Эстрон выделение

Первым половым гормоном, выделенным в чистом виде, явился эстрон (Бутенандт, 1929 г.). Спустя два года тот же исследователь получил первый мужской половой гормон — андростерон. впоследствии в различных лабораториях были открыты многие другие мужские и женские половые гормоны. Выяснению их строения значительно способствовало то обстоятельство, что незадолго до этого было установлено строение холестерина и других стероидов. [c.873]

Уже сама методика выделения говорила за то, что эстрон имеет фенольную группу, именно фенольную, а Не карбоксильную, потому что [c.304]

Вскоре после выделения эстрона были выделены и идентифицированы и другие эстрогенные гормоны. [c.305]

Бахман повторил опыт Робинсона и ему удалось по вышеприведенной схеме получить смесь тетрациклических соединений, из которой был выделен так называемый эстрон Бахмана, оказавшийся, впрочем, не идентичным с природным эстроном. [c.399]

Этот реактив взаимодействует с кетонами с образованием производных гидразона, обладающих полярной группой, которая обусловливает их растворимость в воде. После отделения от веществ, не обладающих кетонным характером, кетоны можно легко регенерировать путем гидролиза производных Жирара минеральной кислотой. Реактив был предложен Жираром (1934) для определенной цели — для облегчения выделения из экстрактов мочи гормона эстрона, представляющего собой 17-кетостероид [c.508]

Разработка биологических методов проверки и стандартизации препаратов половых гормонов дала возможность подойти к выделению их в чистом виде. В 1929 г. Бутенандт выделил из мочи один из половых гормонов — фолликулин (эстрон) — в кристаллическом виде. В настоящее время химическое строение мужских и женских половых гормонов изучено и ряд из них получен синтетическим путем. [c.202]

Из мочи мужских особей был выделен только эстрон однак имеются указания на присутствие эстрадиола и эстриола. [c.323]

Эстрогенные вещества распространены и в растительном мире. Так, эстрон выделен из кокосовых орехов. Польский исследователь Скаржинский получил эстрадиол из цветков ивы. Эстрогенной активностью обладают также касторовое масло, масло из зародыщей пшеницы и экстракты прорастающих семян овса, подсолнечника, картофеля и сахарной свеклы. [c.374]

Эстрогены впервые обнаружены Б. Зондеком в 1927 г. в моче беременных женщин. Эстрон выделен в кристаллическом состоянии А. Бу-тенандтом (Германия) в 1929—1932 гг., а эстрадиол и эстриол получены Е. А. Дойзи (США) в тот же период. Наиболее активным из них является эстрадиол. [c.117]

Эстрадиол и эстрон тоже выделены нз семенников жеребцов. Из упомянутых выше пяти фолликулярных гормонов наиболее активным оказа.мся эстрадиол. Он выделен в 1935 Г. Дойзи из вытяжки яичников. Его 17-оксигруппа имеет р-конфигурацию. Эстрадиол является главным продуктом прн восстановлении 17-кетогруппы эстрона эпимерный 17а-эстрадиол, образующийся при этой реакции и меньшем количестве, физиологически мало активен. [c.874]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Выделение женского гормона долгое время представляло большие трудности, так как экстракты из яичников, наряду с гормонами, содержат большое количество примесей. Более пригодный источник эстрогенных гормонов был найден Цондеком в 1927 г., когда было установлено, что эстрогены содержатся в значительном количестве в моче беременных женщин. Исследованиями Бутенандта с сотр. (1939) и Онесона с сотр. (1952) найдено, что в моче беременных эстрон содержится в виде сульфата (1) и частично в виде глюкоронида (II) [c.587]

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

Ж- р. Т применяют для очистки кетонов и, в частности, использовали для выделения эстрона из темного маслятютого концентрата гидролизованной мочи путем превращения его в водорастворимое производное Жирара, отделения от некетониых соединений и последующего гидролиза (21. В типичной методике раствор 0,5 г загряз- [c.12]

Получение л-хинонов (VI, 249—250). Мак-Киллоп и сотр, (VI, 250, [5]) постулировали, что при окислении 2,6-днзамещен-ных 4-трет-бутилфенолов в 2,6-дизамещенные п-беизохиноны промежуточно образуются 2,6-дизамещенные 4-трег-бутил-4-трифторацетоксициклогексадиен-2,5-оны-1. Недавно устойчивый трифторацетат хинола такого типа (2) был выделен из реакции эстрона (1) с 2 экв ТТФА [5]. [c.481]

Эстрогены контролируют менструальный цикл у женщин. Наиболее важны эетрон и эстрадиол, производные углеводорода э с т р а н а. Отличительный признак их структуры — наличие ароматического кольца А, а также отсутствие боковой цепи у С-17 и метильной группы у С-10. Эстрон — первый половой гормон, выделенный в чистом виде. [c.490]

Эстрон содержится в моче, большей частью этерифицированный серной кислотой эстриол находится в сочетании с глюкуроновой кислотой. Эстриолглюкуроио-вая кислота совершенно неактивна эстролсерная кислота обладает пониженной физиологической активностью. Казалось бы, что организм использует этерификацию этих гормонов как средство заш иты против больших количеств гормонов, вырабатываемых во время беременности. В процессе операций изолирования эти эфиры подвергаются сначала кислотному гидролизу с целью выделения гормонов в свободном виде. [c.913]

Приведенные выше эстрогенные гормоны, выделенные из мочи, являются продуктами метаболитического распада. Первичный гормон, значительно более активный,чем эстрон, был выделен из яичников свиньи (12 жг из 4т яичников) и назван -эстрадиолом (Дойзи, 1936 г.). До выделения из яичников эстрадиол был получен каталитическим гидрированием эстрона. Впоследствии он был идентифицирован и в моче. (Природный эстра-ДИ0Л-17Р плавится ири 178° Ыд = -Ь81°.) Монобензоат эстрадиола (но фенольной группе) применяется в терапии (прогинон В). [c.913]

Как видно из приведенных формул, женские половые гормоны в отличие от мужских имеют первое кольцо ароматизированное и не имеют метильной группы в 10-м положении. Выделенные из мочи эстрон и андростерон очень близки по структуре и имеют только указанные выше отличия. Оба гормона выделяются с мочой в виде парных соединений с глю-куроновой кислотой (см. стр. 56). [c.97]

Половые гормоны. Наибольшее внимание привлекают гормоны половых желез, называемые половыми гормонами. Исследования в этой области были начаты Бутенандтом и привели к выделению в 1929 г. первого из женских половых гормонов — эстрона (от латинского oestrus — течка), а в 1931 г.— мужского полового гормона—андростерона (от греч. andros — мужчина). Трудность исследований в этой области может быть иллюстрирована тем, что в первых изысканиях для выделения незначительных количеств гормонов пришлось переработать тонны животных тканей или определенных продуктов жизнедеятельности организмов. [c.396]

Содержание эстрогенов, выделенных методом ТСХ, определяли также колориметрически. Луизи и др. [126, 127] применили этот метод для определения содержания эстрогенов в биологических жидкостях. Эстрон, эстрадиол-17р и эстриол элюировали смесью циклогексан—этилацетат (3 17), а если в пробе содержалось слишком много хромогенов, мешающих разделению, то применяли двумерное элюирование, используя [c.309]

Удаление обоих яичников у зрелой самки млекопитающего уничтожает явление течки (по-гречески эструс), т. е. период активности к спариванию, характеризующийся интенсивным половым влечением. Установление гормональной природы этого эффекта, т. е. стимулирования его агентами, переносимыми жидкостями организма, привело к выделению и установлению строения женских половых гормонов. Существует два вида женских половых гормонов. К первому виду относятся так называемые эстрогены — эстрадиол, эстрон и эст-риол [c.84]

Дальнейшие количественные исследования показали, что часть гормона содержится в моче в виде сложных соединений, растворимых в воде и нерастворимых в эфире, и поэтому для получения максимального выхода экстрогенных веществ мочу приходится подвергать перед экстракцией гидролизу в кислой среде в довольно жестких условиях . Природа этих соединений, а также методы определения и выделения эстрона, будут описаны в следующих разделах. [c.302]

В чистом кристаллическом виде эстрон был выделен из следующих источников моча жеребых кобылмоча жеребцов , моча мужчин женская плацента , семенники жеребцов , кора надпочечников быков желчь стельных коров [c.304]

Неожиданным открытием явилось присутствие эстрона в растительном мире. Открытие эстрогенной активности экстрактов различных цветов, низших животных и битуминозных веществ не имеет практического значения ввиду наличия многочисленных синтетических эстрогенов (см. ниже) в двух случаях активное начало было идентифицировано. Бутенандт и Якоби выделили чистый эстрон (18 мг) из экстракта кокосовых орехов (50 /сг) Скарцинский получил чистый кристаллический эстриол (7 мг) из женских цветков ивы (65 кг). Выделенные из растений вещества вызывали характерные явления эструса у кастрированных животных. Повидимому, эстрогены не оказывают никакого влияния на рост растений. [c.304]

Эстриол. Вскоре после успешного завершения работ по выделению эстрона Марриан получил из мочи беременных женщин более высоко- [c.308]

Из нефенольной фракции мочи жеребых кобыл выделен структурный изомер эстрона, которому приписано строение Д -э тpaтpиeн-3-oл-17-она на основании следующих данных ". Соединение образует ацетат и оксим [c.315]

Эстрадиол. Из эстрогенных веществ, выделенных из природных источников до 1935 г., наиболее активным при испытании по Аллену — Дойзи оказался эстрон. Вскоре, однако, было выяснено, что некоторые продукты химического превращения эстрона превосходят его по биологической активности. Наиболее важным и активным из таких веществ является дигидропроизводное эстрона, полученное впервые Швенком и Гильдебрандтом . Выделенное ими вещество оказалось не совсем чистым, так как содержало примеси более высокоплавкого С ,-эпимера, отличающегося меньшей физиологической активностью. Низкоплавкий изомер известен под произвольным названием -эстрадиола в настоящей книге он описывается как эстрадиол-17р. Последующие исследователи установили, что при восстановлении эстрона в нейтральной или щелочной среде или натрием в спирте единственным продуктом реакции является эстрадиол-17р. Более высокоплавкий эстрадиол-17 образуется в других условиях, например при восстановлении с помощью [c.315]

Большая активность эстрадиола-17[3 по сравнению с эстроном навела исследователей на мысль, что даже наиболее активные из веществ, выделяемых с мочей, могут оказаться не первичными гормонами, регулирующими нормальные физиологические процессы в организмах, а продуктами их превращения. Исследование веществ, входящих в состав ткани яичников, было сопряжено с многочисленными трудностями, однако в 1935 г. Дойзи выделил высокоактивное кристаллическое соединение, оказавшееся идентичным эстрадиолу-17р. С наилучшими результатами его удалось выделить через трудно растворимый ди-а-наф-тоат. Указанное производное было получено в пиридиновом растворе, причем избыток хлорангидрида -нафтойной кислоты удаляли, прибавляя избыточное количество глицина и извлекая образовавшийся а-нафтоил-глицин из эфирного раствора с помощью раствора двууглекислого натрия. При переработке 4 т яичников свиней было выделено около половины того количества эстрогенов (25 мг), которое в них содержалось, судя по данным биологических исследований. Еще до окончательного выделения гормона в чистом виде строение его было выяснено, и его начали применять в качестве терапевтического препарата. [c.316]

Позже эстрадиол-17 3 был выделен из мочи жеребых кобыл из мочи беременных женщин в поздней стадии беременности (содержание его увеличивается по мере созревания плода), из плаценты женщин и из семенников жеребцов . На исследование последнего источника натолкнуло старое наблюдение Цондека , что экстракты из семенников жеребцов обладают большей эстрогенной активностью, чем экстракты из того же количества яичников кобыл. При переработке 28 кг семенников жеребцов было выделено 0,21 мг эстрадиола-17р и 0,36 мг эстрона на [c.316]

Биологическим исследованием препаратов мочи до и после экстракции эфиром было установлено, что часть эстрогенов находится в моче в виде свободных соединений, а часть в неизвлекаемом связанном состоянии. В моче жеребых кобыл, по меньшей мере, часть связанного эстрогена состоит из сернокислого эфира эстрона . Это вещество удалось получить лишь в небольшом количестве, так как выделение его связано с трудностями. Поэтому не исключено, что в моче жеребых кобыл имеются и другие соединения эстрона. Эстрон содержится в моче жеребцов также в виде сульфата . Сернокислый эфир эстрона был получен этерификацией эстрона хлорсульфоновой кислотой в пиридине сульфат легко гидролизуется при нагревании с водной минеральной кислотой или при действии фенолсульфатазы. При подкожном введении сернокислый эфир почти в семь раз менее активен, чем эстрон при оральном же введении он превосходит по актЕ вности эстрон примерно в два раза. [c.320]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология