Метилиндол альдегид

Синтез Фишера. Как указывалось выше, этот синтез основан на катализируемой кислотами перегруппировке фенилгидразонов, сопровождающейся выделением аммиака. Во многих случаях реакцию можно осуществить кипячением в уксусной кислоте смеси альдегида или кетона с 1 экв фенилгидразина. Образование фе-нилгидразона и его последующая перегруппировка происходят без выделения промежуточных соединений. Этот синтез в его наиболее простом варианте может быть иллюстрирован реакциями получе-ния скатола и 2-метилиндола. [c.311]

Выход увеличивается, если реакционную смесь разбавить углекислым газом. Гомологи индола обычно получают из фенилгидразонов альдегидов или кетонов при нагревании их с хлористым цинком (Э. Фишер) или хлористой медью (А. Е. Арбузов). При работе по этому методу из фенилгидразона ацетона образуется а-метилиндол (метилкетол), а из фенилгидразона пропионового альдегида—Р-метилиндол (скатол) [c.594]

Конденсация с альдегидами и кетонами. Реакции индолов с альдегидами и кетонами катализируются кислотами. Первичные продукты реакции 3-индолилкарбинолы не удается выделить, так как они расщепляются с образованием З-алкилиден-ЗН-индолий-катионов. Эти катионы в достаточной мере стабилизированы ме-зомерией или сверхсопряжением и их можно выделить например, реакция с /г-диметиламинобензальдегидом (реакция Эрлиха, стр. 224) приводит к получению мезомерного интенсивно окрашенного катиона, а реакцией 2-метилиндола и ацетона в безводной [c.293]

Таким же образом можно представить схему реакции превращения фенилгидразонов ацетофенона (образование а-фенилиндо-ла) и пропионового альдегида (образование р-метилиндола). [c.595]

При взаимодействии 2-метилиндола с хлороформом в присутствии этилата натрия также происходит расширение цикла с образованием 2-метил-З-хлор-хинолина [244]. Это напоминает образование небольших количеств 3-хлор-хинолина при введении индола в реакцию Реймера—Тимана с целью получения индол-З-альдегида. При действии хлороформа и этилата натрия [245] из 3-метилиндола образуется З-хлор-4-метилхинолин, а из самого индола— 3-хлорхинолин. [c.59]

Метилиндол-З-альдегид получен только указанным методом. [c.43]

Метилиндол-З-альдегид получен по методу. [c.9]

Метилиндол и триметилбаза (6) содержат активные метиленовые группы, поэтому они легко вступают в реакцию с альдегидами. Это позволяет получать ряд ценных катионных красителей. Так, при взаимодействии альдегида Фишера с 2-метилиндолом образуется Катионный оранжевый Ж (7) [c.447]

В том случае, когда в индольной системе имеется два заместителя, характерные направления распада определяются одной из замещающих групп. Так, в масс-спектре 5-метилиндол-З-карбокси-альдегида распад определяется наличием формильной группы, а в случае 5-метоксииндол-З-карбоксальдегида доминирует метокси-заместитель. Заместители по силе влияния на распад при электронном ударе дизамещенных индолов могут быть представлены следующим рядом и соотношениями [c.228]

Метилиндол не способен димеризоваться. Это, возможно, объясняется более низкой эле1ктроф(ильностью соответствующего катиона в сочетании с пространственными затруднениями (ср. с пирролами, стр. 226). По тем же причинам кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды. [c.296]

В ОДНОМ исследовании с соединениями ряда пиррола в качестве катализатора был применен хлористый цинк [71] однако лучших выходов удалось достигнуть в отсутствие какого-либо катализатора. Видоизмененный Адамсом синтез Гаттермана был с успехом применен для получения 5-фенилпиррол-2-альдегида [72], 2-карбэтоксииндол-З-альдегида (83%) [73] и 2-метилиндол- [c.58]

Метилиндол-З-альдегид, СюНдМО, мол. вес 159,190— светло-коричневые кристаллы, хорошо растворимые в эфире, метаноле, плохо—в петролейном эфире, нерастворимые в воде. [c.42]

Нитрил 1-метилиндол-З-карбоновой кислоты. В полулитровую четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром н капельной воронкой, помещают 15,9 г (0,1 моля) 1-метилин-дол-З-альдегида (прим. 1), 12,0 г (0,2 моля) гидрохлорида гидроксиламина и 78 мл пиридина. Смесь нагревают до 80" и, поддерживая эту температуру, прибавляют по каплям 55 мл уксусного ангидрида в течение 1,5 часа. Реакционная масса окрашивается в темно-красный цвет. Содержимое колбы перемешивают 2 ч при температуре 85—90° и после охлаждения выливают в стакан, содержащий 250 мл воды и 250 г льда. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают холодной водой (250—300 мл) и перекристаллизовы-вают из 200 мл метилового спирта. Выход 12,9—13,5 г (83,3—86,5%), т. пл. 56—57°. [c.8]

Синтез конденсацией альдегидов и кетонов с индолами. Фрейнд и Лебах [325] показали, что при конденсации 1 моля ароматического альдегида с 1 молем индола, незамещенного по азоту, в присутствии спиртового раствора хлористого водорода образуются бензальиндоленины. Эта реакция, проведенная с 2-метилиндолом (I) и некоторыми замещенными бензальдегидами, привела к получению соединений, которые Фрейнд и Лебах назвали арил-2-метил-индолиденметанами (II). Соединения указанного типа обладают сильно выраженными основными свойствами и дают кристаллические хлоргидраты. [c.68]

Хлоргидраты (V) соединений типа II были окислены хлоранилом в красители, которым Фрейнд и Лебах придают структуру VI по аналогии с роз-индоловыми красителями (VIII), получаемыми при окислении тримолекуляр-ных продуктов конденсации (VI1) последние были синтезированы Фишером и Вагнером [377] конденсацией 2-метилиндола с ароматическими альдегидами. [c.69]

Обычно озонолиз простых 2- и 3-замещенных индолов размыкает 2,3-связь с образованием о-ациламинофенилкетонов и -альдегидов (64) Ц26]. Окисление индола и 2-метилиндола пероксидом водорода и пероксикислотами приводит к получению тех же продуктов, что и при автоокислении 3-метилиндол окисляется перуксусной кислотой до 3-метилоксиндола, в то время как пербензойная кислота размыкает его до о-формамидоацетофенона [122]. Более общим реагентом, размыкающим 2,3-связь, является пероксид водорода с молибдатом аммония [127]. Взаимодействие [c.527]

Метилиндол (скатол) (т. пл. 95°) находится в небольших количествах в кале и получается синтетически из фенилгидразона нрошю-нового альдегида. [c.640]

ВОДНЫХ индола так, например, из фенилгидразона ацетона по-л ается, как указано выше, а-метилиндол из фенилгидразона нропионового альдегида — скатол или р-метилиндол, а из фенилгидразона эфира пировиноградной кислоты — эфириндол а-кар-боновой кислоты. [c.561]

Триметилпиррол-З-альдегид 5-Этил-2,4-диметилпиррол-3-альдегид 5-Карбэтокси-2,4-диметилпиррол-3-альдегид 4-Карбэтокси-2,5-диметилпиррол-3-альдегид 4-Карб9токси-),2,5-триметилпиррол-3-альдегид 4-Карбэтокси-2,5-диметил-1 -п-толил-пиррол-З-альдегид 4-Карбэтокси-1-фенил-2,5-диметил-пиррол-З-альдегид 2-Метилиндол-З-альдегид [c.77]

Пятичленные циклические соединения, содержащие один гетероатом. Из соединений этого класса наиболее известны производные карбазола и индола как стабилизаторы галогенсодержащих полимеров. По последним патентам фирмы I. G. Farbenindustrie производные карбазолов, такие, как Л -винилкарбазол [2118], индол и его производные, например 2-метилиндол, -фенилиндол, или тетра-гидрокарбазол [1072, 2112] являются термостабилизаторами ПВХ, хлоркаучуков и других полимеров. Наибольшее значение в техническом отношении имеет физиологически безвредный -фенилиндол — термостабилизатор, который эффективен при введении в предварительно стабилизированную эмульсию ПВХ в количестве менее 0,5%. Для светостабилизации ПВХ применяют смеси -фенилиндола, бенз-альдегида (см. III.3.2) и малолетучих минеральных масел [1096, 2648, 3265]. Следует упомянуть соединения тина 3-азабицикло [3.2.01-гептана и соответственно их Л -алкилзамещенные [753]. [c.248]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология