Декагидрохинолин

В этой схеме предполагается либо гидрирование бензола и его производных, что мало вероятно, либо образование декагидрохинолина. [c.217]

При гидрировании хинолин можно превратить в тетра- и декагидрохинолины. Напишите схемы этих превращений и укажите, какой из продуктов гидрирования будет обладать большей основностью и почему. [c.136]

К настоящему времени из экстрактов кожи различных древесных лягушек Южной Америки удалось выделить более 500 алкалоидов [10-12], большинство из которых относится к производным пиперидина, декагидрохинолина и другим аза- [c.418]

Ю. К. Юрьев и Г. И. Мироненко при гидрировании хинолина в присутствии предварительно восстановленного никеля на окиси алюминия—катализатора Н. Д. Зелинского—при 180° и 100 атм получили /пранс-декагидрохинолин в качестве главного продукта реакции. [Ученые Записки МГУ, 6, 277 (1936)1.—Ярил , ред. [c.199]

В более мягких условиях восстановление в газовой фазе приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидрохинолина (при 160—180°) и декагидрохинолина (при 240°) [879]. [c.200]

При восстановлении хинолина в присутствии коллоидальной платины в уксусной кислоте декагидрохинолин получается с количественным выходом. Однако если прекратить восстановление после присоединения двух молей водорода, то образуется 1,2,3,4-тетрагидрохинолин [881]. [c.201]

Декагидрохинолины. Смесь цис- и транс-декагидрохинолинов образуется при восстановлении хинолина над скелетным никелевым катализатором при 200° [907] или над никелем, нанесенным на кизельгур, при 175 [908]. [c.205]

При восстановлении над платиновыми катализаторами в жестких условиях декагидрохинолины также образуются [881, 882, 909, 910]. [c.205]

Поскольку восстановление оксима соединения XV проводилось в щелочной среде то амину XVI была приписана транс-конфигурация. Это заключение подтверждается превращением амина (XVI) в транс-декагидрохинолин. [c.207]

Более удобно получать Декагидрохинолин по реакции Лейкарта. [c.207]

Бэджер, Кук и Уокер [914] описали синтез производных декагидрохинолина. Реакция протекает с внутримолекулярным отщеплением воды, ее можно представить следующей схемой [c.207]

Образование в предлагаемой схеме -5,6,7,8-тетрагидрохинолина не противоречит энергетической неравноценности пиридинового и хи-нолинового колец. 5,6,7,8-Тетрагидрохинолип, видимо, быстро гидрируется до декагидрохинолина, который затем расщепляется. Поэтому количество гомологов циклогексана равно или даже несколько больше количеств соответствующих гомологов бензола. Другое направление превращения 5,6,7,8-тетрагидрохинолина — образование гомологов пиридина — имеет подчиненное значение и проходит в очень небольшой степени. Аналогично долнсна по данным работы 1 , выглядеть схема превращений индола [c.218]

Гидрирование гетероциклических соединений с конденсированными кольцами. Хинолин над N -катализатором при 130—140° образует довольно легко тетра- (I) и декагидрохинолин (II). Как и в случае гидрирования нафталина или нафтолов, между тетра- и де-кагидрохинолинами устанавливается динамическое равновесие. Следует отметить, что при гидрировании хинолина водород прежде всего вступает в пиридиновое кольцо [c.386]

Декагидрохинолин и декагидроизохинолин, как декалины и декалолы, существуют в виде двух стереоизомеров каадый [c.386]

С Т. Кип. 248°, имеющее много общего с пиперяднном. При да.яьнейшем гидрировании, например водородом в присутствии никеля или палладия, восотанавливаегся также бензольная часть молекулы и образуется д в к а г и д р о X и н о л и н. Это основание по свойствам аналогично алифатическим вторичным аминам, обладает характерным запахом и значительной основностью, хорошо кристаллизуется. транс-Изомер имеет т. пл. 48°, т. кип. 2047714 мм (испр.) оба его асимметрических углеродных атома обусловливают существование оптических изомеров, которые и были получены путем расщепления основания ([а]д 4,5 в спирте). Известен также г<ыс-декагидрохинолин. [c.1022]

При дегидрировании декагидрохинолина над платинои при высокой температуре (300°) было обнаружено образование Вг-тетрагидрохино-лина, т. е. хинолина с гидрированным бензольным ядром. Однако проще получать Вх-тетрагидрохинолины конденсацией эфира р-аминокротоно-вой кислоты с 2-оксиметиленциклогексапом [c.1022]

Декагидрохинолин и 5,6,7,8-теграгндрохинолин можно получить, используя гетерогенные катализаторы [c.558]

С высокой стереоспецифичностью идет восстановление двойной углерод-углеродной связи алюмогидридом лития в циклических енаминокетонах, содержащих при атоме азота оптически активный а-фенилэтильный радикал К. Последующим гидрогенолизом можно удалить вспомогательный оптически активный радикал К и выйти к оптически активному декагидрохинолину [118] [c.141]

Декагидрохинолин существует в двух стереоизомерных формах, имеющих цис- и транс-сочленение колец, подобно декалинам (см. стр. 392). Существование 1(ыс-транс-изомерных декагидрохинолинов впервые доказал в 1927 г. Хюккель. Изомеры различаются не только своими физическими, но и химическими свойствами, как это видно на примере реакции 8-ок-сидекагидрохинолинов с формальдегидом [c.537]

Из литературы известно, что каталитическое гидрирование хинолина протекает легко и ведет к образованию 1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина [11]. В присутствии никелевых катализаторов в первую очередь образуется это соединение если повысить температуру или увеличить продолжительность реакции, то образуются также цис- и гранс-декагидрохинолины. В литературе отмечалось [12], что, кроме того, в продуктах реакции может присутствовать также 5, 6, 7, 8-тетрагидрохи-нолин. [c.124]

М-Гидроксиэтилирование транс-декагидрохинолина [46], 1,2,3,4-тетрагидро-изохинолина [46], пергидроакридина [10], 1,5-диаза-бмс-цикло[4,4,0]декана [47] окисью этилена протекает аналогично. [c.73]

Декагидрохинолины. Пики М+ в масс-спектрах производных декагидрохинолина имеют заметную интенсивность. Основной распад их скелета связан с расщеплением карбоциклического кольца в результате процесса типа Н-5 [58]. Для N-метилдека-гидрохинолина распад приводит к иону [М—43]+ (г, m/z 110) [c.52]

Азабициклоалканы. Как и для декагидрохинолинов, в случае 6-азабицикло[3.2.1]октанов (8) основной реакцией распада является расшепление углеводородного цикла по механизму типа Н-5, приводяш,ее к максимальным пикам в масс-спектрах [59]. Поэтому по виду масс-спектров соедииения типа (8) трудно отличить от декагидрохинолинов [c.53]

При восста,новлении хинолина в присутствии скелетного Никелевого катализатора (так называемого катализатора Ш-6) в спирте при комнатной температуре и под давлением 1—3 атлг образуется 1,2,3,4-тетрагидрохинолин [874]. Для восстановления пиридинового кольца менее активными никелевыми ката-лизaтqpaми необходимы более высокие температуры и давления. Так, с обычным скелетным никелем 1,2,3,4-тетрагидрохинолин был получен при 60° и давлении 2>0 кг/см , а при этом же давлении и температуре 180° образовывался декагидрохинолин [875]. На основании данных, приведенных в табл. 8, можно судить о влиянии температуры на восстановление хинолина в присутствии восстановленного никеля [c.199]

Все 5,6,7,8-тетрагидрохинолины восстанавливаются натрием и спиртом и при этом получаются декагидрохинолины [877]. 1,2,3,4-Тетрагидрохинолины могут быть восстановлены в декагидрохинолины при помощи фоо ра и иодистоводородной кислоты [911]. [c.205]

Некоторые реакции замыкания цикла также приводят к образованию декагндрохинолинов. Поскольку стереохимия декагидрохинолинов тесно [c.205]

Хюккель и Штепф [909] впервые точно установили наличие цис-и транс-форм декагидрохинолина и на основе правила Ауэрса—Скита определили их структуры. [c.206]

Клемо, Кук и Рапер [912] получили транс-декагидрохинолин по реакции Дикмана. . , , / [c.206]

Было показано, что при восстановлении соединения XIII в XIV по методу Клемменсена происходит сужение цикла (см. т. 3, стр. 316). Сообщение о том,, что ч -декагидрохинолин, полученный по способу Хюккеля и Штепфа [909] может при нагревании с соляной кислотой превращаться в транс-изомер не подтвердилось [900, 913]. [c.206]

Кинг, Хенчэлл и Уайтхед [913] убедительно обосновали конфигурации, декагидрохинолинов. Синтез транс-декагидрохинолина можно представить, следующей схемой [c.206]

Органическая химия (1968) -- [ c.357 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.171 , c.205 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.302 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.413 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.546 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.413 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.410 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.372 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.364 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.295 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.503 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.649 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология