Борнилацетат

Реакции алкоголиза имеют и техническое значение. Например, борнилацетат пихтового масла с метиловым спиртом превращается в борнеол и метилацетат. Метилацетат, полученный при сухой перегонке древесины методом переэтерификации с бутанолом или пен-танолом, можно перевести в бутил- или амилацетаты. [c.546]

В живице присутствуют также и кислородсодержащие производные монотерпенов (схема 14.3). Среди них обычно преобладает а-терпинеол. Отличительной способностью пихтового масла является высокое содержание борнилацетата, доминирующего среди монотерпеноидов. Особую ценность представляет монотерпеновый кетон - камфора, находящий широкое применение в медицине, технике и быту. [c.510]

Камфору выделяют из эфирного масла камфорного дерева, получают из пихтового масла, богатого борнилацетатом и камфеном, а также из скипидара на основе пи-ненов и камфена вырабатывают искусственную камфору. Камфора имеет два, (+) и (-), [c.510]

Состав пихтового масла колеблется в довольно широких пределах (гл. Х.2), поскольку оно выпускается мелкими партиями и не усредняется в больших емкостях. По ГОСТ 11699—66 содержание суммы борнилацетата и борнеола в пихтовом масле должно быть не ниже 32 /о- [c.26]

Коистанты скорости щелочного гидролиза и этанолиза борнилацетата при 20°С в спирто-водных растворах с разным содержанием воды [c.99]

Поскольку в пихтовом масле содержатся камфен и борнилацетат, а при получении синтетической камфары из пинена получают камфен и изоборнилацетат в результате ряда химических превращений, на первый взгляд может показаться, что переработка в камфару пихтового масла представляет собой как бы упрощенную переработку в камфару скипидара. Однако это не совсем так. Из-за наличия в пихтовом масле сесквитерпенов, имеющих высокие температуры кипения, сравнительно близкие к температуре кипения борнилацетата, их не отделяют от борнилацетата при ректификации масла или отделяют лишь частично. В результате сесквитерпены попадают во все полупродукты производства и в камфару, которая должна подвергаться специальной очистке для их отделения. Это приводит к существенным отличиям в переработке борнильного эфира, выделенного их пихтового масла, от переработки изоборнильного эфира, полученного из скипидара. [c.148]

А -карен, моноциклические терпены и пр. Сырой (—)-борнилацетат содержит примесь борнеола, сесквитерпенов и смолистых веществ, от которых его освобождают дистилляцией в вакууме. В кубовом остатке от вакуум-дистилляции содержится еще борнилацетат, который можно извлечь отдувкой водяным паром, однако получаемый при этом продукт в такой степени загрязнен сесквитерпенами (до 25—30%), что его использование в производстве камфары вряд ли целесообразно, тем более что содержание борнилацетата в этой фракции не превышает 3—3,5% от его общего количества. Вследствие сравнительно небольшого объема производства и значительных колебаний в составе пихтового масла ректификацию пихтового масла обычно производят в аппаратуре периодического действия. [c.150]

Переработка борнилацетата в камфару [c.150]

Б.— из масла хвои сибирской пихты. Сырье п произ-вс дугппст(Ио в ва борнилацетата. [c.80]

Мозеттиг Э., М о 3 II и г о Р., в сб. Органические реакции, пер. с англ., сб. 4, М., 19.51, с. 337 — 57. РОЗМАРИНОВОЕ МАСЛО, эфирное масло из молодых веток розмарина. Жидк. с острым камфорным запахом d7 0,892—0,902, 1,467—1,474, [а] от — 3 до -flO" fn n 43 °С кислотное число 1, эфирное число 2—20 (после ацетилирования 40—65) не раств. в воде, растн. в сп. Осн. компоненты — борнеол, борнилацетат, камфора, цинеол, лимонен. Душистое в-во в парфюмерии. [c.510]

Среди разных ввдов X.м. особенно изучено пихтовое масло, получаемое отгонкой с водяным паром из зелени пихты сибирской (Abies sibiri a), лучше из свежих побегов. Бесцв. или от светло-желтого до зеленоватого цвета жвдкость 4 >0,894, По 1,469-1,472. В состав масла входит более 100 компонентов, из к-рых основные а-пинен (10-30%), камфен (10-25%), борнилацетат (30-40%), борнеол (1-6%), [c.223]

Показано, что декарбоксилирование этилфенилмалоновой кислоты в жидкокристаллическом растворителе холестерилбензоате приводит к оптически активной 2-фенилмасляной кислоте с общим выходом 80%, причем энантиомерный избыток (Н)-(—)-энантиомера составляет 18% [реакция (5.166)] [765]. Напротив, в изотропном хиральном растворителе борнилацетате декарбоксилирование этилфенилмалоновой кислоты приводит только к рацемической 2-фенилмасляной кислоте [765 [c.383]

БОРНИЛАЦЕТАТ (2-энйо-борнилацетат), С12Н20О2 196,28 бесцветная крис- [c.82]

