Индиго, синтез

При исследовании одного из трансформантов, содержащего вставку длиной 10,5 т.п.н. и способного превращать нафталин в салициловую кислоту, обнаружилось, что минимальная ростовая среда, содержащая триптофан, приобретает синюю окраску. Тщательный анализ этого явления показал, что трансформированные клетки Е. соИ синтезировали краситель индиго. Синтез происходил в четыре стадии (рис. 12.6). [c.252]

В лабораториях осуществлялся синтез природных красителей. В 1867 г. Адольф Байер (автор теории напряжений) начал осуществление плана исследований, которые в итоге привели его к синтезу индиго. (Ранее индиго получали из индигоносных растений, крупные плантации которых расположены на Дальнем Востоке и в Южной Азии.) В 1868 г. ученик Байера Карл Гребе (1841—1927) синтезировал другой важный природный краситель — ализарин. [c.124]

Вслед за Перкином химики начали синтезировать соединения все возрастающей сложности. Конечно, синтетические соединения в то время не могли конкурировать с природными 1, однако существовало несколько исключений, в частности синтетический индиго. Кроме того, синтез обычно позволял установить молекулярное строение, что всегда представляло огромный теоретический а иногда и практический) интерес. [c.125]

Обладая сильными основными н водоотнимающими свойствами, амид натрия нашел применение при некоторых органических синтеза , иапример, в производстве красителя индиго и некоторых лекарственных препаратов. [c.400]

Сравнительно немного аценафтена (десятки тонн) потребляется в производстве аценафтенхинона, служащего сырьем для синтеза наиболее важного из группы индигоидных красителей — тио-индиго алого Ж. Это краситель (красивый алый цвет) для хлопка, вискозного волокна, шерсти и шелка. Окраски отличаются стойкостью к мокрым обработкам и светостойкостью. Хинон получают, окисляя углеводород, растворенный в триэтиленгликоле, нитрозилхлоридом [149, с. 391—392]. Можно окислять в присутствии солей кобальта, марганца и брома в среде органических кислот [169]. Такой процесс экономически оправдан при достаточно крупных масштабах производства. [c.110]

Его значение определяется, с одной стороны, тем, что при расщеплении, по Гофману, он легко превращается в антраниловую кислоту (стр. 658), исходное вещество для производства индиго, а с другой стороны, его способностью образовывать калиевую соль, которая с большим успехом используется для синтеза алифатических аминов ио методу Габриеля. [c.653]

Строение индиго выяснено Адольфом Байером, который осуществил также первые, правда, не имеющие практического значения, синтезы этого красителя. Начало практически важным методам синтеза индиго было положено Гейманом. [c.693]

Таким образом, проблема рационального синтеза индиго сводится к разработке целесообразного метода получения индоксила. [c.695]

Позднее Адольфом Байером был разработан целый ряд синтезов индиго они были слишком дороги для практического получения этого красителя, ио позволили выяснить его строение. [c.695]

Получение изатина. Впервые изатин был получен еще в прошлом веке окислением природного индиго азотной или хромовой кислотой. В настоящее время существуют несколько методов синтеза изатина (57). [c.536]

К производным индола относится ценный краситель синего цвета — индиго. Применяемый ранее способ его получения из индигоносных растений вытеснили два промышленных метода синтеза [c.329]

Яркие и живописные краски природы естественно вызвали уже у доисторического человека желание получать красители и окрашивать себя и предметы быта, прежде всего одежду. Люди удовлетворяли это желание, добывая природные красители— индиго, античный пурпур (разд. 7.9.2.5), ализарин (разд. 7.9.2.2) — и используя их для крашения. Поскольку процесс выделения красителя из природного материала обычно довольно труден, стремлением химиков прошлого столетня (раньше для этого не было предпосылок) стало получать красители с помощью химического синтеза. [c.299]

Антраниловая кислота — важное исходное вещество в синтезе красителей (индиго, стр. 423). В технике ее получают, исходя из фталевого ангидрида (стр. 381). [c.393]

Наряду с красителем индиго ализарин был известен еще в глубокой древности. В течение долгого времени его получали из корней растения марены. Только в 1869 г. немецкие химики Либерман и Гребе, установив строение ализарина, разработали способ получения его из антрахинона, осуществив, таким образом, первый в истории химии синтез очень ценного в то время природного красящего вещества. Это открытие имело огромное экономическое значение. [c.408]

Какое вещество получится, если при проведении синтеза индиго вместо анилина взять п-бром-анилин [c.137]

Успех, достигнутый синтезом ализарина, дал мощный толчок исследованиям строения и поискам путей синтеза других применявшихся в то время естественных красителей, и прежде всего короля красок —индиго. [c.41]

Практическая потребность, стремление содействовать дальнейшему развитию входившей в моду новой отрасли промышленности заставили А. Байера еще в 60-х годах начать свои исследования, увенчавшиеся почти через 20 лет (1883 г.) установлением строения индиго и разработкой ряда методов его синтеза. Один из этих методов (синтез Геймана) послужил основой для технического получения синтетического индиго (1897 г.). Научным же результатом работ А. Байера явилась глубокая разработка химии одного из азотистых гетероциклов — индола, производным которого является индиго. [c.41]

Адольф Байер (1835—1917) — немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат. замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго — важнейшего природного красителя. Исследовал реакция копденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии (1905). [c.226]

В 1883 г. А. Байер осуществил синтез индиго и заявил, что может доказать экспериментально место каждого атома в его молекуле [c.246]

Синтез индиго А. Байер запатентовал, но из-за дороговизны получаемый продукт не мог конкурировать с индиго растительного происхождения. Промышленность строга в своем отборе открытий — ей необходимы технически осуществимые рентабельные процессы. [c.246]

АМИДЫ МЕТАЛЛОВ, соед. общей ф-лы M(NH2) , где -степень окисления металла М. Лучше других изучены амиды (А.) щелочных металлов-устойчивые при нормальных условиях кристаллы (см. табл.). Практич. значение имеет амид натрия, к-рый получают взаимод. расплавленного Na с газообразным NHj или твердого Na с жидким NHj при — 30 °С в присут. дисперсного железа. Применяют его для получения Na N, NaNj, в произ-ве индиго, синтезе аминопиридинов. [c.128]

Производство этиленхлоргпдрина было впервые начато в 1904 г. фирмой Бадише Аннлин-упд Содафабриь . Процесс вели в свинцовом аппарате, пропуская этплен и углекислоту в водную суспензию хлорной извести [92]. Этиленхлоргидрин применяли для синтеза индиго. При этом сначала получали К-оксиэтиланилин, который переводили сплавлением с щелочью в индоксил. [c.388]

Такой способ прои1е и дешевле, чем пpя oe хлорирование уксусной кислоты, и имеет большое значение, например для синтеза индиго. [c.516]

Этиленхлоргидрин является важным исходным веществом для разнообразных синтезов. Он используется для получения новокаина, индиго и горчичного газа (иприта) ( I H9 H2)2S. С аммиаком и аминами хлоргидрины образуют аминоспирты [c.302]

Монохлор уксус пая кислота I H2 OOH. Получается хлорированием ледяной уксусной кислоты в присутствии фосфора или серы, широко применяется в промышленности, особенно для синтеза индиго (т. кип. 189 , т. пл. 61°). Легко растворима в воде, причем по кислотности значительно превосходит уксусную кислоту. Вообще, как правило, степень диссоциации карбоновых кислот повышается при введении атомов галоида и возрастает с увеличением их числа. Константы диссоциации уксусной, моно-хлоруксусной, дихлоруксусной и трихлоруксусной кислот равны соответственно [c.314]

Нафталин является нсходпым соединением при синтезе большого числа красителей и про.межуточных продуктов анилинокрасочной про мышленности. Получаемая из него фталевая кислота используется в синтезе индиго. [c.507]

Важнейшим свойством этого соединения является его легкая окисляемость, особенно в щелочных растворах ири этом отщепляются два атома водорода, а два остатка индоксила соединяются в новую молекулу с образованием инднготина. На основании этого синтеза индиго можно ирииисать следующую формулу строения [c.695]

Синтезы индиго. Первое синтетическое индиго удалось приготовить Эпглеру и Эммерлингу, которые получили очень небольшое количество этого красителя при перегонке о-питроацетофенона с цинковой пылью и натронной известью. Промежуточными продуктами при этой реакции являются производное гидроксиламина и ме-тилантранил, который при сильном нагревании перегруппировывается в индоксил [c.695]

Геймаи положил начало промышленным методам синтеза индиго, с помощью которых получение этого красителя обходилось настолько дешево, что синтетический продукт не только смог конкурировать с природным индиго, но и в значительной мере вытеснил его. Эти методы были затем усовершенствованы в иромышленности. [c.695]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

Антраниловая кислота (о-аминобензойная) 0-H2N—СвН4— —СООН — кристаллическое вещество с пл=145°С р/(а = 5,0. Используется для получения различных красителей, например индиго, и в многочисленных органических синтезах. Она применяется даже в строительстве может входить в состав пластифицирующей добавки для улучшения пластичности бетонной смеси, повышения прочности изделий и снижения расхода цемента. [c.323]

П. Органические реагенты, синтезируемые в результате реакции взаимодействия органических веществ с идентифицируемым ионом. Число таких реакций, естественно, гораздо меньше реакций предыдущих групп. Сюда относится, например, реакция- синтеза индиго как реакция обнаружения ацетат-ионов. Лри сухой иерегонке ацетата кальция образуется ацетон [c.15]

АМИДЫ МЕТАЛЛОВ — соединения, образующиеся при взаимодействии активных металлов с аммиаком. Важнейший из них — амид натрия получают пропусканием газообразного аммиака над расплавленным металлом. Амид натрия — сильный восстановитель, применяют при синтезах цианнда натрия, индиго, сульфидина, витамина А и др. [c.21]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Синтез вндиго. С 1866 г. начинается серия работ А. Байера и его сотрудников, направленная на получение индиго синтетическим путем. В 1868 г. А. Байер, перегоняя индиго с цинковой пылью, восстановил его до индола, который оказался гетероциклическим соединением [c.245]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология