Амины получение их восстановлением нитросоединений

Получение. Анилин и другие первичные амины ароматического ряда получены с помощью реакции, открытой еще в 1842 г. знаменитым русским химиком Н. Н. Зининым. Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе и анилина) восстановлением нитросоединений. Следует подчеркнуть, что восстановление нитросоединений является общим, но не единственным способом получения аминов. [c.344]

Основным методом получения первичных ароматических аминов и диаминов служит каталитическое восстановление нитросоединений водородом в паровой или жидкой фазе. При проведении процесса в паровой фазе наиболее часто используют медь на носителях, так как при использовании этого катализатора не идет гидрирование ароматического кольца. [c.302]

ЗИНИНА РЕАКЦИЯ — метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений. Реакция открыта Н. Н. Зининым в 1842 г. в качестве восстановителя он использовал сульфид аммония или сероводород [c.100]

В истории органической химии началась эпоха поисков общих теоретических основ науки, борьба и частая смена взглядов, характерных своей односторонностью. За короткое время были предложены теория замещения, механическая теория типов, теория ядер и др. Различные системы взглядов часто носили взаимоисключающий характер, редко дополняли друг друга. Быстро развивались экспериментальные исследования. Ко времени создания и принятия так называемой унитарной системы органической химии были разработаны методы получения целых классов органических соединений. Митчерлих [31] предложил нитрование ароматических соединений, Н. Н. Зинин открыл знаменитый способ получения аминов путем восстановления нитросоединений, А. А. Воскресенский открыл хинон и положил основу исследования совершенно нового класса веществ — хинонов, Кольбе для получения углеводородов предложил электролиз кислот, а для получения кислот — омыление нитрилов, способ получения которых был разработан Дюма, и. т. д. Появилась острая необходимость обобщения всего фактического материала. В этой обстановке возникает, [c.20]

Способы получения. Важней ним способом получения первичных ароматических аминов является восстановление нитросоединений [c.304]

Восстановление нитросоединений в амины, открытое И. Н. Зининым в 1842 г., было первым процессом этого типа, осуществленным Б промышленности для получения анилина [c.513]

О степени выполнения задачи по созданию безотходных или малоотходных технологических процессов можно судить по так называемому материальному индексу производства, т. е. по отношению суммарного удельного расхода сырья и вспомогательных материалов к единице массы готового продукта. При отсутствии отходов количество затраченного сырья и вспомогательных материалов должно быть равно количеству готовой продукции и, следовательно, материальный индекс производства будет равен единице. Но в современных производствах он почти всегда значительно больше единицы, и следовательно, часть израсходованных сырья и вспомогательных материалов идет в отходы. Например, в производстве ароматических аминов методом восстановления нитросоединений этот индекс составляет 1,5, при получении некоторых полупродуктов и красителей 9—17. При получении малеинового и фталевого ангидридов методом парофазного каталитического окисления углеводородов кислородом воздуха материальный индекс составляет 35, следовательно, как легко подсчитать, в отходы идет 97% всего вещества, участвующего в процессе. Эти отходы выбрасываются в виде хвостовых газов и являются по существу воздухом, загрязненным токсичными и дурнопахнущими веществами. К сожалению, еще во многих производствах химической и нефтехимической промышленности количество отходов остается большим, но современная наука и техника продолжают активные поиски безотходных технологических процессов. [c.35]

Для получения аминов существует много способов, но главные из них два — алкилирование аммиака (реакция Гофмана) и восстановление нитросоединений. Первый из них применяется главным образом для получения аминов жирного ряда, второй служит основным путем синтеза ароматических аминов. [c.226]

Восстановление нитро- и других азотсодержащих соединений. Удобным способом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений. Он позволяет легко получить жирные и ароматические амины. В качестве восстановителей чаще всего используют водород в момент выделения, т. е. водород, выделяющийся при взаимодействии металлов, например железа, цинка, олова, с различными кислотами. [c.143]

Получение аминов путем восстановления нитросоединений особенно часто применяется в ароматическом ряду, поскольку необходимые промежуточные соединения легко получаются при нитровании [c.600]

А 12.24. Напишите схемы реакций получения аминов восстановлением нитросоединений а ) 1-нитропропана б) 2-нитробутана в) 2-нитро-2-метил-пентана. Назовите образующиеся амины. Какого типа амины могут быть получены этим методом [c.77]

В промышленности эти процессы практического применения почти не получили, как и синтез с применением амида натрия в жидком аммиаке, так как считается более целесообразным получение этих продуктов восстановлением нитросоединений. Напротив, получение аминов из хлорпроизводных, в которых атом хлора активирован электроноакцепторными заместителями, используется очень широко. [c.188]

Анилин и другие первичные ароматические амины получают с помощью реакции, открытой в 1842 г. русским химиком Н, Н. Зининым. Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе анилина) восстановлением нитросоединений [c.639]

Получение аминов восстановлением нитросоединении [c.520]

X. ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ ВОССТАНОВЛЕНИЕМ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ [c.121]

X. Получение аминов восстановлением нитросоединений [c.124]

Напишите схемы реакций получения ароматических аминов путем восстановления а) нитробензола б ) л-ннтротолуола в) сс-нитронафталина г) о-хлор-нитробензола д) п-нитробензойной кислоты. Назовите образующиеся соединения. Как называется реакция восстановления нитросоединений в амины Как ее осуществляют в технике [c.106]

ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ. Под действием сильных восстановителей нитросоединения превращаются в первичные амины. Этот метод применяется в основном для синтеза первичных ариламинов, так как ароматические нитросоединепия более доступны по сравнению с алифатическими. В качестве восстановителя чаще всего используются олово и соляная кислота получение анилина из нитробензола при помощи этого метода описано во всех студенческих руководствах для проведения практических работ по органической химии. [c.215]

Метод катодного восстановления при электролизе, при условии применения содержащего кислоту (невысокой концентрации) ката-лита, приводит к получению из нитросоединений аминов, но электрохимический метод в этом случае, вследствие более высокой стоимости, уступает по своему значению чисто химическим методам 1 ). [c.133]

В 1842 г. Н. Н. Зинин разработал метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений [c.239]

В промышленности органических полупродуктов и красителей контактно-каталитические процессы приобретают все большее значение. В настоящее время они находят применение в процессах хлорирования (окислительное хлорирование бензола в хлорбеи-лол), восстановления нитросоединений (получение анилина и других ароматических аминов), гидролиза хлорзамещенных (иолу- [c.395]

Реакция Зинина — это метод получения ароматических аминов (в том числе и анилина) восстановлением нитросоединений. Следует подчеркнуть, что восстановление нитросоединений является общим, но не единственным способом получения аминов. [c.408]

Восстановление нитросоединений в амины действием сероводорода на спиртовый раствор нитробензола, открытое Н. Н. Зининым в 1842 г., было первым промышленным процессом получения анилина. Позже, в 1843 г., он описал превращение лс-динитробен-зола в ле-фенилендиамин при действии сернистого аммония [c.797]

Амин получен восстановлением нитросоединения оловом и соляной кислотой. Если брать чистое третичное нитро, то высушенного алп1на получается 86% теоретического количества. Такой ампн после сушки п кипячения над безводной окисью бария весь перегоняется при ИЗ—115°. Пз нефракционпровапного нитроиродукта амин начинает кипеть с дефлегматором и погруженным термометром при 105° и незначительная часть перегоняется до 113°, а все остальное при 113—115" большая часть прп 114°. [c.596]

Получаемую при жидкофазном окислении пиромеллитовую кислоту очищают от примесей перекристаллизацией из водных растворов [108]. Очистку от нитросоединеиий производят адсорбцией [114]. Последней может предшествовать восстановление нитросоединений до аминов, легко сорбирующихся на активированном угле. Ангидридизация осуществляется при нагревании в высококипящем растворителе либо в токе горячих паров или газов при 190—195 °С. Самым распространенным способом очистки пиромеллитового диангидрида от примесей оказывается обработка диоксаном [115, 116]. Он хорошо растворяет все примеси и образует с пиромеллитовым диангидридом нерастворимый комплекс, отделяющийся от раствора примесей и разлагающийся при нагревании в вакууме с получением чистого продукта. В товарном пиромеллитовом диангидриде содержится 99,0—99,5% основного вещества. [c.91]

Замещение галоида водородом при помощи омедненного цинка и восстановление амальгамой цинка будут. рассмотрены ниже. Большое значение имеет восстановление нитросоединений цинком , в щелочном растворе, так как при этом невозможны никакие побочные акции. Практически этот способ применяют прежде всего для получения гидразосоединений, из которых путем окисления можно получить азосоединения легче, чем методом непосредственного восстановления нитросоединений. Реакцию ведут при температуре кипения. Нитросоединения растворяют в растворе едких щелочей, иногда с добавлением некоторого количества спирта. К раствору при энергичном перемешивании дббавляют цинковую пыль с такой скоростью, чтобы кипение не было слишком бурным. Количество употребляемого цинка устанавливают в зависимости от природы восстанавливаемого продукта. В среднем применяют 30%-ный избыток цинка по отношению к теоретически необходимому. Выход и продолжительность реакции в большой степени зависят от чистоты цинковой пыли. Перед восстановлением цинковую пыль анализируют следующим образом. К 0,2 г цинковой пыли добавляют 125 мл 0,1 н. раствора бнхро-мата калия я Ь мл 20%-ной серной кислоты. Смесь встряхивают.до полного растворения цинка и разбавляют водой до 500 мл. К 100 мл этого раствора добавляют 2 г иодистого калия и 20 мл 20%-ной серной кислоты оставляют на 0,5 часа и титруют 0,1 н. раствором тиосульфата натрия. Цинковую пыль с содержанием менее 75% чистого цинка нельзя применять для восстановления во многих случаях требуется еще более чистый цинк. Эти реакции очень легко контролировать в связи с тем, что промежуточно образующиеся азосоединения окрашены при обесцвечивании раствора реакцию следует прервать, чтобы избежать дальнейшего восстановления до амина. К реакционной смеси добавляют спирт для растворения частично выделившегося гидразосоединения и фильтруют горячим для отделения от избытка цинковой пыли, добавляя к фильтрату. 32--774 [c.497]

Железо можно применять также для получения аминов из промежуточных продуктов восстановления нитросоединений, и прежде всего из азосоедииеннй ВлагодарйЕ [c.135]

Для восстановления нитросоединений до аминов применяют и другие восстановители, такие, как гидросульфит натрия (N328204) [231, сульфат железа(П) и концентрированный водный аммиак 124, цинк в воде 125], цинк и едкий натр в водно-спиртовом-растворе 126], сульфид аммония [27], гидразин в присутствии палладия на угле [28] или в присутствии ннкеля, платины или рутения [29] и фенилгидразин без катализатора, по прн высокой температуре 130. Для получения аминов из нитросоединений можно также применять метод Вольфа — Кижнера [31]. Для восстановления одной или двух нитрогруин в бензольном кольце применяют сульфид натрия и хлористый аммоний [32], сероводород и концентрированный водный аммиак [33], сернистый натрий и серу [34]. Однако несимметричные динитробензолы восстанавливаются не всегда спе- [c.472]

На колонке с хромосорбом 103 (2 ж X 4 мм) осуществлены прямой газохроматографический анализ водных растворов, содержащих малые количества алифатических Ы-нитрозаминов [233], водных растворов солей алифатических аминов [234], анализ первичных аминов, полученных при реакции восстановления азо- и нитросоединений с карбо-гидразидом [235], определение летучих продуктов пиролиза солей диазония (М,Ы-деметиланилин, М,Ы-диэтилани-лин, 4,4-хлор, Ы,Н-диэтиланилин и т. д.) [234]. [c.140]

Настоящий метод, при использовании которого отпадает необходимость в получении фенолятов, имеет общее значение. Впервые его применил Клайзен для синтеза аллиловых эфиров. В литературе описано также получение этим способом о-н-бутоксинитро-бензола . л1-Нитро- и л-нитробутоксибензолы были получены алкилированием фенолятов - . Соответствующие амины были получены восстановлением нитросоединений железом и водой , а также х.иористым оловом и соляной кислотой . [c.135]

ЗЙНИНА РЕАКЦИЯ, получение ароматич. аминов восстановлением нитросоединений с помощью HjS, (NH4)2S или сульфидов щелочных металлов, напр. [c.170]

Нами разработан способ получения 4-амино-2-днметил-аминотолуола и 4-амино-2-диэтиламинотолуола с выходом 91—92% восстановлением нитросоединений гидразин-гидратом иа никеле Реиея по общему методу 3]. [c.18]

Восстановление нитросоединений в амины — очень существенная стадия в процессе, который, вероятно, может считаться наиболее важным процессом в химии ароматических соединений. Нитросоединения легко получаются при прямом нитровании если образуется смесь орто- и пара-изомеров, то разделить ее на чистые изомеры не представляет труда. Первичные ароматические амины, получаемые при восстановлении этих нитросоединений, можно легко превратить в соли диазония диазогруппу в свою очередь можно заместить на множество других групп (разд. 24.4). В большинстве случаев такая последовательность реакций представляет собой наилучший метод введения различных групп в.ароматическое кольцо. Кроме того, соли диазония можно использовать для получения чрезвычайно важного класса соединений — азокрасителей. [c.696]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология