Индиго из индола и его производных

Эти реакции характеризуют индиго как производное индола [c.694]

Практическая потребность, стремление содействовать дальнейшему развитию входившей в моду новой отрасли промышленности заставили А. Байера еще в 60-х годах начать свои исследования, увенчавшиеся почти через 20 лет (1883 г.) установлением строения индиго и разработкой ряда методов его синтеза. Один из этих методов (синтез Геймана) послужил основой для технического получения синтетического индиго (1897 г.). Научным же результатом работ А. Байера явилась глубокая разработка химии одного из азотистых гетероциклов — индола, производным которого является индиго. [c.41]

Индиго является производным индола (фенилпиррола) (стр. 250 . [c.262]

Таким образом, индиго является производным индола, что иллюстрируется близостью его строения со строением других рассмотренных выше производных индола [c.307]

К производным индола относится ценный краситель синего цвета — индиго. Применяемый ранее способ его получения из индигоносных растений вытеснили два промышленных метода синтеза [c.329]

Свое название индол получил от красителя индиго. Индольное ядро входит также в состав важной белковой аминокислоты — триптофана. Многие производные индола являются физиологически активными веществами, используются как лекарственные препараты. [c.132]

Производные бензола — индол и изоиндол, а также пиррол являются слабыми хромофорами. Однако за счет включения их в сопряжение друг с другом, когда они соединяются мостиками, проводящими л-электронное сопряжение, возникают сильнейшие хромофоры, входящие в состав важнейших природных и ценнейших синтетических красителей. Так, индол входит в состав красителя индиго и его производных, изоиндол входит в состав уникальных синтетических красителей, называемых фталоцианинами, а пиррол образует сложный хромофор хлорофилла, тема крови и тысяч других порфириновых соединений [c.273]

Однако все эти открытия не имели реальной ценности до тех пор, пока Байер в 1865—1883 гг. не предпринял обширных исследований в области производных индола и не выяснил в полной мере вопроса о структуре индиго [5,6146]. [c.187]

Для большинства реакций замещения индиго ориентация и последовательность замещения остаются общими—сначала замещается положение 5, затем 7 и, наконец, в отдельны х случаях, положение 4. Такой порядок замещения согласуется с обычной ориентацией при замещении в ароматическом ядре большинства производных индола. [c.203]

Производные индола играют важную роль в живой природе. Среди них — гетероауксин (ростовое вещество), аминокислота триптофан, краситель индиго (синего цвета) и др. [c.314]

Некоторые реакции электрофильного замещения (нитрование, нитрозирование, алкилирование, ацилирование) осуществляются в мягких условиях через соли (металлические производные) индола. Окисление индола мягкими окислителями дает синий краситель индиго (см. ниже). [c.670]

Бензофуран, индол и бензотиофен получают из каменноугольной смолы. Химия индола(II) и его производных изучена более подробно, чем химия бензофурана, бензотиофена и их производных. Это связано с широким распространением производных индола в природных продуктах, а также в связи с интенсивными исследованиями красящего вещества — индиго. [c.140]

Основные научные работы связаны с изучением роли различных классов органических соединений в животных организмах. В сотрудничестве с И. П, Павловым исследовал роль печени в образовании мочевины, химизм этого процесса и вопросы о значении аммиака в нормальном и патологическом состояниях организма. Обнаружил (1875), что озонированный воздух может окислять индол в индиго, однако указанная реакция проходила с малым выходом и не могла иметь препаративного значения. Определил (1876) по плотности пара молекулярную массу индола, что помогло установить его строение. Изучал небелковую часть гемоглобина и его производных. Разрабатывал (с 1884) вопрос о химической структуре красящего вещества крови (гемина) и предложил (1901) его первую структурную формулу. Совместно с Л. П. Т. Мархлевским установил (1897—1901) химическое родство гемоглобина и хлорофилла. Исследовал химический состав некоторых бактерий, а также химизм гнилостного распада белков. Предложил (1897) способ получения [c.356]

Среди производных индола наиболее известным является индиго. Исследование индиго привело А. Байера (1860—1870 гг.) к изучению индола и многих родственных соединений. Наиболее распространенным и важным производным индола является триптофан — аминокислота, содержаш,аяся в большинстве белков. Все встречающиеся в природе производные индола происходят из триптофана в результате различных биохимических превращений. Наконец, из растений были выделены многочисленные растительные алкалоиды, содержащие индольные ядра, причем некоторые из них имеют большое терапевтическое значение. [c.635]

К производным индола относится и уже известная нам аминокислота — триптофан (табл. 21). Многие производные индола относятся к стимуляторам роста растений, красителям (индиго). [c.195]

Индиго. Среди производных индола известны соединения, находящие широкое приложение в технике. К таким соединениям принадлежит давно применяемая в практике крашения синяя краска, раньше добывавшаяся из растений (1п(11 о1ега 11пс19г18 [c.357]

Это превращение было осуществлено в 1865 г. окислением индиго (хромовой или азотной кислотой) в изатин и восстановлением последнего (нагревание с цинковой пылью). При восстановлении амальгамой натрия могут быть выделены промежуточные продукты — диоксииндол и оксииндол. Этими превращениями было впервые доказано, что индиго является производным индола. [c.466]

Бис-индол-индиго (и производные) 1189 3,3 -Бис-индол-яндиго 1151 [c.1583]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Индол получил свое тривиальное название от названия индиго - синего красителя природного происхождения, выделенного из растения 1пШ оГега 11пс1опа. Растение содержит гликозид, названный индиканом, агликоном которого служит производное индола - индоксил. [c.21]

Индол и некоторые его гомологи были получены из кислородсодержащих производных индола. Превраш,ение этих производных в сочетании с их синтезом представляет собой возможный способ получения индолов. Некоторые из этих методов имеют промышленное значение для производства самого индола. В 1866 г. Байер [4] открыл, что оксиндол при нагревании с цинковой пылью легко превращался в родоначальное соединение — индол. Этот способ был применен для синтеза замещенных индолов [15]. Можно также провести восстановление 1-метилоксиндолов в 1-метилиндилы с помощью алюмогидрида лития [16]. Наибольшее значение имеет реакция восстановления индоксила и индоксиловой кислоты в индол в щелочной среде [17, 18]. Индоксил и индоксил-2-карбоновая кислота легко синтезируются многими методами (см. ниже), положившими в прошлом начало получению синтетического индиго. Само индиго может быть восстановлегю в индол в щелочной среде [19] или при перегонке с цинковой пылью [20]. [c.7]

Синтез из призводных иидола. Изатин, первый из ставших известными простейших производных индола, был получен Эрдманом и Лораном при изучении строения индиго (I). Названные исследователи нашли, что этот краситель [I] при окислении хромовой [2а] или азотной кислотой дает красное вещество изатин (II) с температурой плавления 200°. Указанное превращение может протекать с выходом 70—80% при окислении индиго хромовой смесью [633]. С момента возникновения химии индигоидов окисление индиго и его замещенных стало широко применяться для получения различных изатинов [516, 634, 637]. [c.152]

Наконец, в разделе о простых природных производных индола необходимо упомянуть об индигоидных пигментах. В древности человечество широко использовало природные красители индиго и античный пурпур. Химическое строение синего пигмента индиго выражается формулой 6,395. Сырьем для его получения служили некоторые растения, в частности, индигофера кра- [c.520]

Известно много важных производных индола. Кубовый краситель индиго (45), известный и широко применяемый с древних времен, был получен из индикана (46) — 3-гликозида индоксила, который встречается в некоторых растениях. В настоящее время индиго получают синтетическим путем. Обширные исследования индиго способствовали развитию химии индола. Тирский пурпур — природный краситель, применяемый с давних времен, представляет собой 6, б -диброминдиго (ср. 45). Изоиндиго (559, стр. 200) [c.151]

Пятичленная циклическая система пиррола (1)—одна из самых распространенных в растительном и животном мире, так как она является структурным фрагментом гема и хлорофиллов биосинтетически родственный витамин В12, как и животные и растительные пигменты желчи, также являются производными тетрапиррола. К монопиррольным природным продуктам относится порфобилиноген, предшественник всех природных пиррольных пигментов, содержащих ядра порфирина и коррина, а также ряд антибиотиков и т. д., в том числе трипиррольные продигиозины самого разного биосинтетического происхождения. В природе широко распространена система индола, в которой пиррольное ядро конденсировано с бензольным она присутствует в аминокислоте триптофане, во многих алкалоидах и в индиго. [c.332]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология