Нафталин хлорметилирование

Напишите реакции хлорметилирования лг-ксило-ла, анизола, бромбензола, нафталина, тиофена полученные соединения обработайте водным раствором щелочи. [c.169]

При хлорметилировании нафталина образуется главным образом 1-хлорметилнафталин, который прп дальнейшем хлорметилировании образует смесь 1,4- и 1,5-бис (хлорметил) нафталинов [c.127]

При хлорметилировании нафталина первая хлорметильная группа вступает в положение 1, а вторая хлорметильная группа— в положение [c.318]

Хлорметилирование нафталина легко осуществляется в присутствии катализатора-фосфорной кислоты и приводит к а-хлорметильному производному [c.156]

Цель настоящего исследования — нахождение оптимальных условий для синтеза олигомеров из хлорметилированных производных дифенилоксида, дифенилметана, дифенила, нафталина и антрацена в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса. Такие олигомеры могут быть использованы для получения высоко- [c.98]

Найдены оптимальные условия получения реакционноспособных олигомеров из хлорметилированных производных дифенилоксида, дифенилметана, дифенила, нафталина и антрацена. [c.102]

С уротропином, приводящее на первой стадии к четвертичной аммониевом соли, после обработки водой дает бензальдегид. Этот метод открыт Соммле и позволяет получать ароматические альдегиды с прекрасными выходами в качестве побочных продуктов при этом образуются бензиламины и метиламин (ОР, 8, 263). 1-Нафтальдегид можно приготовить с удовлетворительным выходом при проведении реакции Соммле с продуктом хлорметилирования нафталина. Одним из возможных механизмов реакции является дегидрогенизация промежуточно образующегося бензиламина в имин и последующий гидролиз имина [c.249]

Некоторые химические вещества, находящиеся в растениях, ускоряют рост клеток. Они называются ауксинами. Многие синтетические соединения имеют аналогичные свойства и используются садоводами для облегчения укоренения черенков и в плодоводстве для предупреждения преждевременного образования почек и опадания фруктов. Наиболее широко применяется для этих целей а-нафтилуксусная кислота, которая легко может быть получена хлорметилированием нафталина, превращением в нитрил и гидролизом последнего в кислоту [c.542]

Реакция хлорметилирования. Взаимодействие нафталина при нагревании с параформом и концентрированной соляной и фосфорной кислотами дает 1-хлорметилнафталин [c.437]

При хлорметилировании нафталина, которое проходит в мягких условиях, получается главным образом а-хлорметилнафталин, а в дальнейшем 1,4- и 1,5-дихлорметильные производные [c.242]

Как установил Г. Блан [38], реакция распространяется и на гомологи бензола, т. е. является новым методом введения СНзС -группы в ароматическое кольцо с выходами до 80%. Значение этой реакции заключается в том, что СН С -группу можно затем превратить в —СНзСЫ, —СН2ОН, —СНО, —СНзК Нз и т. д. Таким путем получены хлорметилированные производные бензола и его гомологов, нафталина, антрацена, фенантрена, дифенила. В случае наличия заместителей хлорметильная группа направляется в п-положение, причем скорость реакции сильно зависит от характера первого заместителя. Если принять скорость хлорметилирования бензола за единицу, то скорость хлорметилирования нижеприведенных соединений составит [c.479]

Непосредственное введение группы H2 I в циклическое соединение называется реакцией хлорметилирования . В реакцию хлорметилирования вступают главным образом ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил) и многие их производные. [c.317]

При хлорметилировании нафталина первая хлорметильная группа вступает в положение 1, а вторая хлорметильная группа— в положение 52 При хлорметилировании тетралина хлорметильная группа вступает в ароматическое ядро главным образом в -положение и в небольшой степени в а-положение [c.318]

Реакция хлорметилирования применяется обычно в ароматическом ряду. С ее помощью были получены хлорме-тильные производные бензола, нафталина, антрацена, фо-нантрена, бифенила и др. Однако хлорметилирование три-фенила (1,4-дифеиил бензол а) осуществить не удалось [2]. Иэ моноалкилпроизводных бензола при хлорметилировании образуютсй ара-хлорметильные соединения, часто с примесью небольшого количества орго-наомеров. Обычно [c.84]

Физико-химические свойства смол среднечисловая молекулярная масса смол, определенная криоскопией в нафталине, колеблется от 600 до 800 ед. По данным ЭПР смолы отличаются парамагнетизмом (концентрацией стабильных свободных радикалов) до 10 -10 спин/г и повышенной склонностью к ассоциации, что свидетельствует о наличии в структуре полиаромати-ческих свободнорадикальных фрагментов, отношение С/Н составляет 0,60-0,83. По данным ИК, ПМР и ЯМР С смолы состоят из полициклических нафтеноароматических гетероатомных и карбоциклических структур, включающих цепочки алкильных заместителей и 0-, 8-содержащие функциональные группы. Асфальтены отличаются от смол повышенными молекулярной массой до нескольких тысяч, степенью конденсации нафтеноароматических ядер, содержанием серы и ванадия, парамагнетизмом до 10 спин/г. Существование свободных радикалов и замещенных нафтено-ароматических структур обусловливает высокую реакционную способность АСВ в процессах дегидрополиконденса-ции, сульфирования, галогенирования, хлорметилирования, гидрирования и в процессах их конденсации с формальдегидом, непредельными смолами, малеиновым ангидридом и т. д. Продукты химических превращений АСВ могут быть использованы как модификаторы битумов и сырье для производства эффективных сорбентов, ПАВ и электроизоляционных материалов. Кроме того, возможно применение АСВ для производства пеков, ингибиторов радикальных процессов окислительной деструкции полимеров, ингибиторов коррозии и т. д. В связи с проблемой рационального использования АСВ, определенную перспективу приобретает направление — получение концентратов АСВ путем глубокой деасфальтизации нефтяных остатков бензином (Добен-процесс). Продукты Добен-процесса могут быть использованы как стабилизаторы полимеров, сырье для углеродистых и композиционных материалов и т. д. [c.44]

Так же легко хлорметилируются полициклические арены. Так, нафталин хлорметилируегся преимущественно в а-положение. Хлорметилирование антрацена трудно задержать на стадии моно-хлорметильного производного, и в результате образуется 9,10-ди(хлорметил) антрацен с хорошим выходом [42]. Восстановительное дехлорирование последнего до 9,10-диметилантрацена — диена, интересно для реакции Дильса — Альдера, который трудно получить иным путем, — успешно проходит при действии литийалюми-нийгидрида в ТГФ (уравнение 71). [c.354]

Хлорметилирование толуола осуществляется преимущественно в безводной среде, без растворителя или в ледяной уксусной кислоте. На первой стадии образуются о- и га-метилбензилхлориды,. которые также способны к дальнейшему хлорметилированию. Многоядерные ароматические углеводороды, например, нафталин, реагируют и в отсутствие катализаторов. Вместо формальдегида и хлороводорода можно использовать хлорметиловый эфир или смесь хлороводорода и метилаля. [c.115]

Относительные скорости и условия поликонденсации хлорметилированных производных ароматических соединений представлены в табл. 2. Относительную скорость определяли отношением средней скорости поликонденсации соответствующего хлорметилиро-ванного соединения к средней скорости поликонденсации 4-феноксибензилхлорида до глубины 30%. Наиболее реакционноспособными соединениями являются производные дифенилового эфира и нафталина. Поликонденсацию указанных соединений осуществляли в более мягких условиях и с высокими скоростями. При получении олигомеров из производных дифенилметана, ди нила и антрацена требуются более жесткие условия. Кроме того, при осуществлении поликонденсации хлорметилированных производ- [c.101]

Другой иллюстрацией хлорметилирования может служить получение из нафталина 1-хлорметилнафталина (выход 77%) [c.37]

Пожалуй, наиболее важным примером хлорметилирования может служить получение 1-хлорметилнафталина из нафталина (СОП, 3, 481 выход 77%) [c.79]

Несмотря на то, что нафталин обладает большей реакционной способностью, чем бензол, он является типичным ароматическим соединением и вступает в соответствующие реакции. По реакционной способности он близок к толуолу, от которого отличается большей легкостью гидрирования. Каталитическое гидрирование в технически важные тетралин и декалин описано в главе XVII. Сульфирование и нитрование в общих чертах рассматриваются в главе II. К другим реакциям, описанным в соответствующих главах, относятся галоидирование, алкилирование, ацилирование и хлорметилирование. [c.39]

Аналогично хлористому бензилу ведут себя замещенные в ядре хлористые бензилы и хлорметилированный нафталин [57], некоторые N-бeнзoиллaктaмы [16], а также, возможно, у-гексахло-ран 59], ДЦТ [60] и фенилвинилкетон при pH 10,7 [61]. Хорошо исследованным примером такой реакции является отщепление иона брома от 2-адетил-5-бромтиофена [17, 34]. При восстановлении этого соединения в щелочных растворах потенциал полуволны не зависит от pH и смещается в положительную сторону с ростом концентрации электролита в растворе то и другое характерно для восстановления нейтральных, в данном случае — непротонированных частиц (см., например, [4, 10, 17]). Таким образом, в щелочных средах протолитическая реакция не предшествует больше переносу заряда, и спад тока, наблюдаемый в этих условиях (см. рис. 39 монографии [17]), вероятно, является результатом понижения скорости переноса электрона, описываемого уравнением (14). Применение уравнения (16) к этим полярограммам дало значение у 30 в . [c.199]

Наиболее рациональным методом получения а-нафтилхлорметана является хлорметилирование нафталина. В качестве хлорметилирующих агентов применялись хлордиметиловый эфир, дихлордиметиловый эфир, параформ л соляная кислота, формалин и соляная кислота. [c.273]

По патентным данным [267, 268], а-нафтилхлорметан с 60%-ным выходом получается и без применения серной кислоты, если через суспензию, состоящую из нафталина, формалина и концентрированной соляной кислоты, при перемешивании и нагревании до 60— 65 °С пропускать в течение 10 ч газообразный НС1. Рекомендуется также при этом прибавлять в качестве катализатора хлористый цинк [269]. Кроме того, в одном из последних патентов [270] предложено при хлорметилировании нафталина применять в качестве водоотнимающего средства уксусный ангидрид. [c.276]

Как видно из приведенного литературного обзора, наиболее экономичным и удобным методом получения а-нафтилхлорметана является хлорметилирование нафталина формалином и соляной кислотой в присутствии серной кислоты. [c.276]

Гидролиз нафтилацетонитрила. Синтез последнего осуществляют взаимодействием хлорметилированного нафталина с цианистыми солями [c.172]

Бромметиловый эфпр реагирует в 10 раз быстрее, чем хлорметиловый. При наличии конденсированных колец реакция проходит быстрее, и выход полихлорметильных производных более вероятен, чем монопронзводных. Например, нафталин можно подвергнуть хлорметилированию даже в отсутствие катализаторов с образованием 1,4- и 1,5-дихлорме-тильных производных с выходом 207о [422]. При увеличении степени конденсацни скорость реакции возрастает [423— 427], причем реакцию можно провести даже при 20 °С, а прн 40—50°С в первые 5—10 мин вводится около 50% хлора. [c.93]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.127 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.328 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.257 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.319 , c.320 ]

Полициклические углеводороды Том 1 (1971) -- [ c.215 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.127 ]

Химия и технология промежуточных продуктов (1980) -- [ c.205 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.691 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология