойноэтилового эфира [c.172]

Бромистый фенилмагний получают ИЗ 4,5 г магния, 29,5 г бромбензола в 60 мл эфира, как это описано в опыте по получению аллил-бензола (стр. 203). К охлажденному раствору магнийбромфенила (лед + соль) по каплям прибавляют раствор 13 г этилбензоата в 20 мл эфира. Ледяную баню убирают, реакционную массу нагревают на водяной бане 30—40 мин, снова охлаждают и разлагают 5 %-ным раствором серной кислоты до образования двух слоев. Эфирный слой отделяют, водный — экстрагируют эфиром. [c.205]

Получение трифенилкарбинола. К охлажденному эфирному раствору магнийбромфенила, полученному из 57 г бромбензола, медленно прибавляют смесь 20 г сухого этилового эфира бензойной кислоты с равным объемом эфира. По окончании прибавления реакционную -смесь осторожно нагревают с обратным холодильником в ечение 1 часа при частом перемешивании. Затем продукт разлагают прибавлением насыщенного водного раствора хлористого аммония и толченого льда, после чего перегоняют с водяным паром, причем трифенилкарбинол остается в перегонной колбе. Полученный продукт отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из горячего спирта. Темп. пл. 162° выход 25—30 г. [c.317]

К полученному охлажденному раствору магнийбромфенила постепенно, из капельной воронки, при перемешивании и наружном [c.285]

Третичные спирты получаются также при взаимодействии сложного эфира с двумя эквивалентами реактива Гриньяра. Например, в реакции этилбензоата с избытком магнийбромфенила, после гидролиза М Вг-производного, образуется трифенилкарбинол IV. Образующийся вначале анион I не реагировал с М +Бг с образованием алкоголята, который являлся бы производным неустойчивого ге.и-диола. а получается кетон II. Этот кетон реагирует со второй молекулой реактива. Гриньяра и после гидролиза дает третичный спирт — трифенилкарбинол IV [c.319]

Магнийбромфенил получают из 3,6 г магния, 70 мл эфира и [c.221]

Бромистый фенилмагний получают из 4,5 г магния, 29,5 г бромбензола в 60 мл эфира, как это описано в опыте по получению аллилбензола (стр. 220). К охлажденному раствору магнийбромфенила (лед -Ь соль) по каплям прибавляют раствор 13 г этилбензоата в 20 л<л эфира. Ледяную баню убирают, реак- [c.222]

Аналогично идет реатщия и при действии магнийбромфенила на [c.274]

Реакции с магнийорганическими соединениями. По сообщению Море [228], единственным продуктом реакции метилового эфира бензолсульфокислоты с магнийорганическими соединениями является какое-то летучее сернистое соединение с неприятным запахом. Несколько позже выяснено, что таким путём можно получать некоторые углеводороды [211в]. Этиловый эфир л-толуолсульфокислоты дает с магнийбромфенилом смесь, из которой удалось после разложения водой выделить этилбензол и бензол. Однако при действии на тот же эфир магнийбромэтила [229] единственны выделенным продуктом реакции является магниевая соль л-толуолсульфокислоты, а /-ментиловый и -борниловый эфиры той же кислоты с магнийорганическими соединениями дают соответственно ментен и камфен. Эти наблюдения указали на зависимость, хода реакции от природы магнийорганического соединения и самого эфира и послужили толчком для более тщательного ее изучения. Для выяснения механизма реакции большое значение имело наблюдение, что одним из продуктов взаимодействия магнийбромфенила с этилмолочным эфиром л-толуолсульфокислоты [2126, 230] является этиловый эфир а-бромпропионовой кислоты. Б реакционной смеси, полученной из магнийбромфенила и этилового эфира л-толуолсульфокислоты, несомненно, содержался также- [c.367]

Фенолы получают также медленным добавлением раствора магнийбромфенила к триметиловому эфиру борной кислоты при —80 °С (Хоуторн , 1957). Полученная смесь фенил- и дифенилборной кислот расщепляется под действием перекиси водорода в эфире с образованием фенола (выход 60—78%) [c.281]

Магнийорганическое соединение получают так же, как в предыдущем синтезе, но количества бромбензола и магния берут в два раза большие, так как в реакцию вступают две молекулы магнийбромфенила и одна молекула уксусноэтилового эфира (примечание). Реакцию проводят обычным путем. После промывки соединенных эфирных растворов содой их сушат безводным поташом, отгоняют эфир и оставшийся в колбе метилдифенилкарбинол перекристаллизовывают из лигроина (или из этилового спирта). Выход 15 г (60% теоретического), т. пл. 78° С. [c.321]

К продукту реакции прибавляют еще 1 мол. магнийбромфенила для получения дру1их спиртов прибавляют другое, отличное от первого, магнийор1аннческое соединение. [c.102]

Дибензальметилциклогексанон, у которого двойная связь находится в боковой цепи, присоединяет магнийбромфенил в положении I — 4, так что сначала образуется непредельный кетон, который затем переходит в предельный [c.113]

При действии магнийорганических соединений на кетены (К) (К ) С С О при известных условиях также получаются непредельные спирты. Например из дифенилкетена и магнийбромфенила получается трифенилвиниловый спирт [c.114]

Получение феиилбензоииа. К растпору8 г бензила в 50с.и зфира прибавляют, охлаждая, раствор магнийбромфенила, приготовленный из 7,5 г бромбензола смесь кипЛгят с обратным холодильником в течение 1 часа. Образующийся осадок быстро отсасывают и вносят в разбавленную серную кислоту. Затем продукт извлекают эфиром, эфирный слой сушат сернокислым натрием, эфир отгоняют, а остаток перекристаллизовывают из лигроина. Температура плавления 87 — 88°. [c.118]

Таким образом Пааль и Вейдеякафф получили д и ф е н и л о к с-э I и л а м и н (QH5)2 (0H) СН NHg из эфира гликоколя и магнийбромфенила [c.119]

Растворенный в бензоле ксантон вносят в избыток эфирного раствора магнийбромфенила, кипятят в течение часа, выпаривают до половины объема и несколько раз встряхивают с дымящей соляной кислотой до тех пор, пока сначала оранжевые вытяжки не станут лишь слабоокра-шенными. Из кислого раствора при прибавлении разбаш1енной щелочи до появления слабокислой реакции выпадает в виде белого кристаллического осадка фенилксантол (II), псевдооснование соли (I). Выход 93%, считая на употребленный ксантон. [c.163]

Добавление. Из магнийорганических бромидов или иодидов при действии на них эфирного раствора иода могут быть получны соответствующие иодалкилы или иодарилы. Например из магнийбромфенила таким образом получается до 90% фенилиодида [c.425]

В реакции с метильным соединением основным продуктом реакции является дисульфоокись, с этильным соединением р-толилэтилсуль-фид. При действии магнийбромфенила на бензолсульфохлорид главный продуктом реакции является сульфоокись дифенила наряду с дифенилом с р-толуолсульфохлоридом образуется сульфоокись р-толилфенила и р-толилфенилсульфон. [c.572]

Раствор магнийбромфенила получают из 25 г -магния и 160, г бромбензола в абсолгатноги зфире. [c.333]

К полученному охлажденному раствору магнийбромфенила постепенно, из капельной воронки, при перемешивании и наружном охлаждении приливают раствор 11 мл свежеперегнанного бензальдегида в 30 мл абсолютного диетилового эфира. Не следует допускать избытка бензальдегида, в противном случае идут побочные реакции с образованием кетона, а также первичного и вторичного спиртов. [c.272]

Метилдифенилкарбинол получен синтезом Гриньяра (10) из уксусноэтилового эфира и магнийбромфенила с выходом 60%, с т. пл. 80,0°, М 195, 193. Литературные данные т. пл. 80—81° (2),Л1 198. [c.33]

Ди-трет-бутилкетон присоединяет магнийиодметил, но не присоединяет магнийбромфенила, а при действии грег-бутилмагнийхлорида претерпевает лишь восстановление. Триметилацетальдегид также не присоединяет тр< т-бутилмагнийхлорид, а восстанавливается им. [c.490]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология