Крезол диазония солями

Получение /г-крезола из п-толуидина аналогично получению ( )енола из анилина. При взаимодействии кислого сернокислого л-толуидина с азотистой кислотой образуется соль диазония [c.128]

Получите п-крезол, п-толуиловую кислоту, используя соответствующие галогенпроизводные, сульфокислоты, соли диазония. [c.169]

Синтетический крезол можно получить методами, общими для получения фенолов 1) щелочной плавкой сульфонатов, 2) гидролизом солей диазония, 3) щелочным гидролизом арилгалогенидов, 4) окислением соответствующих толуиловых кислот. [c.16]

Аналогично фенолу получают п-крезол диазотированием п-толуидина и кипячением водного раствора образовавшейся соли диазония. [c.224]

Винил-3 -метил-4 -оксиазобензол получен сочетанием соли диазония, полученной из 4-аминостирола, с о-крезолом [166]. [c.122]

Амино-п-крезол сочетается медленно, вследствие чего необходимо принимать меры для стабилизации соли диазония, например, прибавлением тиосульфата натрия или натриевой соли Р-нафталин-сульфокислоты. Указывается, что применение N-арилсульфокислоты в качестве концевой компоненты дает более прочные зеленые выкраски [c.599]

Химически чистые крезолы часто получают из изомерных амино-толуолов, толуидииов (стр, 571), через соли диазония. я-Крезол образуется из тирозина при процессах гниения. [c.542]

Получ. щел. плавление солей аром, сульфокислот из аминов через соли диазония и др. фенол и крезол выделяют из кам.-уг. смолы. Примен. в произ-ве феноло-формальд. смол, красителей, лек. в-в дезинфицирующие ср-ва. См., напр.. Фенол, Крезолы, 1-Нафтол, 2-Нафтол, Пирокатехин, Резорцин, Гидрохинон, Пирогаллол. [c.616]

Краситель (4-аминоэтиловый эфир катехина- /г-крезол) окрашивает ацетат целлюлозы в прочные желтые тона. 2-Аминобенз-оксазол и его производные пригодны для использования в качестве диазосоставляющих при получении красителей для ацетатного шелка. 1,2,3,4-Тетрагидрохинолин и его производные сочетаются с солями диазония в п-положение к азоту, и красители, не содержащие сульфогрупп, с успехом применяются для крашения ацетата целлюлозы (ср. табл. 1). Описаны также моноазокрасители, про- [c.734]

Описано определение фенола, о-крезола и -нафтола, основанное на реакции сочетания с солями диазония в водном растворе [252]. [c.187]

Влияние заместителе й тако( же, как и при обычном электрофиль-ном замещении. Выходы очень высоки, кроме тех случаев, когда в бензольном кольце присутствуют дезактивирующие группы, препятствующие направляющему влиянию гидроксильной группы (л-хлорфе-нол, / -нитрофенол). Поскольку нитрозонафтолы устойчивы в форме хиноноксимов, они получаются с хорошим выходом и не реагируют дальше с образованием солей диазония. л-Крезол превращается в соль диазония с 77%-ным выходом, однако в присутствии ионов меди, связывающих промежуточное нитрозосоединение в виде хелата, соли диазония не образуются. Мезитилен может быть превращен в соответствующую соль диазония взаимо/.ействием с азотистой кислотой в растворе концентрированной серно кислоты по-видимому, в данном случае реагентом является ион нитрозония +N0. Соединения, дезактивированные наличием в них нитрогруппы, например л-нитроанизол, легко реагируют с азотистой кислотой в концентрированной серной кислоте в присутствии следов ионов ртути, влияние которых, по-видимому, связано с первоначальным меркурированием. В сернокислом растворе, окрашенном в темный красно-ксричневый цвет, соль диазония отсутствует она образуется только после того, как реакционную смесь выливают в воду. При выливании реакционного раствора в сульфаминовую кислоту получается исходный п-нитроанизол с выходом 88%. [c.258]

Получение л-крезола из м-толуидина аналогично получению зенола из анилина. Прн взаимодействии кислого сернокислого /7-толуидина с азотистой кислотой образуется соль диазония [c.128]

По литературным данным, З-диметиламино-п-крезол получают двумя способами сплавлением калиевой соли 2-диметил аминотолуол-4-сульфокислоты с едким кали и диазотированием 4-амино-2-диметиламинотолуола в сернокислой среде и последующим кипячением соли диазония с серной кислотой П]. [c.83]

Диазотированием 4-амино-2-диметиланинотолуола с последующим кипячением соли диазония с сериой к-той получен З-дйметнламино-л-крезол с выходом 70%. Библ. 1 назв. [c.220]

По этому же способу можно также получить, хотя и с плохим выходом, трихлор- и трибромфенолы из соответствующих солей диазония. Кроме того, метод оказался пригодным для получения 2,5-дихлорфенола, 2,4-дибромфенола, 3-хлор-р-кре--зола, 3- бром-р-крезола и 3,5-дибром-р-крезола из соответственных арилдиазониевых солей 5. [c.439]

В отсутствие восстановителей замещение диазониевой груп- пы на гидроксигруппу протекает по механизму SnI с промежуточным образованием арилкатиона (см. разд. 2.6.2), в присутствии соединений меди — по механизму, подобному механизму реакции Зандмейера, с участием радикалов (см. разд. 11.3). Общая методика получения фенолов разложением солей диазония состоит в постепенном добавлении раствора диазосоединения, не содержащего избытка азотистой кислоты, в кипящий водный раствор серной кислоты. Образующийся фенол может, отгоняться с водяным паром или экстрагироваться органическим растворителем. Выход лг-нитрофенола из ж-нитроанилина в этиз условиях составляет 81—86% [493, сб. 1, с. 313], выходы м- к-/г-крезолов из толуидинов равны 91 и 89% соответственно [784]. Для промышленного получения 2-метоксифенола (гваякол) из [c.363]

Раствором цианистой меди, полученным в 2-литровой колбе из 50 г сернокислой меди, по способу, описанному выше под пунктом (б), обрабатывают раствор соли диазония, полученный, как описано выше, из 20 0 л-толуидина, 50 г соляной кислоты уд. веса 1,18 в 150 мл воды и 16 0 нитрита натрия в 80 мл воды. Для этого раствор цианистой меди нагревают до 50—60°, при частом встряхивании или размешивании приливают раствор соли диазония, нагревают 15 мин. на водяной бане и перегоняют с водяным паром. Примесь крезола удаляют растворением в эфире и встряхиванием эфирного раствора со щелочью. После райгонки получается около 15 0 л-толунитрила с т. кип. 218°. [c.130]

В отсутствие восстановителей замена дназониевой группы на гидроксигруппу протекает по механизму SNl с промежуточным образованием арил-катиона (см. 2.7.2) в присутствии соединений меди замещение идет по механизму, подобному механизму реакции Зандмайера, с участием радикалов (см. 10.3). Общая методика получения фенолов разложением солей диазония состоит в постепенном добавлении раствора диазосоединения, не содержащего избытка азотистой кислоты, в кипящий водный раствор НгЗО . Образующийся фенол может быть отогнан с водяным паром или экстрагирован органическим растворителем. Выход ж-нитрофенола из ж-нитроанилина в этих условиях составляет 81—86% [56] выход м- и л-крезолов из толуидинов — 91% и 89% соответственно [c.293]

О—95%. Недостаток метода — необходимость применения больших (15—50-кратных) избытков окислителя Си(ЫОз)г и больших бъемов растворов достоинства — мягкие условия и возможность олучать гидроксисоединения из аминов, которые иначе не могут ыть переведены в фенолы через соли диазония с удовлетвори-ельными результатами. Например, разложение З-нитро-2-толуол-иазония (4) в кипящей НдВОА дает 46% 7-нитро-1Я-индазола (3) только 10% 6-нитро-о-крезола (5), тогда как фторборат диазония [c.373]

ПОМОЩИ капиллярной пипетки к смеси 3 мл серной кислоты и 4 мл воды, которая одновременно подвергается перегонке с водяным паром. Пробка, которой закрыта перегонная пробирка, или колба, имеет три отверстия одно для подвода пара, другое для отводной трубки и третье, закрытое стеклянной палочкой, для ввода раствора соли диазония. Для того чтобы добавить раствор соли диазония, уменьшают струю пара и вынимают на момент стеклянную палочку. Скорость, с которой добавляют раствор соли диазония, должна быть приблизительно равна скорости отбора дистиллата. После окончания добавления раствора соли диазония и исчезновения капелек фенола в дистиллате перегонку с водяным паром прекращают. Дистиллат экстрагируют тремя порциями эфира по 5 мл. Эфирную вытяжку промывают 3 мл воды и затем 3 мл 10%-ного раствора бикарбоната натрия. о-Крезол экстрагируют из эфирного раствора путем встряхивания с тремя порциями по 2 мл 3 н. раствора едкого натра. Щелочной раствор охлаждают, сильно подкисляют концентрированной соляной кислотой и о-крезол экстрагируют двумя порциями эфира по А мл. Эфирную вытяжку сушат безводным сульфатом кальция и затем отгоняют эфир. Перегонку продолжают и отбирают фракцию, кипящую при 188—194°. 1Выход составляет приблизительно [c.286]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология