Винная кислота лезо-Винная кислота

Рис. 4-13. Конформационные энантиомеры лезо-винной кислоты.

Расщепление (—)-арабинозы дает тетрозу (—)-эритрозу, которая поэтому имеет конфигурацию XI П. В соответствии с этой конфигурацией. (—)-эритроза при окислении азотной кислотой дает лезо-винную кислоту [c.947]

Они имеют по два одинаковых асимметрических С-атома, вследствие чего можно ожидать существования двух оптически активных форм и одной лезо-формы (как у винной кислоты). Соединения типа А и соединения типа Б не имеют плоскости симметрии, но тип А содержит центр симметрии. Плоскость а,а делит молекулу на две половины, из которых одна при повороте на 180° превращается в зеркальное изображение второй (Л1). Поэтому соединення типа А оптически неактивны оба их асимметрических атома имеют противоположные конфигурации (Ладенбург). Соединения типа Б не содержат центра симметрии и являются оптически активными. [c.799]

В полученном растворе определяют железо. Для этого к раствору прибавляют винную кислоту в некотором избытке по отношению к весу полуторных окислов, раствор гидроокиси аммония и пропускают сероводород. Осадок сульфида железа отфильтровывают, растворяют па фильтре в горячей 2 н. соляной кислоте, прибавляют к раствору 1 мл концентрированной азотной кислоты, кипятят для удаления сероводорода и окисления ионов двухвалентного железа в ионы трехвалентного же-, леза и определяют ионы железа, осаждая их в виде гидроокиси (см. 23). [c.406]

Это соединение содержит два асимметрических, одинаково замещенных атома и, следовательно, проявляет тот же тип изомерии, который наблюдается в случае винных кислот оно существует в виде лезо-формы, двух оптически активных энантиомерных форм и рацемата. [c.22]

При окислении азотной кислотой (—)-треоза превращается в (—)-винную кислоту, а (—)-эритроза — в лезо-винную кислоту. [c.911]

Х-винная кислота имеет лево-левую конфигурацию, а (+)-/)-вин-ная — право-правую. Иную картину представляет проекция VIL Зеркало, поставленное перпендикулярно к плоскости проекции углеродного скелета, решет ее на взаимные зеркальные изображения. Таким образом, это лево-правая конфигурация. Молекула симметрична (плоскость зеркала и есть плоскость симметрии), и ее зеркальное изображение (проекция VIII) тождественно с предметом. Поэтому мезовинная кислота (VIII) оптически недеятельна. Такие симметричные молекулы, имеющие асимметрические атомы, которые недеятельны благодаря внутренней компенсации , называются по мезовинной кислоте — мезо-формами. Позднее при рассмотрении стереохимии сахаров мы увидим, что эти лезо-формы служат опорными при установлении конфигурации соединений с многими асимметрическими углеродами. [c.390]

В то время как Ь- и о-вИнная кислоты, будучи антиподами, оптически активны, в лезо-ф орме благодаря наличию плоскости симметрии вращение обеими частями компенсируется, так что суммарное вращение равно нулю. Обе формы, таким образом, оказываются идентичными. В более же общем случае при наличии п асимметрических атомов углерода должно существовать 2" оптических изомеров. Наличие асимметрических атомов углерода не является достаточным критерием проявления оптической активности. Этот критерий достаточён лЙй Ь для всех без исключения 1йолёкул с одним центром асимметрии. Предпосылкой оптической активности оказывается отсутствие плоскости, центра или оси симметрии. Это явление в настоящее время принято называть диссимметрией. [c.267]

Относительная конфигурация молочной кислоты была определена превращением (+)-глицеринового альдегида в (—)-молочную кислоту без нарушения связей асимметрического углеродного атома. Подобным образом были установлены относительные конфигурации многих веществ. На рис. 6.21 приведены реакции, использованные для превращения В-(+)-глицеринового альдегида в смесь мезо- и (—)-винных кислот. Отсутствие оптической активности лезо-изомера позволило легко идентифицировать каждый из двух полученных диастереомеров. Этим опытом устанавливается конфигурация обоих асимметрических атомов (—)-винной кислоты относительно О-глицери-иового альдегида, а также и конфигурация асимметрических углеродных атомов (Н-)-виниой кислоты. [c.148]

Наиболее подробно изученным представителем этого класса соединений является 2,3-дигидроксибутандиовая (винная) кислота (6). Эта кислота может присутствовать в виде любого из двух оптически активных энантиомеров (36) или (37), рацемата или в виде оптически неактивной лезо-формы (38). Рацемат получают при окислении фумаровой, сорбиновой или пипериновой кислоты перманганатом калия. Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте или гидролиз цианогидрина, полученного из глиоксаля, приводят к рацемической смеси, из которой оптически активные кислоты можно выделить в индивидуальном виде с помощью стандартных методик схема (54) . Мезовинную кислоту (38) получают при нагревании малеиновой кислоты или фенола с перманганатом калия или из малеиновой кислоты с помощью хлората щатрия и тетраоксида осмия в воде. Реакция влажного оксида серебра с дибромянтарной кислотой также дает мезовинную кислоту схема (55) . [c.175]

Гидробензоин СбНдСН(ОН)—СН(0Н)СеН5 получается двумя описанными выше саособами. Это вещество содержит два асимметрических атома углерода тождественного строения и, следовательно, может существовать аналогично винной кислоте в двух оптически неактивных формах — гидробензоин с т. пл. 134° и изогидробензоин с т. пл. 119°. Гидробензоин является лезо-формой, неактивной вследствие внутримолекулярной компенсации, а изогидробепзоин — рацемической формой, которую можно расщепить на оптические антиподы. [c.449]