Ализарин сульфированный

Антрахинон сульфируют олеумом и получают 2-сульфокислоту, которую сплавляют с едким натром под давлением с добавкой к плаву окислителя (хлорат натрия, натриевая селитра). При этом получается 1,2-диоксиантрахинон (ализарин) [c.255]

По другому способу Ализарин (7) получают щелочным плавлением антрахинон-2-сульфокислоты. Антрахинон сульфируют 30%-ным олеумом при 125—140°С, причем образуется смесь 2-сульфокислоты с 2,6- и 2,7-дисульфокислотами. Менее растворимую моносульфокислоту высаливанием отделяют от дисульфокислот в виде натриевой соли ( серебристая соль ) и подвергают щелочному плавлению в присутствии КНОз при Г93°С механизм реакции тот же, что и при щелочном плавлении 2-хлорантрахинона. [c.208]

Дигидрокси-9,10-антрахинон (ализарин) (55) сульфируется серной кислотой или моногидратом исключительно в активируемое гидроксильной группой положение 3 (56). При использовании олеума вторая сульфогруппа вступает в положение 6 или 7 (57). Если сульфомассу несколько разбавить водой и нагреть, то гидролитическому отщеплению подвергается сульфогруппа в положении 3 (58) [3]. [c.129]

Уже в начале 70-х годов прошлого столетия было начато промышленное производство ализарина, в связи с чем естественный краситель вскоре потерял свое значение. Для получения ализарина антрахинон сульфируют олеумом при 125—140° затем 2-сульфокислоту антрахинона переводят при помощи сульфата натрия в натриевую соль [c.608]

Наибольшее значение имеет метод синтеза ализарина из антрахинона. Антрахинон (полученный окислением антрацена или синтезом из фталевого ангидрида) сульфируют и получают р-антрахинонсульфокислоту. Затем при сплавлении натриевой соли р-антрахинонсульфокислоты со щелочью и бертолетовой солью в присутствии кислорода воздуха происходит замещение сульфогруппы гидроксилом и, кроме того, окисление соседнего ато- [c.446]

Наибольшее значение имеет метод синтеза ализарина из антрахинона. Антрахинон (полученный путем окисления антрацена или синтезом из фталевого ангидрида) сульфируют и получают Р-антрахинонсульфокислоту, которую переводят при помощи соды в натриевую соль. [c.360]

Наибольшее значение имеет метод синтеза ализарина из антрахинон а. Антрахинон сульфируют и получают Р-антрахинонсульфокислоту, которую переводят при помощи соды в натриевую соль [c.288]

Примерно в это же время Перкин независимо открыл тот же способ, но подал патент на день позже, чем Каро. Однако Перкин вскоре открыл третий, еще более удачный способ. Он заключается в хлорировании антрацена (20) (который был отходом после переработки каменноугольной смолы) до 9,10-дихлорантрацена (25), последний затем сульфируют, окисляют и подвергают щелочному плавлению, получая Ализарин (19). [c.21]

Наличие примесей, например в твердых при обычных условиях дикарбоновых кислотах и ангидридах, обнаруживается по цвету их расплава. Так, для фталевого ангидрида, полученного окислением нафталина, этот показатель одновременно с данными химического анализа свидетельствует о присутствии примесей нафтохинонов, антрахинонов и других компонентов, отрицательно влияющих на качество сложноэфирных пластификаторов. Одним из возможных путей возникновения красящих веществ является синтез ализарина из антрахинона [91], так как хиноны легко сульфируются в моно- и ди-сульфокислоты. В процессе этерификации фталевого ангидрида спиртами в присутствии катализатора серной или арилсульфокислот существует вероятность сульфирования хинонов. Далее при нейтрализации пластификатора-сырца гидроксидом натрия возможно превращение, например антра-хинонсульфокислот, в краситель — ализарин [c.118]

Ализарин является классическим протравным красителем. Он содержится в виде генциобиозида руберитриновой кислоты в корнях краппа (Rubia tin torum), и его получали оттуда примерно до 1875 г. Структуру ализарина установили Гребе и Либерман (1868 г.). Решающим для доказательства строения оказалось восстановление ализарина при перегонке с цинковой пылью до антрацена. Промышленный метод синтеза был разработан Гребе, Либерманом и Каро (1869 г.). Антрахинон сульфируют, натриевую соль сульфокислоты нагревают с гидроксидом калия и хлоратом калия при 200 °С, при этом одновременно проте кают нуклеофильное замещение и окисление [c.758]

В отличие от фенолов и нафтолов, сульфирование которых значительно облегчается наличием гидроксильной группы в молекуле, оксиантрахиноны сульфируются в таких же условиях как сам антрахинон, причем гидроксильная группа ориентирует сульфогруппу в смежное р-положение. В присутствии солей ртути происходит Р-сульфирование ядра, замещенного гидроксильной группой, но если одно из крайних колец не замещено, ртуть оказывает обычное действие, вызывая а-сульфирование. Так, дисульфирование Ализарина дает 3,6- и 3,7-днсульфокислоты в отсутствие ртути и 3,5- и [c.956]

Ализарин иризол R (Шмидт, 1894) (Ву I 1073) (Антралановый фиолетовый ЗВ, IG) (Сольвей пурпурный R, I I) получается тем же методом, что и Ализарин цианин зеленый, но в условиях, при которых один моль п-толуидина конденсируется с лейкохинизарином. Полученный 1-л-толуидин-4-оксиантрахинон затем сульфируется. [c.972]

Производные антрона. Более ценными гетероциклическими соединениями этой группы являются 1,9-производные антрона, представляющие особый интерес из-за их цвета. Тогда как кислотные и кислотно-протравные антрахиноновые красители являются, в большинстве случаев синими, зелеными и черными красителями (за несколькими исключениями, например сульфированный Ализарин), красители группы антрона красят в красные и другие цвета. В качестве примера приведем Ализарин рубинол R (Томашевский, 1907) (Ву I 1091) (Антралановый красный ЗВ, IG) (Сольвей рубинол R, I I), который красит шерсть и шелк в красный цвет с прочностью к свету 6 и к валке 2—3. Он получается циклизацией соединения VIII в антрапиридон под действием кипящего раствора едкого натра после этого атом брома замещается остатком п-толуидина, и полученный продукт сульфируется. [c.977]

Исходным материалом для приготовления ализарина рубинола служит а-сульфокислота антрахинона. При обработке ее метиламином в водном растворе в присутствии бромновато-щелочной соли она переходит в а-метиламиноантрахинон далее последний бромируется, будучи взвешен в нитробензоле не выделяя бромпродукта, его ацетилируют хлористым ацетилом. Замыкание нового кольца происходит под влиянием слабой щелочи. Очищенный пиридон конденсируется с -толуидином и, наконец, сульфируется. Этот ряд превращений иллюстрируется следующей схемой [c.323]

Ализарин, 1,2-диоксиантрахинон,—наиболее важное производное антрахинона. Раньше его добывали из краппа, корня марены Rubia tin toria), содержагцего глюкозид рубэритриновую кислоту. Последняя при действии горячей разбавленной серной кислоты, а также под влиянием микроорганизмов распадается на ализарин и глюкозу. Теперь ализарин готовят очень простым синтетическим путем антрахинон сульфируют и натриевую соль сульфокислоты сплавляют с едким натром и окислителем (КСЮд). [c.262]

Наибольшее значение имеет метод синтеза ализарина из антрахинона. Антрахинон (полученный путем окисления антрацена или синтезом из фталевого ангидрида) сульфируют и получают р-антрахинонсульфокис-лоту. Затем при сплавлении натриевой соли р-антрахинонсульфокислоты со щелочью и бертолетовой солью в присутствии кислорода воздуха происходит замещение сульфогруппы гидроксилом и, кроме того, окисление соседнего атома водорода с образованием второго гидроксила, т. е. образуется ализарин в виде фенолята. [c.489]

Способ, открытый Гребе и Либерманом, оказался технологически неприемлемым более выгодный и дешевый способ нашли независимо друг от друга Каро и Перкин. Опять же счастливая случайность привела Каро к открытию. В то время на фирме ВА8Г, в которой работал Каро, скопились большие количества антрахинона, не находившего применения. Каро в поисках пути использования этого продукта смешал его с шавелевой и серной кислотами и стал нагревать эту смесь он надеялся таким образом получить новый синтетический краситель. Однако щавелевая кислота разложилась раньше, чем началась реакция. В это время Каро вызвали из лаборатории, и он ушел, забыв по счастливой случайности выключить горелку. Возвратясь, он увидел розовую корку вокруг спекшихся остатков реакционной массы. Эта розовая корка оказалась Ализарином Каро быстро сообразил, что антрахинон можно при нагревании сульфировать высококонцентрированной серной кислотой и что образовавшийся сульфированный антрахинон гидролизуется до Ализарина. Каро, таким образом, натолкнулся на гораздо более дешевый способ получения синтетического Ализарина, что позволило последнему соперничать на рынке с природным продуктом. Способ, осуществленный Каро, показывает уравнение (1.6). Необходимо отметить, что Ализарин (19) в действительности получается из моносульфокислоты (23), а не из дисульфопроизводного (24), причем необходимым ус-Р [c.21]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология