Бензолсульфо хлорид

Обсуждение. Арилсульфохлориды являются особенно пригодными для определения первичных и вторичных аминов. Способ Гинсберга для разделения аминов основан на том, что сульфамиды первичных аминов растворимы в щелочах, в то время как сульфамиды вторичных в них нерастворимы. Так как третичные амины не образуют амидов, то этот метод дает возможность определять эти три типа аминов и разделять их. Однако при определении аминов нельзя пользоваться только одной реакцией Гинсберга следует также учитывать растворимость исследуемого вещества. Если это вещество является амфотерным, т. е. растворимым в кислотах и щелочах, то метод Гинсберга непригоден для установления различия между классами. Так, например, /г-(Н-метиламино)-бензойная кислота, реагируя с бензолсульфо-хлоридом и щелочью, образует раствор натриевой соли Ы-бензол-сульфонильного производного [c.98]

Какое соединение получится, если последовательно подействовать на п-толуидин 1) бензолсульфо-хлоридом, 2) диметилсульфатом, 3) разбавленным раствором серной кислоты при нагревании Составьте уравнения соответствующих реакций. [c.187]

Получение. Реагент получают реакцией бензолсульфо.хлорида с избытком азида натрия в водном этаноле. По ранее разработанной [c.23]

Бензолсульфо-хлорид. ... СбН ЗОаС 176,62 [c.104]

Принцип метода. Метод основан на реакции образования полиметинового красителя при взаимодействии бензолсульфо-хлорида с пиридином и бензидином. [c.213]

Выход— 20—23 г (45—52%). Т. пл. чистого бензолсульфо-хлорида 13—14° С. [c.118]

Какое соединение получится, если последовательно подействовать на п-толуидин а) бензолсульфо-хлоридом, б) диметилсульфатом, в) разбавленным раствором серной кислоты при нагревании Напишите соответствующие уравнения реакций. [c.194]

Порофор БСГ не огнеопасен, пе токсичен и не взрывоопасен [27, 158]. К недостаткам его следует отнести плохое диспергирование в смесях, неустойчивость при хранении, неприятный запах, сообщаемый изделиям [5]. Синтез БСГ осуществляется при взаимодействии водных растворов гидразингидрата с бензолсульфо-хлоридом в присутствии гидроокисей и карбонатов щелочных металлов [c.113]

Сульфохлориды. Адамс и Марвел [51 получали бензолсульфо-хлорид, нагревая бензолсульфонат натрия с Ф. п. на масляной бане [c.104]

Арилсульфохлориды могут быть получены при обработке соответствующих ароматических соединений хлорсульфоновой кислотой. Бензолсульфо-хлорид образуется с 77/о-ным выходом при реакции хлорсульфоновой кислоты с бензолом при 20—25° (СОП, 1, 469) [c.46]

Замещение у азота этиленимина и его производных. Один из наиболее убедительных фактов, который привел Марквальда к мысли о циклической природе этиленимина, заключается в том, что бензолсульфопроизводное этиленимина оказалось не растворимым в щелочи [5]. Это подтверждает представление об этиленимине как вторичном амине, доказывает, что этиленимин не должен реагировать с перманганатом [6], и вместе с тем опровергает точку зрения Габриэля на этиленимин, как на виниламин. Кроме бензолсульфо-хлорида с этиленимином реагируют также хлористый бензоил и фенилизо-цианат, образуя соединения XIII [4] и XIV [4, 14] [c.54]

В синтезах природных депсипептидов для создания сложноэфирной связи широко использовались смешанные ангидриды производных аминокислот, полученные при действии бензолсульфо-хлорида в пиридине (Дж. 1Ъ1есс, 1961) [c.155]

Взаимодействием бензола с избытком хлорсульфоновой кислоты при 30-35 С в промышленности получают бензолсульфо-хлорид. Бензолсульфохлорид применяется для получения бен- [c.206]

Для микро- И полумикропрепаративных работ тозилхлорид, как твердое вещество имеет преимущество перед жидким бензолсульфо-хлоридом, потому что может быть очищен перекристаллизацией. Очистка как реагента, так и растворителя, обязательна вследствие высокой реакционной способности эфиров, в особенности тозилатов. Тозилхлорид является лучшим реактивом для селективного ацилирования поли-функциональных спиртов, поскольку тозильная группа, будучи объемистым радикалом, требует определенных пространственных условий. Тозилхлорид несколько менее активен, чем мезилхлорид. При прочих равных условиях часто предпочитают работать с мезилатами, так как они лучше кристаллизуются. [c.343]

Сульфокислоты. Благодаря работам Соколовской и др. ([2157, 2158] ср. [2524]) метод с использованием бензолсульфо-. хлорида нашел широкое применение в пептидном синтезе. Брюстер и Сиотти [359] с помощью бензолсульфохлорида в пиридине осуществляли реакцию этерификации аминокислот они предложили механизм реакции через стадию образования симметричного ангидрида. Тем не менее при синтезе пептидов бен-золсульфохлоридным методом выходы всегда превышают 50%, поскольку кислота, выделяющаяся в процессе ацилирования, вступает в реакцию с еще присутствующим бензолсульфохлори-дом, вновь образуя смешанный ангидрид (32) [c.141]

Ацилирование бензол-и толуолсульфохлоридом. Ацилирование этими двумя сульфохлоридами проводят в присутствии щелочей. Первичные и вторичные амины дают соответствующие сульфонамиды, первичные RlS02NH—и вторичные —ЗОз—М(К)з, из которых только первые растворяются в избытке щелочи. Третичные амины с сульфохлоридами [1е реагируют вовсе. Эта реакция позволяет разделить смеси оснований. Сульфонамиды первичных оснований могут быть выделены неизмененными из щелочных растворов после подкисления. Испытуемое вещество или смесь, растворенные или суспендированные приблизительно в 10-процентном растворе едкого натра или кали, встряхивают с бензолсульфо-хлоридом, вносимым небольшими порциями. При нагревании бензолсульфо-хлорид довольно быстро вступает в реакцию. В заключение реакционную смесь нагревают практически до полного исчезновения запаха сульфохлорида, причем реакционная смесь должна до конца сохранять щелочную реакцию. Сульфонамиды вторичных оснований выпадают в твердом виде или в виде масла сульфонамиды первичных оснований можно выделить после подкисления, причем эти сульфонамиды выделяются по большей части в кристаллическом виде и достаточно чистом состоянии не вступаюш,ие в реакцию третичные основания отделяются соответствующей обработкой, например, их растворяют в водных растворах кислот в виде солей или отгоняют наром. Следует помнить, однако, что некоторые первичные амины (анилин, бензиламин и др.) могут дать при действии большого избытка сульфохлорида в качестве побочных продуктов некоторое количество дисульфонамидов, которые вследствие нерастворимости в щелочах можно принять за вторичные основания. Кроме того, бензолсульфона-миды первичных алифатических и гидрированных циклических оснований, начиная от Су, дают нерастворимые в избытке щелочей, разлагаемые водой щелочные соли. [c.137]

Смешивают небольшое количество бензолсульфо- кислоты и тионилхлорида (ЗОСЬ), образующийся бензолсульфо-хлорид выпаривают досуха в микротигле. При обработке бензол-сульфохлорида 4 каплями спиртового раствора гидроксиламина образуется бензолсульфогидроксамовая кислота [СбН550(0Н) = = N0 , которую подщелачивают 5% раствором углекислого натрия. Сода разлагает бензолсульфогидроксамовую кислоту на бензолсульфиновую кислоту и остаток нитроксила [c.258]

Наличие этих разветвлений легко доказать ацилированием первичных и вторичных аминогрупп бромбеизоилхлоридом или бензолсульфо-хлоридом, поскольку третичные атомы азота в местах разветвлений не будут ацилироваться. На основании анализов примерно 20—30% атомов азота третичны, и, следовательно, представляют собой места разветвлений. [c.58]

Изучена кинетика некзтализированного гидролиза замешенных бензилсульфохлоридов в 70 -ном диоксано-водном растворе. Определены константы скорости и активационные параметры реакции. Показано, что бен-зилсульфохлориды более чувствительны к структурным изменениям в молекуле, =1.39, чем бензолсульфо-хлориды, о- =0.94. Обсуждены возможные причины этого явления. [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология