Метиламин реакция с бензальдегидом

Обычное дрожжевое брожение с применением столь простых органических соединений, как бензальдегид и метиламин, с последующей реакцией каталитического гидрирования позволяет осуществить имеющий большое практическое значение синтез желаемого стереоизомера. Энзиматический характер синтеза микроорганизмами оксикетонов, подобных VIII, изучался многими исследователями. Пейберг и Кирш [59] в 1921 г. предположили, что причиной образования оксикетона при брожении является энзим, названный ими карболигазой . [c.280]

Эта реакция протекает при конденсации бензальдегида и фенилнитрометана в присутствии метиламина. [c.516]

Бензальяетнламиы [803]. К 106 бензальдегида в течение 20 миъ нр бавляют 150 г 33%-ного водного раствора метиламина. Реакция протекает с вь. делением значительного количества тедла. Для завергяения реакции смесь осте вляют на 12 ч при комнатной температуре, затем насыщают раствор поваршна [c.471]

Определение аминогрупп основано на их реакции с N,N -ди-метиламино-/г-бензальдегидом в диметилформамиде в кислой среде с последующим измерением интенсивности поглощения при 440 нм. [c.112]

В качестве конкретного гфимера можно рассмотреть уже приводившуюся на стр. 209 реакцию алкилирования ацетат-иона ароматическим 2-хлорэтиламином — 4-(М-2-хлорэтил-М-метиламино)-бензальдегидом [c.234]

Добавление гексамина к реакционной массе тормозит образование Ы-метилбензиламина IV, приводя к метиламину и бензальдегиду, получающемуся в этих условиях с хорошим выходом. При pH, необходимом для реакции Соммле (рН = 3,0—6,5), гексамин реагирует как метиленовое производное аммиака СНг = ЫН, которое восстанавливается за счет бензиламина с образованием метиламина. Основной процесс протекает по следующей схеме [c.365]

С уротропином, приводящее на первой стадии к четвертичной аммониевом соли, после обработки водой дает бензальдегид. Этот метод открыт Соммле и позволяет получать ароматические альдегиды с прекрасными выходами в качестве побочных продуктов при этом образуются бензиламины и метиламин (ОР, 8, 263). 1-Нафтальдегид можно приготовить с удовлетворительным выходом при проведении реакции Соммле с продуктом хлорметилирования нафталина. Одним из возможных механизмов реакции является дегидрогенизация промежуточно образующегося бензиламина в имин и последующий гидролиз имина [c.249]

Приведенная методика применима для восстановительного аминирования циклогептанона, циклооктанона, ацетофенона, норборнаиона и бензальдегида. В качестве амина в реакции можно использовать аммиак, метиламин, диметиламип, морфолин, анилии и гидроксиламин. [c.376]

Так, Сидоровым [32] было показано образование эфирных связей при адсорбции метанола на силикагеле. Хироте, Фуэки и Сакаи [33] установили наличие поверхностных координационных алюминиевых комплексов при адсорбции метиламина на окиси алюминия, Захтлер с сотрудниками [34] показали, что первой стадией процесса окисления бензальдегида на окисных катализаторах является образование несимметричного бензоата металла. Эти данные свидетельствуют о том, что химические свойства веш,еств, участву-юш,их в каталитических процессах, в значительной степени сохраняются и в ходе поверхностных реакций, что может служить хорошей основой для раскрытия их механизма. [c.30]

Вначале сам Соммле считал [1], что реакция проходит в три стадии. Однако сущность третьей стадии оставалась для него неясной. Соммле высказал предположение, согласно которому во время реакции происходит сдвиг двойной связи в метилен- бензиламине, а образующийся в результате этого бензилиденме-) тиламин гидролизуется до бензальдегида и метиламина. [c.264]

Было известно [8], что бензальдегид образуется из метилен-бензиламина даже и в отсутствие уротропина, причем выход получается очень низким. Изучение этой. реакции позволило выяснить и ход реакции Соммле [5, 7]. Отсутствие в продуктах реак ции метиламина, несомненно, свидетельствует против механизма реакции, предусматривающего сдвиг двойной связи. Причина, обусловливающая низкий выход бензальдегида, стала ясной, когда было найдено, что значительная часть метиленбензил- амина превращается в металбензиламин. Это превращение яв- ляется результатом реакции восстановления, в которой источни- ком водорода служит бензиламин, что было доказано выделением из реакционной смеси эквивалентных количеств бензальдегида ] и аммиака. -Скорее всего бензиламин дегидрируется в имин СбНбСН — КН, который затем подвергается гидролизу. Суммарный результат реакции может быть представлен уравнением (4), показывающим, что в отсутствие уротропина в соответствующий альдегид может быть превращено не более половины исходного количества амина. [c.264]

Впервые это соединение было синтезировано В. М. Родионовым и В. Б. Зенкович реакцией между бензальдегидом, малоновой кислотой и спиртовым раствором метиламина. [c.459]

Применив реакцию, описанную впервые Пейбергом и Хиршем [59], Хпльдебраидт и Клавен [43] провели дрожжевое брожение в присутствии бензальдегида и получили -фенилпропанол-1-он-2 (УП1). Оптически активный оксикетон вводили затем в реакцию с метиламином, и промежуточный имин при каталитическом гидрировании превращали в Z-эфедрин. Таким образом, восстановление характериз ется заметной стереоспецифичностыо. [c.280]

Окислительное расщепление. Фенилалкиламины, содержащие в а-положе-нии к бензольному кольцу атой кислорода и в Р-доложеиии — атом азота, способны окисляться с образованием метиламина, бензальдегида и ацетальдегида. Последний обнаруживается реакцией с пиперидином и нитропруссидом натрия [c.278]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология