Бензоилакриловая Бензоилакриловая кислота, реакция

Реакция Фриделя—Крафтса применима также к ангидридам ненасыщенных дикарбоновых кислот. Например, при конденсации малеино-вого ангидрида с бензолом получается Р-бензоилакриловая кислота [c.296]

Антрахиноны с различными положениями заместителей могут быть также получены реакцией Дильса — Альдера из нафтахинона или бензоилакриловой кислоты [c.485]

Антрахиноны с различными положениями заместителей могут быть также получены реакцией Дильса — Альдера из нафтахинона или бензоилакриловой кислоты и соответствующего 1,3-алкадиена [c.546]

Антрахинон. Наиболее важным ближайшим производным антрацена является антрахинон. Антрахинон получают либо окислением антрацена хромовой смесью, хромовым ангидридом и другими окислителями, либо циклизацией бензоилбензойной кислоты, которую в свою очередь получают из бензола и фталевого ангидрида (с. 434). Циклизацию ведут в присутствии серной кислоты. Ан-трахиноны с различными положениями заместителей могут быть также получены реакцией Дильса — Альдера из нафтохинона или бензоилакриловой кислоты и соответствующего 1,3-алкадиена [c.435]

Ускорение этой реакции при повышении концентрации метилат-аниона и ингибирование кислотами согласуется с предположением, что лимитирующей стадией является атака метилат-иона. Следует отметить, что комплекс -бензоилакриловой кислоты этерифицируется метанолом в присутствии [c.343]

Непредельные кетокислоты обнаруживали присоединение бензола или толуола к двойной связи [72]. р-Бензоилакриловая кислота, приготовленная реакцией малеинового ангидрида с бензолом в присутствии хлористого алюминия, реагирует по следующей схеме [c.473]

Если 3-бензоилакриловую кислоту нагревать с разбавленной соляной кислотой, то образуется -бензоилмолочная кислота, что сильно затрудняет очистку препарата -. Поэтому во время гидролиза смесь сильно охлаждают и соляную кислоту прибавляют только после того, как полностью рассеется тепло, выделившееся в результате экзотермической реакции гидролиза. [c.88]

Образующийся на промежуточной стадии гидразон обычно может быть выделен. В тех случаях, когда получался только гидразон или когда циклизацию в пиридазон осуществить не удавалось, могла происходить циклизация в пира-золинкарбоновую кислоту. Таким путем реагирует бензоилакриловая кислота [124]. Часто не делали попыток установить, какое соединение образуется в результате реакции — пиразолин или гидразон, а также не стремились получить пиридазон. Можно полагать, что только г ис-форма гидразона должна циклизоваться в пиридазон, однако это не было подтверждено в случае аналогичных [c.96]

Интересно, что, по сообщению Бестмана и сотр. [193, 194], при реакции с тем же алкилгалогенидом (бромистым фенацилом) илид XXXVIII дает трифенилфосфин, сопряженную кислоту илида XXXVIII и метиловый эфир р-бензоилакриловой кислоты. Они предположили, что илид замещает галоген с образованием промежуточной соли фосфония ЬХХХШ, которая затем претерпевает расщепление гофмановского типа под действием другой молекулы исходного илида, который играет роль основания. [c.108]

Действительно, в подавляющем числе работ было найдено, что в результате реакции -ацилакриловых кислот или их производных с нуклеофильными реагентами образуются а-замещенные -ацилпропиоповые кислоты. Так, папример, уже в первых работах по исследованию свойств -бензоилакриловой кислоты [168 было показано, что она легко присоединяет воду, цианистый натрий, аммиак, анилин, галогепводороды причем общая схема реакций может быть представлена так, как это изображено выше. Аналогично присоединяется и сульфит натрия [92, 170]. [c.140]

Подобным образом протекает реакция р-ароилакриловых кислот с аммиаком [149, 152, 168, 173]. Строение аддукта р-бензоилакриловой кислоты с аммиаком [c.141]

Количество одного из изомеров вычисляется в процентах (Г) по формуле. Т — 0X1 + 6, где а и — эмпирические коэффициенты, найденные из реакции циклопентадиена с малеиновым ангидридом, в которой эндо-изомер составляет 100% (а = 757, Ь =—328). Полученные данные при конденсации циклопентадиена с транс-коричной кислотой, транс-р-бензоилакриловой кислотой и фенилмалеиновым ангидридом, а также при конденсации циклогексадиена с ацетокситолухиноном, находятся в хорошем соответствии с вычисленными по этой формуле значениями [358, 359]. [c.48]

Конденсация ангидридов алифатических дикарбоновых кислот с ароматическими соединениями протекает так же, как и со фталевым ангидридом. Так, малеиновый ангидрид и бензол образуют р-бензоилакриловую кислоту, янтарный ангидрид дает р-бензоилнропионовую кислоту. Хотя большинство работ в этой области посвящено малеиновому и янтарному ангидридам, однако немало работ проведено также и с ангидридами цитраконовой и других замещенных малеиновых кислот, ангидридом лировиноградной кислоты, ангидридами фенилглутаровой и других замещенных глутаровых кислот и ангидридом адипиновой кислоты. Указанные реакции разбираются ниже в данной главе. [c.515]

Конденсации с ароматическими углеводородами. Пехманн [222] в 1882 г. сообщил о получении р-бензоилакриловой кислоты. Несколько лет спустя Габриэль и Кольман [223] дали более подробное описание реакции. Указанные авторы постепенно прибавляли 15 г хлористого алюминия к раствору 10 г ангидрида в 100 мл бензола и нагревали реакционную смесь при 55—60° в течение 10 час. Отмечалось медленное выделение хлористого водорода. Продукт реакции самопроизвольно разделялся на два слоя. Верхний бензольный сло11 содержал кетонокислоту. Кетонокислота выкристаллизовывалась просто при охла кдении, однако прибавление едкого натра де гало осаждение более полным. Сырая кетонокислота дава га 9 а чистого продукта после перекристаллизации из кипящей воды. [c.569]

На основании исследования ряда реакций ио Фриделю—Крафтсу с малеиновым ангидридом Коцниевский и Мархлевский [224] рекомендуют для приготов. 1ения р-бензоилакриловой кислоты следующий метод ЗО г малеинового ангидрида в 1 л бензола встряхиваются с 40—50 г хлористого алюминия, затем через 24 часа реакционная смесь нагревается при 40—50° в течение 10—15 час., катализаторный комплекс разлагается холодной водой и соляной кислотой, а бензо,,( отгоняется с водяным паром. Было найдено, что сырая р-бензоилакриловая кислота содержит некоторое количество фенил-у-кето-а-оксимасляной кислоты, вероятно, образующейся вследствие примеси ангидрида яблочной кислоты к малеиновому анх-ид-РИДУ- [c.569]

Указывалось, что реакция хлористого -феноксиэтоксиэтила с малеиновым ангидридом в сероуглеродном растворе протекает нормально с образованием (Р-хлорэтоксиэтокси)-бензоилакриловой кислоты [237] [c.573]

Пехманн [222], сообщивший о синтезе р-бензоилакриловой кислоты из малеинового ангидрида, бензола и хлористого алюминия, одновременно показал, что аналогичная реакция с цитраконовым ангидридом и бензолом дает р-бензоилкротоновую кислоту, GjHsGO С(СНз) GHGOOH, с т. пл. 113°. Однако, согласно Богарту и Риттеру [231], реакция имеет результатом только образование а-метил-р-бензоилакриловой кислоты (т. пл. 153°), полученной указанными исследователями с выходом 20 %. [c.575]