Ряд эфирных масел (мягное, эвкалиптовое, анисовое и др.) используют в медицине. Гвоздичное масло и масло эвгенольного базилика издавна применяют для отпугивания комаров и москитов. Многие эфирные масла (мятное, лимонное, апельсиновое, анисовое, укропное, имбирное и др.) применяют в кондитерской, ликеро-водочной, табачной и консервной промышленности, в производстве безалкогольных напитков и общественном питании в этих случаях из эфирных масел часто удаляют (ректификацией или обработкой этанолом) терпеновые углеводороды. Однако наибольшее количество эфирных масел используют в парфюмерно-косметической промышленности для производства духов, одеколонов, зубных паст, туалетного мыла, косметических кремов, средств для ухода за волосами и др., а также для получения многих душистых веществ, например эвгенола, гераниола, цитронеллола, линалоола, линалилацетата, ветиверилацетата, борнилацетата, цитраля, цитронеллаля и др. [c.189]

Помимо перечисленных, в живичных скипидарах содержится в небольших количествах целый ряд других монотерпеновых углеводородов, в том числе трициклен, мирцен, а-терминен, терпинолен, Р-фелландрен и другие их производные борнилацетат, терпенилацетат, борнеол, терпинеол и т. д., а также сесквитерпены. В индийском скипидаре содержание сесквитерпенов (лонги-фолена) достигает 25%. [c.22]

В настоящее время стали предпочитать получение изоборнеола через его ацетат. Это объясняется рядом причин. В связи с развитием синтетического способа получения уксусной кислоты цена на нее снизилась. Стойкость изоборнилацетата позволила вести отгонку не вошедшей в реакцию уксусной кислоты от продуктов ацетилирования после связывания серной кислоты. Уксусная кислота может быть более успешно использована в непрерывном процессе, укрепление оборотной кислоты может быть произведено азеатроп-иымп методами (гл. Х1.7), но что самое главное, изоборнилацетат получил широкое применение в парфюмерии вместо дорогого борнилацетата. Так, например, в США выпускают для этой цели около 600 т изоборнилацетата, он выпускается в значительных количествах в ГДР и ФРГ. Это производство сочетается с производством камфары, поэтому вряд ли целесообразно для предприятий получать оба эфира параллельно. [c.92]

В технике борнеол (XXIII) получают гидролизом борнилацетата (XXIV), выделенного из пихтового масла (гл. X), а изоборнеол (XXV) — гидролизом его уксусного и муравьиного эфиров (III), полученных из камфена (схема 26). [c.93]

Первые исследования пихтового масла былн выполнены в Питербурге Голубевым в конце XIX начале XX столетия. Было установлено, что пихтовое масло содержит до 40—45% (—)-борнилацетата, (—)-борнеол и (—)-камфен. Эти вещества были выделены практически чистыми даже с точки зрения современных требований [47, 50, 51]. Голубев же разработал способ превращения борнилацетата в камфару, который сводился в выделению борнилацетата, его гидролизу, окислению борнеола азотной кислотой и возгонке камфары [48, 49]. [c.147]

При расчете колонны для выделения борнилацетата пихтовое масло можно рассматривать условно как бинарную смесь борнилацетата с лимоненом (гл. 1Х.4 и 5) колонны же для выделения пинено-камфеновой фракции из монотерпенов пихтового масла и камфена из изомеризата, полученного из пинен-камфеновой фракции, подобны колоннам для выделения пинена из [c.150]

Дистиллированный борнилацетат, выделенный из пихтового масла, имеет примерно следующий состав монотерпены 1—3%, борнилацетат 85—90, борнеол 2—8, сесквитерпены 5—7%,. Внешне процесс переработки борнилацетата в камфару ничем не отличается от уже описанной переработки изоборнилацетата и изоборнилформиата (гл. VI и VII). Борнилацетат гидролизуют [c.150]

Основная разница в переработке борнилацетата из пихтового масла и изоборнилацетата, полученного из скипидара, происходит из-за присутствия в борнилацетате сесквитерпенов. После гидролиза часть сесквитерпенов отделяется при отжиме борнеола на центрифуге в виде масла, содержащего около 257о борнеола и около 50% сесквитерпенов, однако полученный борнеол содержит все же 4—5% сесквитерпенов. [c.151]

Камфара, полученная из борнилацетата пихтового масла (в отличие от синтетической камфары, полученной из скипидара), является практически оптически чистой (—)-камфарой, в ней отсутствуют примеси изомерных кетонов изофенхона и изокамфанона. Примесь изокамфана также более низкая, чем в синтетической камфаре из скипидара, полученной в равных условиях. Наоборот, примесь борнеола в ней, как правило, более высокая. [c.154]

Еще хуже обстоит дело с оценкой качества медицинской камфары. О наличии в ней примесей согласно требованиям Госфармакопеи СССР можно судить только по оптическому вращению и температуре плавления. Главной примесью в медицинской камфаре, полученной из борнилацетата пихтового масла, является борнеол. Борнеол имеет оптическое вращение, близкое к оптическому вращению камфары (гл. Х111), а его присутствие в количестве до 5—7% при одновременном присутствии 1—1,5% углеводородов ие повышает температуру плавления продукта выше предусмотренной нормами. [c.157]

Органическая химия (1968) -- [ c.244 ]

Технология натуральных эфирных масел и синтетических душистых веществ (1984) -- [ c.75 ]

Идентификация органических соединений (1983) -- [ c.29 , c.221 , c.630 ]

Технология и оборудование лесохимических производств (1988) -- [ c.320 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.360 , c.361 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.438 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.360 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.204 ]

Справочник показателей качества химических реактивов Книга 1,2 (1968) -- [ c.178 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.247 , c.248 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.204 , c.205 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.448 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.328 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.93 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.145 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.145 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.204 , c.205 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.448 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.445 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.295 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология