Динитрохлорбензол восстановление

Так, взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола с метанолом в щелочной среде при 50-60°С получают 2,4-динитроанизол и последующим восстановлением полисульфидами Na - 2-амино-4-нитроанизол (азоамин алый К) [613]. [c.200]

М. X. Глузман изучал продукт конденсации 4-аминоаценафтена с 2,4-динитрохлорбензолом с целью использования его в синтезе красителей [571]. Продукт конденсации XIX при восстановлении дает легко окисляющийся на воздухе диамин, который автору удалось выделить лишь в виде дигидрохлорида XX [c.96]

Хотя 2,4-динитрофенол, сульфид натрия и сера применяются в производстве различных марок красителей типа Сернистого черного Т, красители эти с химической точки зрения далеко не идентичны строение (все еще не установленное) и состав (включая содержание серы) меняются в зависимости от условий осернения. Роу высказал предположение, что вероятный механизм реакции включает образование 4-нитро-2-аминофенола, который может немедленно конденсироваться с серой или подвергаться дальнейшему восстановлению до диамина, так как, исходя из 4-нитро-2-амино-фенола или 2,4-диаминофенола, получают различные продукты. Динитрофенол готовят гидролизом 2,4-динитрохлорбензола (не содержащего воды и кислоты т. застыв, выше 47°) кипящим раствором едкого натра продукт может подвергаться осернению без выделения фенола можно непосредственно использовать и хлорпроизводное, которое обрабатывают смесью водного раствора едкого иатра, сернистого натрия и серы. [c.1236]

Экспериментальные исследования, проведенные на 20 морских свинках, позволили установить изменение аллергических реакций при сенсибилизации животных 2,4-динитрохлорбензолом после предварительных аппликаций омагниченной водой. Уменьшалась степень интенсивности реакции восстановления и снижался титр сенсибилизации. Наблюдения за развитием эритематоз-ной реакции кожи у 30 человек, облученных ультрафиолетовыми лучами, показало более выраженную сосудистую реакцию в участках кожи, подвергнутых воздействию омагниченной водой (укорочение скрытого периода и усиление эритемы и отека). [c.285]

Сернистый черный получают осернением 2,4-диаминофенола, который образуется путем омыления 2,4-динитрохлорбензола и последующего восстановления продукта омыления. [c.242]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Дибензпиренхинон получают из 1,5-дибензоилнафталина (синем. стр. 218) нагреванием с А1С1з в присутствии окислителя — лорода или 2,4-динитрохлорбензола последний менее предпо-телен, так как его продукты восстановления загрязняют сточ- воды. Происходят процессы окисления и внутримолекулярной денсации с образованием новых углеродных циклов, в резуль-8 чего образуется дибензпиренхинон — Кубовый золотисто-жел-[ ЖХ [c.413]

При восстановлении 2,4-динитрохлорбензола Ti lg (при соотношении 1 3) получается смесь З-нитро-4-хлоранилина и [c.200]

Нитрогруппа является хромофором, сообщающим окраску органическому соединению. Полинитросоединения ароматического ряда (содержащие две и более нитрогрупп в ядре) относятся к классу взрывчатых веществ бризантного действия. Нитрогруппа сообщает специфические свойства некоторым соединениям ароматического ряда, что позволяет применять их в качестве антисептиков и ядохимикатов. Наконец, нитрогруппа легко восстанавливается с образованием ароматических ами-носоединений. Для восстановления нитросоединений в амины применяют водород, железо, цинк, сернистые щелочи и т. д. Получение аминов восстановлением нитросоединений — наиболее распространенный метод производства этих веществ, поэтому большинство нитросоединений являются промежуточными продуктами в промышленном синтезе аминов. В производстве некоторых сернистых красителей восстановление нитросоединений (динитрохлорбензола, динитронафталина и др.) в амины происходит в тех же аппаратах, в которых образуется краситель. [c.9]

Восстановлением 2,4-динитрохлорбензола Ф. ф. Бейльштейн н А. А. Курбатов получили 1-х л о р-2,4-д иампнобензол применяемый в настоящее время в производстве азокрасителей. 2,4-Д и-аминоанизол, получаемый восстановлением динитроанизола, применяется для крашения мехов. [c.301]

Большой интерес представляет взаимодействие ароматических полинитросоединений с такими восстановителями, как боргидрид натрия [9—14] и реактив Гриньяра [12]. При взаимодействии с мононитросоединениями реакция идет исключительно по нитрогруппе, и исходные вещества восстанавливаются до азо- и аминосоедине-ний в полинитросоединениях происходит восстановление бензольного кольца. Из 1,3,5-тринитробензола и 2,4,6-тринитрохлорбензола [9, 10] был получен 1,3,5-тринитроциклогексан при восстановлении 2,4-динитротолуола и 2,4-динитрохлорбензола образуются производные динитроциклогексена, в которых двойная связь сохра- Я тся у углеродного атома, связанного с метильной группой [c.23]

Атом хлора, связанный с ароматическим ядром, устойчив к действию Nie. к. при температуре до 150°. Известным исключением является лишь 2,4-динитрохлорбензол, который уже при 40° превращается в л-фенилендиамин с выходом 91 В подавляющем же большинстве случаев ароматические галоидпроиз-водные, содержащие реакционноспособные группировки (—С=С—, —N0, —N0,, —N = N—, — N и др.), ведует себя при восстановлении так, как будто галоида в соединении нет. Так, например, 2-нитрохлорбензол и 2,5-дихлорнитробензол превращаются с почти количественными выходами, соответственно, в [c.69]

Динитрохлорбензол при восстановлении теряет ион хлора с образованием фенилендиамина даже при температуре ниже 40° С. Дихлорнитробензолы при гидрогенизации образуют дихлоранилины с высоким выходом. Цуцуми и Нагао [99] описывают восстановление л-хлорнитробензола на сплавном никель-алюминиевом (1 1) катализаторе в щелочной среде под давлением 50 ат и 80—150° С. При этих условиях выход м-хлоранилина составляет 50%. [c.19]

Ароматические соединения, содержащие галоген, являются, повидимому, значительно более устойчивыми. Уинансу [111] удалось осуществить над скелетным никелевым катализатором восстановление ароматического галогенного соединения без замещения галогена при тщательном поддерживании температуры ниже 150°. Исключением является 2,4-динитрохлорбензол, из которого при 40° получается Л1-фенилендиамин с выходом 91%. Шри-нер [112] в своем описании методики дегалогенирования 2-хлор-лепидина с целью получения лепидина отмечает, что при комнатной температуре восстановление не протекает гладко. При более высоких температурах и применении в качестве катализатора палладия на угле выход составляет 81—87%. Скелетный никелевый катализатор в спиртовом растворе можно использовать при комнатной температуре, но для проведения гидрогенолиза необходимо по меньшей мере 15 час. [c.134]

Эти красители получают взаимодействием ароматических нитросоединений и аминов с серой, сернистым натрием и полисульфидами натрия. Аналогично красителям для меха, сернистые красители образуются непосредственно на растительном волокне окислением (кислородом воздуха) водных растворов их лейкосоединений в сернистом натрии, которыми предварительно пропитывается волокно. Для получения сернистых красителей применяются следующие ароматические амины и нитросоединения 2,4-динитрохлорбензол (для синтеза наиболее массового сернистого черного красителя), динитронафталины, динитротолуол, толуилендиамины и их ацильные производные, толуидины, /г-нитроацетанилид, ацет-п-фенилендиамин, 4-амино-диметиланилин, дифениламин, фенил-пери-кислота, а-нафтйл-амин. Для синтеза некоторых синих и зеленых сернистых красителей в реакцию с серой и полисульфидом натрия вступает не сам амин, а полученный из него лейкоиндоанилин. Так, например, краситель сернистый чисто-голубой К образуется из лейкоиндоанилина, синтезированного совместным окислением 4-аминодиметиланилина с фенолом и последующим восстановлением полученного индоанилина [c.18]

Избирательное восстановление. При восстановлении 2,4-динитроанилина и его Л/ -замещенных сульфидом аммония восстанавливается нитрогруппа в положении 2 и получаются 4-нитро-о-фени-лендиамины [162]. Кроме того, образуется и небольшое количество 2-нитро-/г-фенилендиамина [163]. Л -Замещенные 2,4-динитроанилины легко получают взаимодействием 2,4-динитрохлорбензола с первичными или вторичными аминами. Этим методом пользуются для приготовления 1-гидроксиалкил- [187, 142], 1-аминоалкил- [14 и 1-диалкиламиноалкил- [149а] Л -замещенных 4-нитро-о-фенилен-диамина [c.446]

Некоторые нитросоединения следует восстанавливать в аммиачном растворе точно рассчитанным количеством сероводорода. Часто, однако, недостаточно точное определение веса сероводорода, и приходится прибегать к специальным приемам. Так, например, динитрофенол только тогда удовлетворительно восстанавливается в нитро-аминофенол, когда он применяется в виде мелкокристаллической натриевой соли, которая непосредственно получается при омылении динитрохлорбензола (см. сернистый черный, стр. 301) восстановление проводится приблизительно при 60° в аммиачном растворе точно рассчитанным количеством сероводорода. Полученный нитроамино-фенол лучше всего очищать перекристаллизацией из кипящей воды. [c.106]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология