Батохромное действие

Заместители с эффектом сопряжения - -Е. Заместители с гетеро-атомом, связанным с этиленовым или ароматическим хромофором, обусловливают батохромное смещение полос последнего вследствие возникновения сопряжения посредством его неподеленных электронов с 7г-электронами хромофора (сопряжение тт—р). Батохромное действие заместителя тем сильнее, чем менее электроотрицателен гетероатом (т.е. содержит более подвижные неподеленные электроны 1<0[c.569]

Как видно из данных табл. 26, более электроотрицательные атомы (G1 и О) проявляют слабое батохромное действие, тогда как менее электроотрицательные атомы (S и N) в значительной степени смещают [c.569]

То, что неподеленные электроны гетероатома способствуют бато-хромному смещению полосы поглощения, подтверждается тем что при блокировании этих электронов за счет образования соли с кислотой батохромное действие заместителя исчезает. Так, анилиний-ион (анилин в растворе серной кислоты) поглощает практически при той же длине волны, что и бензол. [c.570]

Было установлено, главным образом при исследовании красителей, что батохромное действие заместителей с + -эффектом возрастает, как и следовало ожидать на основании сказанного выше, в ряду [c.570]

На основании всех этих наблюдений можно сделать вывод, что заместители, обладающие —Е- или - - -эффектами, вызывают электронные смещения (в том или другом направлении) во всей полиеновой системе, с которой они сопрягаются. Таким образом, их батохромное действие заключается в расширении хромофорной сопряженной системы. Следовательно, подобные заместители являются лишь хромофорами и различаются только типом сопряжения (тг-тс и соответственно z-p). [c.570]

Иными словами, поглощение остается преобладающим фактором, определяющим цвет, но показатель преломления и характер поверхности частиц пигмента играют далеко немаловажную роль и иногда могут противодействовать батохромному действию заместителя и даже преодолеть его. [c.373]

Замещенные водородов в ядре ауксохромными группами вызывают углубление цветности, которое зависит и от числа ауксохромных групп, и от их расположения, и от их природы, но наблюдения показывают, что о какой-либо простой зависимости или пропорциональности батохромных влияний здесь говорить не приходится. Так, например, соли с двумя ауксохромами окрашены глубже, чем соли с одним ауксохромом между тем как введение третьего ауксохрома не только не производит никакого батохромного действия, но вызывает даже слабый гипсохромный эффект. Это видно на примерах замещений галоидного трифенилметила группами метокси-, амино- и диметиламино. [c.370]

При вступлении нитрогруппы в фенолы ее батохромное действие зависит весьма значительно от положения заместителя в молекуле. Так, из нитрофенолов п-изомер — бесцветен, о-изомер — окрашен в желтый цвет. Вообще говоря, о-нитрозамещенные фенолов являются более интенсивно окрашенными, п-замещенные — несравненно слабее. В солях эти различия выступают еще резче [c.471]

Реакции, приводящие к образованию соединения № 21, см. Окисление хромовой кислотой, стр. 218 и след. Предположение, что один атом кислорода у С5 оказывает батохромное действие, потому что он находится в сопряженном положении к непредельной системе <28, повидимому, опровергается нормальным характером аналогично построенного производного аллилового спирта № 20. [c.186]

Особенно устойчивы к свету красители, третьей компонентой которых является этокси-Клеве-кислота, оказывающая значительное батохромное действие. При применении ее наблюдается углубление цвета до синевато-зеленого. [c.179]

Интересно отметить, что алкилирование одной аминогруппы сафранина производит более сильное батохромное действие, чем замена всех бензольных ядер нафталиновыми. [c.344]

В производных анизола батохромное действие галогена растет в ряду Н<Р<СКВг<1. [c.90]

Из изученных соединений рения с а-диоксимами наибольший интерес представляет соединение с а-фурилдиоксимом, так как оно имеет максимум светопоглощения в видимой части спектра, чем проявляется батохромное действие реактива, наблюдавшееся ранее для соединений никеля и палладия с этим реактивом. Реакцию рения с а-фурилдиоксимом следует отнести к очень чувствительным, е5ззт =24 000 [3]. [c.79]

Введение гидроксильных и метоксильных групп в антрахиноновое ядро Ьбензоиламиноантрахинона оказывает сильно пыражен-ное батохромное действие так, 4-окснсоединение является красителем Алголевым розовым R (Ву I 1128), который применяется также и в качестве пигмента (Гелио прочный розовый RL) [c.1016]

Хлорирование фталоцианина меди. Непосредственным хлорированием можно ввести 15—16 атомов хлора в молекулу фталоцианина реакция хлорирования является важной реакцией для промышленного получения фталоцианина меди, потому что при этом образуется красивый и прочный пигмент. В первую очередь замещаются положения 4 и 5 в бензольном кольце, и это мало отражается на цвете октахлорзамещенное соединение еще голубого цвета. Замещение в положениях 3 и 6 оказывает батохромное действие об этом свидетельствует зеленый цвет октахлорфталоциа-нина, полученного синтетически из 3,6-дихлорфталевой кислоты. В производстве ценного зеленого пигмента хлорированием фталоцианина меди процесс ведут до тех пор, пока не будет введено 15—16 атомов хлора. Предложены различные растворители из них в промышленности употребляются 1) смесь плавленого хлор.ч-стого алюминия с хлористым натрием и 2) плавленый фталевый [c.1293]

На рис. 1 изображены длины волн при максимуме поглощения симметричных цианинов (IX) восьми рядов, в молекулах которых п = 0, 1, 2 или 3 и гетероциклические кольца I—VI, перечисленные выше, VII — 2-хинолин и VIII — 4-хинолин. Из рис. 1 видно, что эти гетероциклические ядра оказывают батохромное действие, увеличивающееся в указанном порядке. В то время как многие технически ценные красители построены симметрично, получены также многие цианины, состоящие из двух разных гетероцикличе- [c.1319]

Сильное батохромное действие оказывает введение второй аминогруппы в а-положение антрахинонового остатка красителя (24). Например, краситель (25) с трифторметилбензоилами-ногруппой в положении 4 имеет голубой цвет и выпускается [c.476]

На практике руководствуются накопленным комплексом эмпирических данных. Например, известно, что красители, содержащие в качестве единственного хромофора нитрогруппу, имеют желтый цвет и что в классе фталоцианинов имеются только синие и зеленые красители. Красители трифенилметанового ряда образуют более широкую гамму цветов, от красного до зеленого с промежуточными фиолетовыми и синими тонами. К другим классам, например к азосоединениям или к антра-хиноновым производным, могут принадлежать красители всех цветов. Так или иначе, но в пределах данного класса цвет красителя зависит от сложности скелета молекулы и наличия заместителей, главным образом в ароматических ядрах. Известно, что одни заместители (алкильные, арильные, алкоксильные группы) оказывают батохромнов действие, а другие — гипсо-хромное. Первые смещают поглощение в область длинных волн, а вторые — в область коротких. [c.372]

Уайльде и его сотрудники провели сравнительное изучение спектров поглощения а, 3-непредельных кетонов, сопряженных с ароматическим ядром. Они установили, что бензольное кольцо, находящееся в сопряженном положении к карбонильной группе или к эноновой системе, оказывает примерно такое же батохромное действие, как , 5-ди-замещенная двойная связь. [c.188]

Для расчетов взята более мощная из двух имеющихся в молекуле хромофорных систем, Т. е. в соединении XIV Д -4-кетогруппировка, а в соединении XI — Д -5-кетогруп-пировка, связанная с энольной гидроксильной группой, обладающей сильным батохромным действием. [c.261]

При сочетании бензидина с двумя азосоставляющими бензольного ряда (фенолом, салициловой кислотой) образуются красители желтого цвета. Замена бензольных азосоставляющих производными нафтиламина и нафтола (нафтионовая кислота, 1,4-нафтолсульфокислота и др.) ведет к углублению цвета до красного и синевато-красного при этом нафтолсульфокислоты оказывают большее батохромное действие, чем соответствующие производные нафтиламина. Цвет красителя еще более углубляется, если он получен сочетанием бензидина с азосоставляющими, содержащими в молекуле две ауксохромные группы, например, с аминонафтолсульфокислотами (Аш-, Гамма- или И-кислота) в этих случаях сочетание в кислой среде в ортоположении к аминогруппе приводит к образованию красителей фиолетовых оттенков, а сочетание в щелочной среде в орто-положение к оксигруппе — синих оттенков. [c.149]

С другой стороны, так же как и на моноазокрасители, на цвет дис-азокрасителя влияют заместители, находящиеся и в диазосоставляющей, в данном случае — в бензидине. Батохромное действие диазосоставляющей усиливается от бензидина к толидину и дианизидину если цвет красителя, полученного из бензидина, — красный, то при тех же азосоставляющих с толидином получают синевато-красный, а с дианизидином красноватофиолетовый. [c.149]

Средней компонентой может быть также крезидин, который в этом случае производит такое же батохромное действие, как и а-нафтиламин или 1.6- и 1,7-нафтил-аминсульфокислоты. [c.178]

Батохромное действие нового цикла наибольшее, когда этот цикл удален в одинаковой степени и от СО и от 5. Таким образом 1,2- и 2,1-тио-нафтиндиго дают коричневые окраски, 2,3-производные — оливково-серые наиболее глубоким цветом — синим — обладает 1,8-тионафтиндиго . [c.463]

Если расположить заместители в антрахиноновом ряду по степени их батохромного действия, то получится следующий ряд Н, С1, Вг, N02, ОН, 5Н, КН2, КНСН , ННСеНв. [c.515]

Для точной характеристики полосы поглощения необходимо знать ее форму, поэтому рекомендуется изображать ее графически. К сожалению, это осуществляется различными способами, хотя многими предлагалось ввести единообразие в изображе. 1ие, спектра.Во всяком случае должна быть задана не только д.ш-на волны (Я,) или частота волны (V) максимума поглощения, но и его интенсивность, т. е. молярный коэффициент экстинкции (е) максимума. В более ранних теориях цветности авторы рассматривали лишь влияние строения на сдвиг полосы логлощения из видимой области в сторону более коротких или более длинных волн гипсохромное или батохромное действие). Новые исследования показали, что, кроме того, во многих случаях для характеристики цвета надо иметь в виду и экстинкцию как усиление или ослабление адсорбции гипер- или, соответственно, гипохромный эффект). [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология