Фенилпропионовая кислота, получение

Получение я-хлор- и а-бромсульфопропионовой кислот указано выше [342]. Оба соединения разделены на оптические изомеры кристаллизацией солей стрихнина. Активные формы не рацемизируются, как это имеет место в случае соответствующих производных уксусной кислоты. Причина такого поведения, несомненно, заключается в отсутствии водорода в а-положении к карбоксильной группе. а-Сульфо-Р-фенилпропионовая кислота [3831 получается действием концентрированного раствора пироеерни-стокислого калия при 0° на бензилбромуксусную кислоту. Активные формы рацемизируются при нагревании в щелочном растворе при 100° в течение нескольких часов. [c.168]

Если галоидалкил образуется исключительно по реакции (4), то количество образовавшегося углеводорода должно быть по меньшей мере равно количеству галоидалкила, что не согласуется с результатами, полученными в ряде реакций, в которых на моль магнийорганического соединения был взят лишь 1 моль эфира. Так, эфир п-толуолсульфокислоты с этиллактатом не дает с маг-ни11бромфенилом этилового эфира а-фенилпропионовой кислоты, который должен был бы образоваться, по вышеизложенной теории, вместе с этиловым эфиром а-бромпропионовой кислоты, и вообще магнийгалоидалкилы [231, 232] не дают в этих условиях углеводородов в количествах, допускающих их выделение. Присутствие в продуктах гидролиза углеводорода, образовавшегося при гидролизе магнийорганического соединения, можно объяснить тем, что часть реактива не вступила в реакцию, или продукт реакции, полученный по уравнению (2), подвергся гидролизу [c.368]

Коричная кислота Фенилпропионовая кислота Ni-Ренея жидкая фаза, 20° С [1352, 1353] Ni—Си (с различным содержанием компонентов). Наиболее активен Ni (60%)—Си. Ni (10%) — кизельгур имеет такую же активность [1354] Ni (29,6%)—MgO жидкая фаза, 20° С [1355]. См. также [1292] Ni (25,4%) — SiOs жидкая фаза, 20° С. Активность катализатора, полученного ион- [c.829]

Общей характерной чертой всех трех вышеприведенных механизмов является их предсказание, что продукт реакции, образовавшийся в результате перегруппировки какого-либо а-гало-генкетона, будет отличным от продукта, полученного из его а -галогенизомера . Например, из 1-хлор-З-фенилацетона (IV) должна образоваться по любому из указанных путей 3-фенил-пропионовая кислота (V), тогда как из 1-хлор-1-фенилацетона (VI) в результате перегруппировки должна получиться исключительно 2-фенилпропионовая кислота (VII). Однако было найдено, что из обоих галогенкетонов IV и VI образуется одна и [c.269]

По-видимому, скорость выделения СОа из ангидрида фенилизоцианата и р-фенилпропионовой кислоты при температуре выше 100 °С соответствует уравнению второго порядка. Данные об этой реакции, полученной в ограниченном интервале температур, представлены в табл. 44. [c.242]

Эту реакцию проводят, наЛример, таким образом пропускают газообразный хлорциан в сухой охлажденный эфир, определяют количество поглощенного хлорциана по привесу и прибавляют по каплям раствор магнийорганического соединения. Дальнейшая обработка производится, как обычно. Выход нитрила фенилпропионовой кислоты, полученного таким образом из фенилэтилмагний-бромида и хлорциана, составляет, например, 88—90%, выход нитрила фенилпропиоловой кислоты из фенилацетиленмагнийбромида и хлорциана составляет 60—70%. [c.50]

Сообщение [27] о том, что такой же продукт реакции был получен из серебряной соли а-фенилпропионовой кислоты, пе подтвердилосг. [23, 28, 30]. Из серебряных солей родственных алициклических карбоновых кислот образуются циклоалкилга-логениды [5, 35, 63, 67]. [c.455]

Строение нитрохлоралкана обычно может быть предсказано на основании предположения, что атака радикала -МОг направлена на наименее замещенный атом углерода при двойной связи с последующим переносом цепи с помощью нитрилхлорида. Однако могут образоваться и другие продукты, по-видимому, в результате начальной атаки атома хлора с последующим переносом на нитрилхлорид. Так, например, строение продуктов реакции, полученных из стирола [379] и из коричной кислоты [379], а именно а-нитро-р-хлорэтилбензола и ос-хлор-Р-нитро-Р-фенилпропионовой кислоты, можно объяснить на основании предположения, что именно такой механизм является преобладающим. По-видимому, необходимо более тщательное изучение такой возможности, особенно принимая во внимание важное значение аналогичного цепного механизма в реакциях присоединения сульфенилгалогенидов (см. стр. 224). [c.252]

Реакция декарбоксилирования имеет практическое значение и для получения ш-бромстирола из а,р-дибром-3-фенилпропионовой кислоты [c.717]

Получение а-бромстирола. К 1140 см 10%-ного раствора углекислого натрия прибавляют 200 г а -дибром- -фенилпропионовой кислоты и смесь нагревают с обратным холодильником. Вскоре начинает выделяться т-оро.м-стирол, который по окончании реакции отделяют и высушивают. Полученный таким способом продукт может непосредственно применяться для получения фенилацетилена [c.274]

Получение амида а,а-диметил-р-фенилпропионовой кислоты из изобутирофенона [60]. В колбе емкостью 500 жл, снабженной мешалкой, капельной воронкой и холодильником, защищенным осушительной трубкой, приготовляют суспензию 15,6 г (0,4 моля) амида натрия в 200 мл безводного толуола. К этой смеси при перемешивании прибавляют по каплям раствор 60 г (0,4 моля) изобутирофенона и 68,5 г (0,4 моля) бромистого бензила в 100 мл безводного толуола. Реакционную смесь нагревают в течение 48 час. на паровой бане, а затем промывают водой. Толуольный раствор подвергают перегонке. Получают 71,4 з (75% теоретич.) 2,2-диметил-1,3-дифенилпропанона-1 т. кип. 142—143° (3 мм)-, 1,5652. [c.22]

В 1-литровой колбе получают указанным выше способом суспензию 13 г (0,33 моля) амида натрия в 250 мл безводного толуола. Смесь перемешивают и нагревают до 60°, после чего к ней прибавляют раствор 71,4 г (0,3 моля) 2,2-диметил-1,3-ди-фенилпропанона-1 в 150 жл толуола полученную смесь перемешивают и нагревают на паровой бане в течение 5 час. Суспензию в толуоле охлаждают И промывают водой, а затем толуол отгоняют. В остатке получают 36,5 г (69%) кристаллического амида а,а-диметил-р-фенилпропионовой кислоты. После перекристаллизации из смеси бензола и петролейного эфира препарат плавится при 62°. [c.22]

Получение 1,4-дифенилазетидинона-2 (циклизация р-аминокислоты) [3]. Смесь 1,2 г р-анилино-р-фенилпропионовой кислоты [c.509]

Большая стереоспецифичпость восстановления наблюдалась при восстановлении 2-фенил-2-хлорпропионовой кислоты в этаноле в уксуснокислой среде полученная 2-фенилпропионовая кислота имела обращенную конфигурацию (обращение на 77—92%) [392, 393]. В то же время найдено, что дебромирование (-]-)-5-1-бром-1-метил-2,2-дифенилциклопропана при электровосстановлении на ртути в ацетонитриле на фоне бромида тетраэтиламмония идет с сохранением конфигурации на 63%, так же как и дебромирование литием (сохранение конфигурации на 73%) или магнием (сохранение на 56—59%) [394]. Несколько меньшая степень сохранения конфигурации — 21 % найдена при электровосстановлении 1-бром-2-метил-2,2-дифепилциклопропана в спиртовых средах. В зависимости от кислотности среды восстановление 1-бром- [c.50]

Обе группы авторов согласны, что прямое сопряжение в какой-то мере имеется при ионизации бензойных кислот и что полученные для этой реакционной серии значения 0 нельзя считать нормальными (т. е. свободными от влияния прямого сопряжения). Рассмотрев реакционные серии, в которых прямое сопряжение невозможно, они предложили новую шкалу нормальных констант заместителей. Шкала о Тафта была получена из констант ионизации фенилуксусной и фенилпропионовой кислот и скоростей омыления этилфенилацетатов и этилбензилацетатов. Нормальные величины, полученные Ван Беккумом с сотрудниками, определены из более широкого круга реакций и обозначены 0". [c.502]

Аналогичньш образом ведет себя реактив (XV), полученный из фенилуксусной кислоты и двух молей изопропилмагнийхлори-да. При действии реактива XV на бензилхлорид образуется 2,3-ди-фенилпропионовая кислота с 12%-ным выходом и [а]в + 1,52 0,04° [c.189]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилпропионовая кислота, получение: [c.717] [c.427] [c.180] [c.210] [c.22] [c.443] [c.443] [c.229] [c.422] [c.25] [c.80] [c.104] [c.57] [c.830] [c.145] [c.38] [c.229] [c.718] [c.148] [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология