Эстрогенные гормоны Эстрон

Следующий эстрогенный гормон—эстрон был синтезирован Мише-ром в 1948 г. [c.398]

ЭСТРОГЕННЫЕ ГОРМОНЫ—ЭСТРОН [c.512]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Эстрогенные гормоны присущи животным организмам, но они найдены и в растениях, например эстрон, в вытяжке из кокосовых орехов и в женских цветках ивы. [c.589]

Эстрогенные гормоны. Эти соединения отличаются отсутствием 19-ангулярной метильной группы, наличием ароматического кольца А, 3-ОН-группы и окси- или кетогруппы в положении 17, К ним относятся эстрон (IX), эстрадиол (X) и эквиленин (XI). [c.272]

Выделение женского гормона долгое время представляло большие трудности, так как экстракты из яичников, наряду с гормонами, содержат большое количество примесей. Более пригодный источник эстрогенных гормонов был найден Цондеком в 1927 г., когда было установлено, что эстрогены содержатся в значительном количестве в моче беременных женщин. Исследованиями Бутенандта с сотр. (1939) и Онесона с сотр. (1952) найдено, что в моче беременных эстрон содержится в виде сульфата (1) и частично в виде глюкоронида (II) [c.587]

Вскоре после выделения эстрона были выделены и идентифицированы и другие эстрогенные гормоны. [c.305]

Эстрогенные гормоны присущи животным организмам, но в некоторых случаях они были найдены и в растениях, например, эстрон был найден в вытяжке из кокосовых орехов и в женских цветках ивы. Если у животных гормоны играют существенную роль, то у растений они, видимо, не влияют нн на рост, ни на другие функции вегетации и являются просто продуктами обмена. [c.309]

Эстрогенные гормоны могут вырабатываться не только в яичниках, но и в плаценте во время беременности. Биологическое значение образования их в плаценте не вполне еще выяснено. Образование эстрона в плаценте происходит весьма энергично, вследствие чего особенно большое количество его выводится с мочой беременных. В соответствии с этим богатым источником фолликулина (эстрона) является моча беременных [c.214]

Половые железы человека вырабатывают так называемые андрогенные и эстрогенные гормоны, относящиеся по химическому строению к стероидам. В мужском организме образуется больше андрогенных, а Б женском — больше эстрогенных гормонов. Примером андрогенных гормонов может служить тестостерон, примером эстрогенных — эстрон [c.469]

С.— синтетич. аналог природных стероидных эстрогенных гормонов (напр., эстрона), может рассматриваться как стероид с разомкнутыми кольцами В и С. [c.443]

Эстрогенные гормоны. Эстрон — главный женский половой гормон— отличается отсутствием метильной группы в положении 10, ароматизацией кольца А, присутствием гидроксила у Сд и кетонной группы в положении 17. Синтезирован в 1948 г. (Мишлер). По строению и характеру действия ему близок эстрадиол. Фенольное ядро эстрона возникает из гидроароматических ядер стероидов при отщеплении ангулярной метильной группы [c.405]

Еще раньше, в 1929 г. Бутенант и Дойзи выделили первый женский эстрогенный гормон — эстрон. Он содержится в большом количестве в моче беременных женщин п самок, но также и в моче самцов, например жеребцов, откуда и получается. Этому не следует удивляться, так как организм освобождается таким путем от ненужного ему гормона. Эстрон лишь один из серии выделенных в настоящее время родственных по действию и структуре эстрогенных гормонов, вызывающих состояние течки у животных и обеспечивающих первую фазу месячного цикла у женщин. Еще более сильно действующим эстрогеном является эстрадиол, выделенный из яичников животных. Индикатором действия этого рода гормонов служит кастрированная самка мыши, у которой введение некоторого минимального количества гормона ( 1 мышиная единица ) вызывает признаки течки. Однако для организма женщин и самок характерна еще и вторая группа гормонов, так называемого лутоидиого действия. Эти гормоны начинают вырабатываться желтым телом , развивающимся в яичнике после совершившегося в первой фазе месячного цикла (женщина) — выделения яйца (овуляции). Примером таких гормонов служит лутеостерон. Назначение этого рода гормонов — подготовка организма к беременности, в частности подготовка матки к восприятию и развитию онлодотворенного яйца. Интересно, что эстрогенные гормоны (или эстрогенно действующие вещества) широко распространены в природе. Они найДены в цветах и плодах многих растений. Эстрогены оказывают стимулирующее действие на рост и цветение растений. Возможно, что навоз обязан частью своего полезного действия на полях всегда присутствующим в нем эстрогенам. В настоящее время эти гормоны и некоторые их синтетические физиологически активные аналоги служат важными медицинскими средствами. Так, эстрон и тестостерон применяются как тонизирующие и как лечебные препараты при недостаточной продуктивности гонад, болезненной или возрастной. В некоторых случаях они эффективны против рака (предстательной и грудных желез и др.). Лутеостерон предупреждает выкидыши и обеспечивает нормальное тече- [c.611]

Эстрогенные или женские половые гормоны выделяются яичниками. В последних секретируются два типа гормонов фолликулярные, нли эстрогенные, вырабатываемые клетками созревающего фолликула и прогесте-нальный гормон (прогестерон), секретируемый клетками желтого тела, образующегося на месте разорвавшегося фолликула. Эстрогенные гормоны обеспечивают развитие женских половых органов, вызывают периодическое наступление овуляции, разрастание слизистой оболочки матки, подготовку ее к воспринятию яйца и развитию плода. Эстрогенные гормоны вызывают также развитие вторичных женских половых признаков. У животных эстрогенные гормоны вызывают течку. Течка вызывается также введением кастрированным животным (мышам) экстрактов яичника, и на этом явлении основан важнейший метод испытания активности женских половых гормонов, разработанный Алленом и Дойзи (1923 г.). У мышей и крыс отдельные стадии полового цикла распознаются при рассматривании под микроскопом мазка, взятого из влагалища, содержащего ороговевшие эпителиальные клетки. По методике авторов, исследуемое вещество растворяют в масле и вводят подкожно тремя порциями в течение 24 ч. Одной мышиной единицей (МЕ) называют наименьшее количество вещества, которое у 70% мышей вызывает явления эструса. По международному соглашению 1939 г. для стандартизации женских гормонов используется кристаллический препарат, под названием эстрон, 0,17 которого представляет собой 1 международную единицу (1 МЕ) эстрогенной активности. Чувствительность метода позволяет определить 0,1 у эстрона чувствительность повышается при интрава-гинальном введении. [c.587]

Кроме мочи беременных женщин, природным источником эстрона (и эстрадиола) является моча жеребых кобыл, где содержание эстрогенов еще больше. Интересно заметить, что большое количество эстрогенных гормонов находится также в моче жеребцов, причем в количествах, чуть ли не в два раза больших, чем у кобыл. Однако ввиду трудности В11 делення не удается использовать этот источник. [c.309]

Эстрогенные гормоны — женские половые гормоны, производные углеводорода эстрана (I). К важнейшим эстрогенным гормонам относятся эстрон (II), эстрадиол (III) и эстриол (IV). Характерной структурной особенностью этих гормонов является наличие ароматического ядра А и фенольной гидроксигруппы в положении 3, а также отсутствие ангу-лярной метильной группы в положении 10. Различие между ними заключается в окисленности кольца D [c.372]

В тщательно выполненном исследовании по расщеплению ряда эстрогенных гормонов было отчетливо установлено, что в соответствии с указанным выше общим правилом [123, 131, 132] образующаяся нри щелочном плавлении эстрона LVII дожзин-олевая кислота (около 50%) обладает структурой LVHI [c.246]

Женские гормоны бывают двух типов эстрогенный гормон (эстрадиол) и геетогенный гормон (прогестерон) существует, однако, только один тип мужского гормона — андрогенный гормон (тестостерон). Эстрадиол, прогестерон и тестостерон представляют собой первичные гормоны, вырабатываемые гонадами. В результате их метаболического превращения образуются производные с несколько видоизмененным строением (эстрон и эстриол из эстрадиола, андростерон и дегидроэниандростерон из тестостерона), которые, несмотря на то что они обладают более слабым гормональным действием, чем первичные гормоны, сыграли важную роль в исследовании этой области, так как они были открыты раньше первичных гормонов. [c.911]

Приведенные выше эстрогенные гормоны, выделенные из мочи, являются продуктами метаболитического распада. Первичный гормон, значительно более активный,чем эстрон, был выделен из яичников свиньи (12 жг из 4т яичников) и назван -эстрадиолом (Дойзи, 1936 г.). До выделения из яичников эстрадиол был получен каталитическим гидрированием эстрона. Впоследствии он был идентифицирован и в моче. (Природный эстра-ДИ0Л-17Р плавится ири 178° Ыд = -Ь81°.) Монобензоат эстрадиола (но фенольной группе) применяется в терапии (прогинон В). [c.913]

Строение эстрогенных гормонов было установлено Бутенандтом (1932 г.). На основании молекулярной формулы эстрона С зНггОг и [c.913]

Тестостерон может быть превращен в многочисленные производные и, меноду прочим, в эстрогенные гормоны эстрадиол, ( + )-эстрон и ( + )-эквиленин. Из мочи и семенникового экстракта были выделены также некоторые другие соединения, обладающие слабым андрогенным действием, но не представляющие особого интересэ. Тестостерон применяется в медицине в виде пронионата при С-17. [c.919]

При полном окислительном отщеплении боковой цепи стери-яов образуются андрогенные и экстрогенные гормоны. Сюда относятся гормон тестикул — тестостерон, андростерон — андрогенный гормон мочи, эстрон, эстрадиол и некоторые другие эстрогенные гормоны. [c.138]

Энзимохимическое восстановление карбонильной группы может быть проведено также и в ряду эстрогенных гормонов из эстрона (56) образуется ог-эстрадиол (57), наиболее активный гормон группы эстрона. Согласно Мамоли [97], необходимо- подвергать воздействию дрожжей не сам эстрон, а его эфиры с низшими жирными кислотами, так как соответствующий свободный фенол в исследованных условиях прогидрировать с удовлетворительным выходом не удается. Веттштейн [98], однако, смог показать, что и сам эстрон при непродолжительном воздействии дрожжей может быть превращен [99] в <г-эстрадиол с выходом 70%. Эпимерное соединение— -эстрадиол—образуется, повидимому, лишь в незначительном количестве. [c.303]

В генетическом ряду стероидов стерины — желчные кислоты — гестагенные гормоны — кортикоидные гормоны — андрогенные гормоны — эстрогенные гормоны — происходят следующие структурные изменения. Окисляются и отщепляются боковые углеродные заместители (разветвленная цепь при С17, метильные группы при Сю и С д), возрастает сопряженность и ароматичность соединения (появляется винилкетонный фрагмент кортизона и тестостерона и бензольная система эстрона и эстрадиола) и их термодинамическая [c.405]

X.— малотоксичный, длительно действующий эстрогенный гормон, обладающий физиологич. активностью эстрона по сравнению с др. синтетич. эстрогенами (диэтилстилъбэстролом, синэстролом, октэстролом и др.) действует более длительное время, эффективен при приеме внутрь применяется гл. обр. при лечении больных раком предстательной железы. [c.365]

Э.— природный стероидный эстрогенный гормон, образуется в яичниках женских особей млекопитающих. Выделяют Э. из гидролизованной мочи жеребых кобыл, а также из мочи беременных женщин. Синтетически можно получить из дегидроэпиан-дростерона, окислением к-рого и последующей обработкой образующихся промежуточных продуктов получаютД -дегидро-эстрон (I) при его гидрировании образуется Э. [c.512]

Л. а. широко используют для определения порфи-ринов, витаминов (Bj, Bj, никотиновой к-ты и ее производных), антибиотиков (террамицина, ауреоми-цина и др.), эстрогенных веществ (эстрон, эстрадиол, фолликулин и др.), гормона адреналина (чувствительность до 0,005 мкг в 1 л<л водно-щелочного р-ра) и др. Пользуясь Л. а., можно определять некоторые лекарственные средства (хинин, риванол, акрихин, стильбамидин и др.) в биологич. средах (крови, моче и др.). [c.500]

По физиологич. активности С. равноценен эстрону, но в отличие от последнего может вводиться per os, т. к. не дезактивируется в желудочно-кишечном тракте. С. применяют для лечения заболеваний женской половой сферы, вызванных недостатком эстрогенных гормонов в организме, а также для лечения гипертрофии и рака предстательной железы у мужчин и рака молочной железы у женщин в постклимакте-рич. периоде. [c.443]

Эстрогенные гормоны применяются для устранения тех явлений, которые возникают при недостаточности этих гормонов в организме, например при климактерии и гоноррейном вагините у детей. Эстрон, эстрадиол и эстриол подобны друг другу по характеру действия, но различаются по его силе. Эстрадиол может существовать в двух стереоизомерных формах, а и а-эстрадиол является наиболее активным из всех известных эстрогенных гормонов, тогда как -форма почти инертна. Активность эстрона составляет около половины активности а-эстрадиола, а эстриол менее активен, чем эстрон. [c.220]

Кроме названных препаратов, имеется еще много других эстрогенных продуктов, которые представляют собой смеси или концентраты высокой чистоты, получаемые из мочи беременных. Они могут содержать разичные количества эстрона, эстрадиола и эстриола. Такими продуктами являются эстромон , раствор эстрогенных гормонов и др. [c.222]

Эстрогены — женские половы гормоны (эстрон, эстриол, эстрадиол, эквилин, эквиленин). В зависимости от структуры и биологической функции различают эстрогены и геетагены, или прогестины (см. Гестагеш, прогестерон).Наиболее актив-шлй эстроген — эстрадиол. [c.294]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология