Нафтолы разделение изомеров

Ароматические сульфосоединения являются промежуточными продуктами для получения фенолов (например, фенола, резорцина, 3-нафтола), в которые эти соединения превращаются при щелочном плавлении. Сульфогруппы вводят также временно для проведения некоторых реакций направленного замещения, например при нитровании или для придания подвижности отдельным атомам или группам. Затем сульфогруппы отщепляются при нагревании с разбавленной серной кислотой под давлением (гидролиз). Различие скорости отщепления может быть использовано для разделения изомеров, например для отделения, и-ксилола от о- и п-ксилолов, так как л -ксилолсульфокислота легче всего гидролизуется. [c.274]

Зависимость адсорбируемости соединений не только от числа и характера радикалов, но и от их положения в молекуле, позволяет производить хроматографическое разделение изомеров и стереоизомеров, как показывают многочисленные примеры, приведенные в таблице. В связи с этим отметим лишь следующие факты несульфированные азосоединения — производные сс-на-фтола, а также продукт сочетания последнего с диазотированным п-нитроанилином адсорбируются сильнее соответствующих производных, 6-нафтола [97, 220] в случае же свободных нафтолов и водных растворов сульфированных азосоединений имеет место обратное явление [96, 234—236]. В стереоизомерных соединениях более высокой адсорбируемостью могут обладать как цис- [222, 223, 459], так и гранс-изомеры [48—50, 359, 460]. [c.201]

Вследствие загрязнения а-нафталинсульфокислоты р-изомером и трудности последующего разделения смеси а- и -нафтолов в промышленности ос-нафтол не получают реакцией щелочного плавления. [c.475]

Особо важным достижением в применении неводных растворителей является то, что в ряде случаев удается провести дифференцированное титрование смесей изомеров, не прибегая к их предварительному разделению. Так, в среде бензол — метанол раствором метилата калия, используя высокочастотный метод, можно дифференцированно титровать смеси о-, м- и тг-крезолов и а- и Р-нафтолов [38]. [c.296]

Распределительную хроматографию фенолов, которая является по существу экстракционным процессом, чаще ведут на силикагеле. Стационарной фазой для разделения фенолов обычно служат метанол, вода элюэнтами — петролейный эфир, бензол, циклогексан, диэтиловый эфир, этилизоцианат, метанол или их смеси. Анализу подвергают узкие фракции (фенольную, крезольную, ксиленольную) [62, 63], а также более широкие, влючающие алкилфенолы, нафтолы, двухатомные фенолы [64, 65] и фракции смол коксования и полукоксования [64, 66]. Идентификацию и определение содержания фенолов в элюатах проводят колориметрическими и спектральными методами. Как показывают результаты анализов, в данном методе достигается довольно хорошее разделение фенолов по молекулярному весу и количеству гидроксильных групп в молекуле. Разделение изомеров обычно проходит не полностью. Замена силикагеля цеолитом [67] сокращает время анализа. [c.50]

НАФТИЛАМИН-5-СУЛЬФОКИСЛОТЫ МОНОГИДРАТ (к-та Лорана), крист. Г л 189,5 °С трудно раств. в во де, СП., эф. ниж. КПВ. 30 г/м . Получ. совместно с 1-нафтил-амин-8 сульфокислотой сульфированием нафталина HaS04, нитрованием 62%-ной HNOa и восст. чугунной стружкой с послед, разделением изомеров. Примен. в произ-ве прямых, кислотных, сернистых красителей и красителей для меха, 1-ами110-5-нафтола. [c.367]

Нитро-1-нафтол (т. пл. 129°С) образуется при нагревании диазотированного а-нафтиламина с минеральной кислотой но обычно его получают в смеси с 4-нитро-1-нафтолом нитрованием N-ацетил-1-нафтиламина в СН3СООН с последующим гидролизом. Предложены различные методы разделения изомеров (ср. 2-нитро- и 4-нитро-1-нафтиламин). Так, N-аце-тил-1-нафтиламин в СН3СООН обрабатывают нитросмесью при 15°С, через 12 ч осадок отфильтровывают и гидролизуют кипячением с 5%-ным раствором NaOH. Полученную смесь 2-нитро-и 4-нитро-1-нафтолов подкисляют и отгоняют с паром 2-нпт-po-1-нафтол. [c.319]

Сульфирование ампнонафтолов. Хотя оксиаминонафталинсуль-фокислоты имеют практическое значение в производстве некоторых красителей, лишь отдельны соединения этой группы получены путем сульфирования. Из них наиболее изучены продукты, синтезированные из 8-амино-1-нафтола, дающего с серной кислотой [756] при 15—20° смесь 2- и 4-сульфокислот, разделение которых основано на различии в растворимости их кальциевых солей. С 75%-НОЙ серной кпслотой при 130—160° единственным продуктом реакции является 2-изомер [757]. Дальнейшее сульфирование серной 1 ислотой при 100° приводит к 2,4-дисульфокислоте [758]. [c.113]

Реакция проводится в мягких условиях (30°) при постепенном добавлении А1С1з к смеси соответствующего фенола и этилортоформиата в хлористом метилене или бензоле. Ароматический альдегид выделяют после гидролиза реакционной смеси. В случае образования о- и п-изомеров их разделение осуществляют обычными методами. Выходы альдегидов 40—97%- Метод проверен на большой серии фенолов, метилфенолов и нафтолов и имеет преимущества перед ранее применявшимися способами формилирования указанных соединений. Впоследствии [29] метод был распространен и на другие соединения фенольного ряда. Подробно исследовано взаимодействие различных фенолятов с этилортоформиатом [30]. Показано, что в этом случае образуется сложная смесь формилпроизводных, триарилметанов и ксан-тенов (см. стр. 86). [c.85]

При нитрозировании д-нафтола образуются два изомера 2-ни-трозо-1-нафтол и 4-нитрозо-1-нафтол. Для разделения смеси изомеров можно воспользоваться способом Ворожцова и Богданова основанном на способности 4-нитрозо-1-нафтола к образованию растворимого бнсульфитного соединения, что не наблюдается в случае 2-нитрозозамещенного. [c.171]

Из фракции сырых фенолов (230—300 °С), полученных коксованием угля, идентифицировано 45 фенолов. Между ксиленолами и нафтолами преобладали 5-этил-З-метилфенол, 4- и 5-оксигидринде-ны, различные бутилфенолы и др. [102]. Для промышленных целей ограничиваются использованием фенола, крезолов и частично диметил-фенолов, выход которых на сухую и горючую массу угля составляет 0,04—0,05%. Высшие гомологи фенолов не выделяются. Они входят в состав антисептических масел, используемых, например, для пропитки дерева (креозот) [103]. Разделение высших гомологов фенола затруднено из-за большего количества изомеров. [c.126]

При переводе амино-Г-кислоты (2-нафтиламин-6,8-дисульфокислоты) в j-кислоту (2-амино-8-нафтол-6-сульфокислоту) происходит неполное щелочное плавление. Оно основано на том, что группа —SO3H в р-положении отщепляется при плавлении значительно легче, чем в а-положении. Тот же метод применяется для превращения 2-нафтиламин-5,7-дисульфокислоты в И-кислоту (2-амино-5-нафтол-7-сульфокислоту), являющуюся изомером у-кис-лоты. 2-Нафтиламин-5,7-дисульфокислота получается из 2-наф-тйламин-1,5,7-трисульфокислоты путем гидролиза под действием серной кислоты. В зависимости от местоположения сульфогрупп в ароматической системе они более или менее прочно связаны с ней, что может быть использовано для разделения некоторых соединений. Например, при нагревании трех моносульфокислот ксилола с разбавленной H2SO4 при 170—180° под давлением легче всего расщепляется ж-ксилолсульфокислота. [c.298]

Однако хромовый комплекс (2 1) о,о -диоксиазокрасителя, 2 - амино-6- (2 -окси-6 -нитро-4 -сз льфопафтил-Г-азо)-5-нафтол-7-сульфокислоты (LXIII) был разделен с помощью хроматографии на два изомера [70]. Последние заметно различались сродством к целлюлозе и в горячем водном растворе быстро превращались в равновесную смесь, особенно в присутствии небольшого количества щелочи. Выделение двух изомеров доказало, что в этом комплексе о,о -диоксиазосоединения должны занимать граневые положения. [c.1973]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология