Дихлоруксусная кислота, кислотность

Монохлор уксус пая кислота I H2 OOH. Получается хлорированием ледяной уксусной кислоты в присутствии фосфора или серы, широко применяется в промышленности, особенно для синтеза индиго (т. кип. 189 , т. пл. 61°). Легко растворима в воде, причем по кислотности значительно превосходит уксусную кислоту. Вообще, как правило, степень диссоциации карбоновых кислот повышается при введении атомов галоида и возрастает с увеличением их числа. Константы диссоциации уксусной, моно-хлоруксусной, дихлоруксусной и трихлоруксусной кислот равны соответственно [c.314]

По этим причинам кислотность карбоновых кислот понижается в ряду трихлоруксусная>дихлоруксусная> монохлоруксусная > муравьиная > уксус-ная>изомасляная>триметилуксусная (пивалиновая). [c.47]

Пример 3-6. Вычислить pH 0,10 М раствора дихлоруксусной кислоты, если константа ее кислотной диссоциации = 8,0-10 2. [c.84]

Свойства галоидзамещенных кислот. Галоидзамещенные кислоты вступают во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Введение галоида в молекулу кислоты усиливает кислотные свойства монохлоруксусная кислота сильнее уксусной кислоты, дихлоруксусная кислота сильнее монохлоруксусной кислоты, трихлоруксусная кислота является весьма сильной кислотой. Усиление кислотных свойств объясняется тем, что атом галоида оттягивает к себе электроны не только ближайших, но и более удаленных атомов. Благодаря этому протон может легче отделиться от молекулы, т. е. облегчается электролитическая диссоциация. [c.281]

Углеродный радикал, связанный с карбонильной группой, тоже оказывает влияние на ее реакционную способность. Это влияние можно предвидеть заранее группы, проявляющие —/- и —М-эффекты, повышают реакционную способность карбонильной группы по отношению к нуклеофильным агентам и понижают основность карбонильного атома кислорода группы с+/- и +7И-эффектом понижают реакционную способность, карбонильного атома углерода и повышают основность атома кислорода. По этим причинам кислотность карбоновых кислот понижается в ряду трихлоруксусная кислота — дихлоруксусная кислота — монохлоруксусная кислота — муравьиная кислота — уксусная кислота — изомасляная кислота— триметилуксусная (пивалиновая) кислота. [c.366]

Серная, хлористоводородная и азотная кислоты, проявляющие сильные кислотные свойства в воде, в жидком цианистом водороде ведут себя как очень слабые кислоты. В свежеприготовленных растворах можно использовать цветные индикаторы [49], но, например, дихлоруксусная кислота не вызывает изменения окраски индикаторов, характерные для кислых растворов. [c.92]

Используя методику задачи 2, определите константы диссоциации четырех кислот. Для каждого титрования отвесьте приблизительно 2-10 моля кислоты. Для уксусной, монохлоруксусной и дихлоруксусной кислот вычислите, во сколько раз изменится кислотность при замене водорода на хлор, т. е. определите отношения [c.63]

Как видно из данных табл. 69, сульфиновые кислоты являются более сильными кислотами, чем карбоновые. Бензолсульфиновая кислота имеет такую же кислотность, как и дихлоруксусная. [c.405]

Первый тип —изменение относительной силы кислот различной химической природы. По отношению к кислотам дифференцирующее действие проявляют практически все растворители. Наиболее яркие примеры-изменение относительной силы бензойной кислоты и 2,6-динитрофенола, хлороводородной кислоты и MOHO- или дихлоруксусной кислот. Бензойная кислота и фенол (или производные фенола) являются кислотами, но по своему химическому характеру это соединения, принадлежащие к различным классам. Кислотность растворов бензойной кислоты обусловлена наличием карбоксильной группы, а кислотность растворов фенола — наличием оксигруппы. Хлороводородная и хлоруксусная кислота также сильно различаются по своей химической природе НС1 — минеральная кислота, хлоруксусные кислоты принадлежат к классу органических карбоновых кислот. Дифференцирующее действие проявляется в следующем. В воде бензойная кислота и 2,6-динитрофенол — кислоты приблизительно одинаковой силы. Однако в этаноле бензойная кислота становится почти в десять раз слабее 2,6-динитрофенола. Наибольшее дифференцирующее действие проявляет ацетон — в нем названные кислоты различаются по силе примерно в 45 раз. В воде хлороводородная кислота диссоциирует в 25 раз сильнее хлоруксусной кислоты. Однако в ацетоне хлороводородная кислота становится сильнее хлоруксусной в 9-10 раз. [c.93]

Хлорамфеникол является оптически активным нейтральным соединением в его молекуле содержатся два неионогенных атома хлора, две гидроксильные группы, ацетилируемые уксусным ангидридом в присутствии пиридина, и ароматическая нитрогруппа, восстановление которой приводит к амину, способному диазотироваться и затем сочетаться с аминами и фенолами. При кислотном гидролизе образуется дихлоруксусная кислота и оптически активное основание gHi204Na, которое при нагревании с дихлор-уксуснонатриевой солью превращается в хлорамфеникол. Упомянутое основание реагирует с двумя молекулами перйодата калия, образуя п-нитро-бензальдегид, формальдегид, аммиак, а также муравьиную кислоту. Из этого следует, что основание gHj204N2 содержит и-нитрофенильный радикал и трехуглеродную цепь нормального строения, в которой аминогруппа может находиться только при среднем углеродном атоме, так как иначе и сам хлорамфеникол мог бы реагировать с йодной кислотой, [c.700]

Один из двух продуктов щелочного гидролиза, С2Н2О2С12, обладает кислотными свойствами, так что единственная возможная формула СНСУгСООН. Второе вещество, в отличие от хлорамфеникола, является основанием. Следовательно, при гидролизе возникают свободная аминогруппа и дихлоруксусная кислота, поэтому хлорамфеникол должен содержать группировку —МНС0СНС12. Эта амидная группа, инертная к карбонильным реагентам, содержит один из пяти кислородных атомов хлорамфеникола, а нитрогруппа и два гидроксила включают остальные четыре. Окисление йодной кислотой с образованием ароматического альдегида АгСНО, формальдегида, муравьиной кис -лоты и аммиака указывает на наличие трехуглеродной цепи Аг—С—С—С, содержащей [c.641]

Увеличение кислотности наблюдается даже тогда, когда электроотрицательные атомы не расположены в непосредственной близости к связи кислород — водород. Это замечательно иллюстрируется путем сравнения силы уксусной кислоты и ее трех хлорпроизводных. Уксусная кислота СН3СООН является слабой кислотой К = 1,8 10 ), монохлоруксусная кислота СН2С1СООН несколько сильнее К = 2 -10 3), дихлоруксусная кислота СНС12СООН еще сильнее (Кд = 8 10-2), а трихлоруксусную кислоту ССЦСООН можно уже и принять за сильную кислоту, почти полностью диссоциированную К = 3 О- ). Такое же сопоставление других алифатических хлоркислот показывает, что чем дальше от карбоксильной группы находятся электроотрицательные атомы в молекуле, тем меньше их влияние на кислотную диссоциацию. [c.213]

Напишите уравнения реакций получения кислот 1) хлоруксусной, 2) дихлоруксусной, 3) трихлорук-сусной. Какие константы кислотности соответствуют каждой из них 2,0-10 ],4-10- 3,92-10-2 Объясните различную силу кислот с точки зрения электронной теории. [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология