Аллилхлорид из пропена

Аллилхлорид (3-хлорпропен) СН2=СНСН. С1 — бесцветная жидкость с резким запахом, вызывает слезотечение (лакриматор). Получают при высокотемпературном хлорировании пропена (см. гл. [c.236]

Как отмечали авторы работы [32], следует учитывать также аномальное присоединение к двойной связи, что для алкенов с концевой двойной связью означает присоединение 51-фраг-мента в а-положение (или в положение 1). Такое необычное восстановление аллилхлорида или ацетата до пропена-1 под действием силана в присутствии таких катализаторов легче всего объяснить присоединением Н" к аллилхлориду с образованием вторичного карбаниона, т. е. присоединением Н в положение 1. [c.153]

Дихлорпропан, образующийся прп температурах ниже 250 С в результате присоединения хлора, служит главным образом как растворитель и средство для очистки. Для производства дихлор-пропана не требуется специальных установок или цехов, так как при получении окиси пропилена методом хлоргидринирования или прп синтезе аллилхлорида этот продукт образуется как побочный в количествах, превышающих потребность в нем. С целью использования избыточных количеств дихлорпропана были проведены многочисленные исследования по превращению этого продукта в аллилхлорид путем дегидрохлорирования [2]. [c.176]

Бензолмагнийгалогениды могут конденсироваться с алкилсульфа-тами с образованием алкилбензолов (выход 35—75%) прямо или с карбонильными соединениями, давая арилированные карбинолы (спирты). Последние должны превращаться по способу, указанному в преды 1у-щем разделе. Осуществление реакции взаимодействия первичных бензил-хлоридов с алкилмагнийгалоидами неэффективно, например к-пропил-магнийгалоид с бензилхлоридом дает много дифенила, но совершенно не дает м-бутилбензола. Однако бензилхлориды очень легко дают продукты перекрестного сочетания с аллильными галоидами, когда смесь обеих заставляют реагировать с магнием в эфире например, с аллилхлоридом в дополнение к диаллилу получается 4-фенил-1-бутен [c.479]

Бром-1-пропен Чис-1-Бром-1-ироиен гране-1-Бром-1-пропей Аллилхлорид Ч с-2-Хлор-1-ироиен [c.253]

Смесь 1,3-дихлорпропенов получается как побочный продукт в производстве аллилхлорида хлорированием пропена. Наряду с 1,3-дихлорпропенами образуется некоторое количество других изомерных соединений, а также продуктов более глубокого хлорирования. Обычно в продуктах реакции изомерные дихлор-пропены содержатся в следующих количествах (в /о) [c.53]

Таким образом, энергия аллил-катиона ниже, чем энергия к-пропил-катиона из рис. 11-7 очевидно, что для образования аллил-катиона из аллилхлорида требуется меньше энергии, чем для образования м-пропил-катиона из и-про-пилхлорида. При этом важно иметь в виду, что легкость протекания реакции определяется различием энергий карбокатиона и исходного галогенида, но не различием энергий карбокатионов друг относительно друга. [c.292]

Более высокую реакционную способность аллилхлорида по сравнению с пропил-хлоридом следует объяснить участием двойной связи в переходном состоянии SN2-зaмeщeния аллилхлорида. б) Электронодонорные такие заместители, как следует ожидать, будут стабилизировать частичный положительный заряд в 7-положении. В некоторых случаях реакционную способность повышают электроноакцепторные группы по-видимому, образование связи С—ОН в этих случаях будет осуществляться в переходном состоянии в большей степени, чем разрыв связи С—С. И-35. [c.713]

С. С. Наметкин проявлял большой интерес к синтезу алифатических спиртов из углеводородов нефти. В качестве одного из важных путей синтеза этих спиртов он избрал хлорирование к-нентапа с последующим окислением аллилхлорида в спирт. Этот путь получения амиловых спиртов был детально им изучен. В дальнейшем, по инициативе С. С. Наметкина, был начат цикл исследований но гидрохлорированию пропилена и хлорированию пропана с изучением последующих химических превращений хлорнроизводных в реакциях гидролиза, аммонолиза, алкилнрования и т. д. Эти работы были впоследствии продолжены А. В. Топчиевым и Б. А. Кренцелем и привели к установлению ряда новых закономерностей, имеющих большое значение для изучения ценной природы процессов хлорирования пропана и бутана. [c.9]

При заместительном хлорировании пропилена наряду с ал-лилхлоридом образуются изомеры, содержащие атом хлора при двойной связи. В условиях окислительного хлорирования хлористым водородом накоплению аллилхлорида благоприятствуют катализаторы из хлоридов палладия, меди, празеодима, теллура, цинка и калия, а также из пятиокиси ванадия и фосфорной кислоты, нанесенных на окись алюминия или двуокись кремния [16, 18]. В присутствии некоторых из них селективность по аллилхлориду достигает 90%, а съем продукта составляет 100 г с 1 л катализатора в час. Степень конверсии пропилена и H I при этом не превышает 25% [18]. Синтез аллилхлорида может быть осуществлен и через 1,2-дихлорпропан, который с удовлетворительным выходом получают путем аддитивного окислительного хлорирования пропилена . Пиролиз 1,2-дихлор-пропана дает смесь хлорпропиленов. Выход аллилхлорида составляет 357о [19]. [c.177]

В промышленности для получения максимального выхода аллилхлорида процесс ведут в адиабатическом режиме в аппарате с высокими линейными скоростями потоков пропилена и хлора в точке их смешения. Перед реактором пропилен нагревают до 340—370 °С, хлор подают при обычной температуре. Для снятия тепла реакции пропилен подают в пятикратном избытке. Полная конверсия хлора достигается в течение 1 с. Наряду с основной реакцией идет ряд побочных присоединение по двойной связи хлора ц хлорводорода, образовавшегося в результате реакции, заместительное хлорирование аллилхлорида, хлорирование примесей (например, пропана), термическое дегидрохлорированне, [c.435]

Пропилен СзНб — газ в промышленности получают из газов крекинга или из нефтяного газа (дегидрированием пропана). Он является полупродуктом для синтеза изопропилового спирта, ацетона, аллилхлорида, глицерина, полипропилена, акрилонитрила и др. [c.82]

Анализ продуктов хлорирования пропилена, аллилхлорида-сырца и 17 хлорцроиз-водных пропана и пропилена.- Исследованы НФ трикрезилфосфат, полиэтиленгликоль и трифенилфосфат (лучшая НФ). [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология