Изомерия гидроксикислот

Изомерия гидроксикислот зависит от нескольких причин. Во-первых, она определяется изомерией углеродной цепи, а во-вторых, — взаимным расположением спиртовой и карбоксильной групп. Например, гидроксикислота с четырьмя углеродными атома-.ми имеет пять структурных изомеров [c.200]

НОМЕНКЛАТУРА, СТРОЕНИЕ И ИЗОМЕРИЯ ГИДРОКСИКИСЛОТ [c.210]

Структурная изомерия алифатических гидроксикарбоновых кислот обусловлена взаимным расположением карбоксильной и гидроксильной групп. По этому признаку различают а-, р-, у-гидроксикислоты и т. д. [c.316]

Кроме структурной изомерии для гидроксикислот характерен еще один вид изомерии — оптическая, или зеркальная, изомерия, которая будет рассмотрена ниже на примере молочной (а-гидрокси-пропионовой) кислоты. [c.200]

На примере некоторых гидроксикислот, например молочной, мы встречаемся с новым видом изомерии — оптической, или зеркальной. Этот вид изомерии, как и рассмотренная ранее геометрическая (цис-транс-изомерия), является частным случаем пространственной изомерии (стереоизомерии). [c.203]

Изомерия аминокислот, как и гидроксикислот, зависит от изомерии углеродной цепи и от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу (а-, Р-, у- и т.д. аминокислоты) [c.210]

Таким образом, в ряду гидроксикислот проявляется изомерия положения гидроксильной группы по отношению к карбоксилу, [c.212]

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ГИДРОКСИКИСЛОТ ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ [c.216]

В ряду гидроксикислот большое значение имеет так называемая оптическая изомерия, представляющая собой вид пространственной изомерии. С ней необходимо ознакомиться, прежде чем перейти к рассмотрению отдельных представителей гидроксикислот. С этим видом пространственной изомерии мы встретимся и при изучении последующих глав курса. [c.216]

Строение, изомерия и номенклатура. По строению и характеру изомерии аминокислоты во многом аналогичны гидроксикислотам (гл. VIH). [c.316]

Гидроксикислотами называют органические вещества, в молекуле которых присутствуют две функции — гидроксильная и карбоксильная. Возможности для изомерии в этих соединениях совершенно такие же, как и у галогензамещенных кислот. [c.318]

Для изображения оптических изомеров (энантиомеров) обычно используют формулы Фишера (1а) — (1г), показанные ниже на примере одного из энантиомеров молочной кислоты. Для перехода от модели одного из энантиомеров молочной кислоты к формуле Фишера, надо ориентировать тетраэдр таким образом, чтобы горизонтальная пара связей была обращена к наблюдателю, а вертикальная — удалена от него. Очевидно, что при этом возможны разные ориентации на тетраэдр можно смотреть с разных сторон. В результате одна модель может дать двенадцать ( ) внешне непохожих друг на друга проекционных формул Фишера. Существуют, однако, определенные правила в случае гидроксикислот вверху помещают карбоксильную группу, а углеродную цепь располагают сверху вниз. Это расположение переносят на плоскость бумаги. [c.12]

О-изомер Ы-метилирование замена или модификация боковых цепей остатка замена аминокислоты на гидроксикислоту. [c.547]

Стереоспещ1фически меченные мевалонаты можно получать некоторыми оригинальными методами [17] (схема 4). Исходным материалом для синтеза 4(7 )- и 4(5)-[ Н]мевалоновой кислоты служит эфир (13), который при мягком гидролизе дает разделимую смесь лактона (14) (из цис-изомера) и гранс-гидроксикислоты [c.487]

Реакция Реформатского в своей первоначальной форме заключалась во взаимодействии цинка с эфиром а-галогенкарбоновой кислоты и альдегидом пли кетоном, приводящем к соответствующему эфиру р-гидроксикислоты (схема 54) или продукту его дегидратации. Последний обычно является эфиром а,р-неиасыщен-ной кислоты, хотя иногда образуются и некоторые количества р,у-неиасыщениого изомера [130]. К настоящему времени разработаны модификации этой реакции, позволяющие проводить ее в две стадии (см. ниже), и ее границы были расширены на различные галогениды, карбонильные соединения и их аналоги. Перечень некоторых классов соединений, использовавшихся в этой реакции, приведен в табл. 15.2.8., другие примеры рассматриваются в обзорах [125, 130, 131], содержащих подробную информацию [c.66]

Атака более сильных нуклеофилов направляется в положение 2. Примером такого превращения является гидролиз в присутствии основания (схема 51) [54]. После присоединения нуклеофила в положение 2 гетероцикл расщепляется с образованием дианиона о-гидроксикоричной кислоты. Первоначально двойная связь имеет мс-конфигурацию [соединение (83) этот продукт известен как ку-мариновая кислота]. После подкисления раствора происходит быстрая рециклизация, приводящая вновь к образованию кумарина (эту реакцию можно наблюдать даже в слабощелочной среде). Однако при продолжительном контакте с основанием -кислота медленно изомеризуются в транс-изомер (84) (известный как кумаровая кислота). Подкисление на этой стадии не сопровождается быстрой регенерацией кумарина, и может быть выделена свободная гидроксикислота. В этом случае для выделения кумарина необходимо применение реагента, катализирующего изомеризацию двойной связи (сильная кислота или, например, соли ртути) [55] [c.63]

Простейшей гидроксикислотой, содержащей один асимметрический атом углерода, является молочная (а-гидроксипропио-новая) кислота. Она может существовать в виде двух пространственных изомеров, являющихся зеркальными отображениями один другого. [c.437]

Пространственная изомерия и оптическая активность. Молекулы всех сс-гидроксикислот, кроме гликолевой кислоты, содержат асимметрический атом углерода, они хиральны. Чистые энантиомеры оптически активны, их удельное вращение равно ио величине, но противоположно по знаку. Смесь равных количеств энантиоме- [c.609]

Гомологический ряд одноосновных гидроксикислот начинается с гидроксимуравьиной (угольной) кислоты НО—СООН. Следующий представитель этого ряда — гидроксиуксусная (гликолевая) кислота СН2ОН—СООН. Эти две кислоты структурных изомеров не имеют. Гидроксипропионовая кислота — третий член гомологического ряда — имеет два изомера а-гидроксипропионовую кислоту и р-гидроксипропионовую кислоту. Следующий гомолог — оксимас-ляная кислота — существует в виде пяти структурных изомеров. [c.200]

Эти две формы (модели) отличаются друг от друга как предмет от своего зеркального изображения, поэтому такая изомерия и получила название зеркальной . Молекулы (или их модели), которые нельзя совместить в пространстве и которые относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному отображению, называются хиральными (от греч. хейр — рука, т. е. рукоподобными). Таким образом, оптическая изомерия — это явление, обусловленное наличием хирально-сти в молекулах. Термин хиральность иногда применяется вместо понятия асимметрия для оптически активных веществ потому, что под асимметрией понимается отсутствие абсолютно всех элементов симметрии. Однако, например, одна из двухосновных гидроксикислот — винная, имея один элемент симметрии (ось в центре молекулы), является в то же время оптически активным веществом. [c.205]

Дегидратация спиртов и дегидрогалогенирование алкилгалогенидов протекают по сходным реакционным механизмам. Спирты обычно дегидратируются при действии кислот или других электрофильных реагентов, однако р-гидроксикарбонильные соединения (альдоли, р-гидроксикислоты -и их производные) дегидратируются также и в щелочной среде. С другой стороны, алкилгалогениды отщепляют молекулу галогенводорода при действии сильных оснований, при этом доля сопутствующих реакций замещения минимальна. Обе реакции высоко стерео-специфичны. Например, при дегидрогалогенировании двух диастереомерных стильбендибромидов эрыгро-изомер (IV) дает цис-бромстильбен (VI), а грео-изомер (V) дает транс-брои-стильбен (VII) [c.137]

На рис. 29 показано, как проектируются модели оптических изомеров молочной кислотьь Обычно цепь углеродных атомов (включающую асимметрический атом) располагают вертикально и так, чтобы главная функциональная группа (в гидроксикислотах — карбоксильная) была обращена вверх. Изгиб этой цепи на модели должен быть обращен выпуклой стороной к наблюдателю, а вогнутой — к плоскости. Как следует из рис. 29, для оптических изомеров молочной кислоты получаются следующие проекционные формулы [c.222]

Оптическая изомерия. Многие гидроксикислоты содержат асимметрический атом углерода. Так называют атом углерода, связанный с четырьмя разньыш заместителями. Тетраэдр, в вершинах которого находятся разные заместители, не имеет нн одного элемента симметрии. [c.321]

На основе известных конфигураций амино- и гидроксикислот были определены конфигурации биохимически важных аминоспиртов — а-ме-тилхолина (92), его р-изомера (93), а-метилдопамина (94), [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология