Дикарбоновые кислоты динитрилами дикарбоновых кислот

Здесь целесообразно рассмотреть и синтез низших дикарбоновых кислот. Янтарная кислота НООС—( Hj) 2—СООН ранее уже встречалась как побочный продукт окисления парафинов s— g (стр. 381). Кроме того, ее можно получать из 1,2-дихлорэтана через динитрил [c.388]

Дигалогенпроизводные при взаимодействии с синильной кислотой и ее солями дают нитрилы дикарбоновых кислот из дибромэтана и цианида калия в спиртовом растворе образуется динитрил янтарной кислоты с выходом 75—80% [c.64]

Другой способ синтетического получения адермина разработан Куном, Вестфалем, Вендтом и Вестфалем. В этом синтезе исходят из 2-метил-3-метоксипиридин-4,5-дикарбоновой кислоты, которую превращают сначала в динитрил, затем в соответствующий диамин и, наконец, в двухатомный спирт последний при деметилировании с помощью бромистоводородной кислоты образует тот же дибромид, который получается на предпоследней стадии в описанном выше синтезе Харриса — Фолькерса. [c.897]

Динитрил гидразо-бис-циклогексан-1, Г-дикарбоновой кислоты) [c.246]

Нафталин-2,6-дикарбоновая кислота была получена сплавлением дикалиевой соли нафталин-2, 6-дисульфокислоты с цианистым калием с образованием соответствующего динитрила, который затем омыляли , окислением 2-метил-6-ацетилнафталина разбавленной азотной кислотой при 200° термическим диспро-порционированием калиевой соли а- или р-нафтойной кислоты с образованием дикалиевой соли нафталин-2, 6-дикарбоновой кислоты и нафталина а также при помощи описанного выше метода [c.99]

Ниже приведены методы синтеза наиболее важных дикарбоиовых кислот. Некоторые методы применимы для получения лишь отдельных кислот (например. щавелевой или янтарной). Однако большинство из них представляет собой методы, использовавшиеся для синтеза монокарбоновых кислот. Так, например, если гидролиз нитрила дает монокарбоновую кислоту, то при гидролизе динитрила образуется дикарбоновая кислота если окисление метилбензола приводит к бензойной кислоте, то окисление диметилбензола дает фталевую кислоту. [c.861]

Выход динитрила 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновой кислоты равен 3,0 г (87%), т, пл. 364° (см. примечание). [c.113]

В литературе 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновая кислота не описана. Она получена нами при щелочном гидролизе соответствующего динитрила. [c.289]

Синтез из фенантрена. Интересный синтез карбазола из производного ряда фенантрена был осуществлен Шмидтом и Кемпфом [25]. 4,5-Динитро-фенантренхинон (III) был окислен в 2,2 -динитродифенил-6,6 -дикарбоновую кислоту (IV), которая затем восстанавливалась в соответствующий 2,2 -ди-амикодифенил (V). При сухой перегонке полученной диаминокислоты (V) с окисью бария образуется карбазол. 2,2 -Диаминодифенил был конденсирован в карбазол при обработке диазосоединения медью [26]. [c.235]

Циан-замещенные сульфиды, содержащие одновременно два характерных токсофора — атом серы и циан-группу, — также известны. Наиболее простой способ их получения — действие цианистых солей на галоидозамещенные сульфиды — пригоден лишь для синтеза 7-7 -ди-циандипропилсульфида. Дихлордиметилсульфид 8(СН,С1)2 — разрушается при действии цианистого калия р-р - дихлордиэтилсульфид также распадается, образуя, с довольно плохими выходами, динитрил этилен-бис-этилсульфид - дикарбоновой кислоты (XIX, темп. пл. 9Г) Соответств /ющий хлорид (XX) с темп. пл. 64 синтезирован обходным путем он действует на кожу, но менее токсичен, чем иприт. [c.100]

Удобный метод получения глутаровой кислоты [58] основан на гидролизе нитрилов у-бутиролактон реагирует с цианидом калия при 190 °С, и калиевая соль получающейся цианокислоты гидролизуется до глутаровой кислоты. В тщательно контролируемых условиях гидролиза можно выделить моноамид глутаровой кислоты, который затем циклизуется в глутарамид схема (62) . Гидролиз динитрилов, получаемых из дигалогенидов, приводит к дикарбоновым кислотам. Дикарбоновая кислота (19), необходимая в качестве интермедиата для синтеза производного пропел-л.ана [59], была получена именно таким путем схема (63) . Подобные реакции замещения цианид-ионом не всегда протекают столь гладко, и как показано на схеме (64), в процессе реакции замещения промежуточный динитрил (20) циклизуется в енамино-нитрил. Тем не менее гидролиз и размыкание цикла все же приводят к искомой кислоте [59]. [c.95]

Такой же полимер получается при нагревании моноамида-моногидразида дикарбоновой кислоты, а также при нагревании эквимолекулярных количеств сложного эфира дикарбоновой кислоты, гидразина и аммиака. Политриазолы синтезируются также из дикарбоновых кислот, аммиака и гидразина и из динитрила дикарбоновой кислоты аммиака и гидразина [91]. [c.99]

Полиметиленадипинамид и его гомологи образуются при взаимодействии нитрилов или амидов дикарбоновых кислот с формальдегидом [629, 630]. Фьюэр и Пир [628] считают, что реакция проходит через образование метилкарбониевого иона (СНаОН) , который присоединяется к динитрилу. Поэтому динитрилы типа N ( Hг)гN(R)( Hг)2 N, в которых атом N имеет сильноосновной характер (К = Н, СНзСО, СбНаСНа), не образуют полиамидов, так как в кислой среде к атому N присоединяется протон, сообщая всей молекуле динитрила положительный заряд, противодействующий атаке (СНаОН) . Наоборот, динитрилы [c.129]

Динитрил легко гидролизуется до соответствующей дикарбоновой кислоты. Аналогичным образом протекает реакция с амидом бензолсульфокислоты. [c.101]

Например, пары адипиновой кислоты и NHs пропускают над силикагелем при 350° образуется динитрил, который очищают обработкой бисульфитом и гидрируют под давлением. Метод пригоден для любой дикарбоновой кислоты. Он позволяет синтезировать диаминосоедипения, амипоиитрилы и имины ряда (i—Сю. Исходя из одноосновных карбоновых кислот, например стеариновой И.ПИ олеиновой, получают моноыитрилы или моноамины-. [c.551]

Конденсацией динитрила диалкилмалеиновой кислоты с аценафтенхиноном получают динитрил пери-нафтилен-5,6-пиразин-2,3-дикарбоновой кислоты (XIX), [c.196]

Аналогичный способ описан в работе [23l]. Дибромбутан получают при взаимодействии бутандиола с брокистым натрием в присутствии серной кислотн. Выход дибромбутана составляет 89-91%. Дибромбутан извлекается эфиром и обрабатывается цианистым калием в смеси с водой и спиртом. Растворитель отгоняют, образовавшийся динитрил адипиновой кислоты экстрагируют бензолом. Выход на этой стадии составляет 90-91,6%. В результате трехчасового омыления адиподинитрила соляной кислотой образуется 96-97% адипиновой кислоты, имеющей точку плавления 151-152°. Аналогично могут быть получены и другие алифатические дикарбоновые кислоты при использовании соответствующих диолов. [c.129]

Окислительным аммонолизом фурфурола и 5-метилфурфу-рола получают с высокой селективностью фуронитрил и соответственно смесь нитрила фуран-5-метил-2-карбоновой. кислоты и динитрила фуран-2,5-дикарбоновой кислоты [132, 133]. [c.140]

Что касается окислительного аммонолиза углеводородов с двумя и более заместителями, расположенными друг от друга на расстояниях, допускающих их внутримолекулярное взаимодействие, здесь промежуточное участие кислородсодержащих соединений гораздо более вероятно, чем в превращениях веществ с изолированными алкильными группами, так как в этом случае главные продукты реакции часто представлены не только нитрилами, но и имидами кислот, которые уже являются кислородными производными углеводородов. Например, имиды соответствующих кислот в больших количествах образуются из о-ксилола [87], Нсевдокумола [91, 92] и дурола [91]. При окислительном аммонолизу аценафтена [115] реакция завершается образованием нафталимида, и динитрил нафта-лин-1,8-дикарбоновой кислоты не обнаружен вовсе. Нужно заметить, что в условиях газофазного [c.145]

Нафталин-1,6-дикарбоновая кислота (т. пл. 310 °С) трудно доступна ее можно получить обработкой 1,6-диметилнафталина железосинеродистым калием в растворе КОН при 60°С в течение 48 ч (выход 9%) , а также нагреванием 1,6-диизопропил-нафталина с 5%-ной НМОз с обратным холодильником в продолжение 6 дней . Она получается из динитрила нагреванием с водно-спиртовым КОН с обратным холодильником . Диметиловый эфир имеет т. пл. 99°С. [c.485]

Динитрил 1,10-фенаитролин-2,9-дикарбоновой кислоты в литературе не описан. Он получен нами с 87%-ным выходом при нагревании раствора М0-фенантролин-2,9-диальдоксима в уксусном ангидриде. Динитрил представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с т. пл. 366°, нерастворимое в воде, растворяющееся при нагревании в пиридине, диметилформамиде. [c.112]

Динитрил 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновой кислоты, т. пл. 364° получение см. с. 112 этого сборника. [c.289]

Смесь 2,99 г (0,013 моль) динитрила 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновой кислоты и 100 мл 5%-ного раствора едкого наг-19 Зак. 11 289 [c.289]

Динитрил 1,10-фенантролин-2,9-дикарбоновой кислоты, т. пл. 364°, получен с выходом 87% при взаимодействии 1,10-фенантро-лин-2,9-диаль,токсима с уксусным ангидридом. [c.332]

Смотреть страницы где упоминается термин Дикарбоновые кислоты динитрилами дикарбоновых кислот: [c.146] [c.135] [c.248] [c.349] [c.184] [c.184] [c.331] [c.133] [c.196] [c.640] [c.25] [c.262] [c.484] [c.484] [c.485] [c.485] [c.485] [c.486] [c.318] [c.349]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология