Стеариновая кислота гидрированная

Гидрируя ненасыщенные кислоты в мягких условиях, можно получить насыщенные кислоты, а в более жестких (используя катализаторы) — ненасыщенные спирты. Так, из олеиновой кислоты можно получить или стеариновую кислоту, или олеиновый спирт [c.235]

Непредельные кислоты и кх эфиры. Летучие кислоты и эфиры гидрируются преимущественно над никелем в паровой фазе. Для технически важных нелетучих глицеридов непредельных кислот (растительных масел) эта методика несколько изменена. В нагретую смесь растительного масла с мелко измельченным свежевосстановленным никелем пропускают сильный ток водорода. Образование триглицерида стеариновой кислоты протекает настолько легко, что эта методика применяется для превращения жидких эфиров в твердые, например при каталитическом гидрировании жидкого подсолнечного масла получается твердый глицерид стеариновой кислоты [c.106]

Легче протекает гидрирование эфиров карбоновых кислот, например этилакрилат гидрируется над N1 при 180°. Примерно так же гидрируются эфиры высших непредельных жирных и жирно-ароматических (коричная) кислот. С N1 Ренея эфиры кислот гидрируются хорошо при 80°, с N1 на кизельгуре—при 125—160°. С. А. Фокин над Р1 впервые прогидрировал олеиновую кислоту в стеариновую, а затем непредельные двухосновные кислоты—мезаконовую, ита-коновую, цитраконовую, малеиновую, и фумаровую— в соответствующие предельные кислоты [41]. [c.356]

Вопрос о том, как синтезируются ненасыщенные л<ирные кислоты, встречающиеся в составе жиров и фосфатидов, остается еще невыясненным. Также еще мало известно о пути их распада. Некоторым исключение г является олеиновая кислота, путь превращения которой изучен более полно. Опыты с введением в организм животных олеиновой кислоты, меченной тяжелым изотопом водорода (дейтерием), показали, что она превращается в стеариновую кислоту (т. е. гидрируется), которая затем подвергается Р-окислению. [c.316]

Гидрируется только олеиновая кислота. 16,8 л водорода составляют 16,8 22,4 = 0,75 моля. Следовательно, олеиновой кислоты было в смеси 0,75 моля (уравнение), т. е. 211,5 (282-0,75) г, а стеариновой [c.220]

Диффузионные ограничения в реакторе рассматриваемого типа могут оказывать значительное влияние на селективность сложных реакций, что иллюстрируется ниже примером из области гидрогенизации жиров на никелевом катализаторе. Этот важный процесс используется в технике на протяжении нескольких десятилетий и обычно осуществляется в реакторах периодического действия. Исходные жиры содержат различные насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты обычно стремятся направить процесс таким образом, чтобы из многочисленных двойных связей кислотной группы гидрировалась примерно одна связь. Образование насыщенных жирных кислот (например, стеариновой) желательно свести к минимуму. [c.120]

Алифатические или циклоалифатические, моно- или поликарбоновые кислоты с числом углеродных атомов в молекуле выше пяти или их эфиры гидрируются при 170—250° под давлением от 40 до 400 ат в присутствии гидрирующих катализато1ров, причем образуются спирты. Катализаторами могут служить восстановленные хромат меди, кремнезем, кобальт, (Кобальт с окисью калия, кобальт с 2%) пятиокиси ванадия или восстановленный карбонат кобальта и карбонат меди. Окисленный парафин, этиловый эфир олеиновой кислоты, пальмитиновый и стеариновый ангидриды и о.тивковое масло могут быть обработаны таким же образом [c.1064]

Олеиновая кислота каталитически легко гидрируется (присоединяет водород по месту двойной связи) и переходит при этом в стеариновую. Эта реакция имеет большое промышленное значение для получения твердого жира из жидкого (стр. 146). [c.126]

Марко с сотр. подробно изучил взаимодействие реактивов Гриньяра со стеаратом кобальта в эфире. При обработке реакционной смеси окисью углерода и трифенилфосфином авторы наблюдали образование различных ацильных производных кобальта [168] и соответствующих гидридов [169]. Это указывает на присутствие в смеси алкильных и гидридных производных кобальта. Как и в случае систем с участием алюминийалкилов, природа реактива Гриньяра не оказывает существенного влияния на гидрирующую активность катализатора, но величина молярного соотношения магнийорганического соединения и кобальта вновь играет важную роль. Оптимальное значение этого соотношения находится в пределах от 3 до 8 1 [170]. Считается, что присутствующие в растворах алкильные и гидридные производные кобальта стабилизируются лигандами, образующимися in situ в ходе реакции стеарата кобальта с реактивами Гриньяра. Было предположено, что одним из таких лигандов является С1бНззСН=С(ОМдС1)г, который мог бы превращаться в стеариновую кислоту при гидролизе. Стеариновая кислота действительно выделяется с количественным выходом при гидролизе смеси. [c.69]

В 1906 г. появилось первое сообщение Фокина о роли водородистых металлов в реакциях восстановления непредельных жирных кислот [63]. В сообщении указывалось, что пары амилового эфира олеиновой кислоты над платиной гидрируются в эфир стеариновой кислоты. Вслед за этим была изучена гидрогенизация эруковой, мезаконовой, итаконовой и других кислот [64], а также некоторых распространенных растительных масел [65]. Катализаторами гидрогенизации служили платиновая чернь и восстановленные палладий ( водородистый палладий ), никель и кобальт, т. е. катализаторы, которыми пользовался в свое время Зайцев (Pt и Рё) и с 1897 г. Сабатье (N1, Со). На работы этих ученых ФокИн делает соответствующие ссылки. Однако, в отличие от тех пособов контакта реагента с катализатором, которыми пользовались Зайцев и Сабатье, Фокин применяет иной способ он суспендирует порошки восстановленных металлов в эфире, а затем в масляной или валериановой кислотах, т. е. в растворителях, и гидрогенизацию ненасыщенных кислот осуществляет при постоянном токе водорода в растворе. Это, казалось бы, незначительное нововведение явилось исключительно важным шагом в дальнейшем развитии катализа. [c.58]

Техническая гидрогенизация в своей основе является процессом селективным, так как скорость ее различна и зависит от числа двойных связей и их положения в глицеридах гидрируемого жира. Здесь происходит избирательное насыщение водородом радикалов наиболее ненасыщенных жирных кислот, содержащихся в данном жире. В первую очередь гидрируются более ненасыщенные по сравнению с менее ненасыщеннььми. Так, линолевая кислота, содержащая две двойные связи, гидрируется в олеиновую кислоту быстрее, нежели олеиновая кислота в насыщенную стеариновую. У линоленовой кислоты двойная связь в положении 15—16 гидрируется быстрее 12—13, а двойная связь 9—10 гидрируется наиболее медленно. У жиров морских животных и рыб в первую очередь насыщаются водородом нена- [c.114]

Например, пары адипиновой кислоты и NHs пропускают над силикагелем при 350° образуется динитрил, который очищают обработкой бисульфитом и гидрируют под давлением. Метод пригоден для любой дикарбоновой кислоты. Он позволяет синтезировать диаминосоедипения, амипоиитрилы и имины ряда (i—Сю. Исходя из одноосновных карбоновых кислот, например стеариновой И.ПИ олеиновой, получают моноыитрилы или моноамины-. [c.551]

С практически заметной скоростью Г. ж. протекает только в присутствии катализаторов в пром-сти применяют никелевые или смешанные медно-никелевые катализаторы. Г. ж. является селективной, т. е, скорость гидрогенизации различна в зависимости от числа двойных связей и их положения в гидрируемом соединении. Так, линолевая к-та (содержащая 2 двойные связи) гидрируется в олеиновую к-ту (содержащую 1 двойную связь) быстрее, нежели олеиновая к-та в предельную стеариновую к-ту двойная связь линоле-новой к-ты в положении 15—16 гидрируется быстрее двойной связи 12—13 медленнее всех гидрируется двойная связь 9—10. При гидрогенизации ворваней и рыбьих жиров сначала насыщаются непредельные кислоты (Сзо и С22) с четырьмя и пятью двойными связями при этом не происходит заметного образования насыщенных к-т. Лишь при йодном числе ок. 84—85, когда остаются непредельные к-ты с меньшим числом двойных связей, начинают образовываться пальмитиновая и стеариновая к-ты. В смеси одинаково ненасыщенных к-т процесс гидрогенизации предпочтительно проходит у кислот, имеющих меньший мол. вес. Наряду с нреимуществонным насыщением линолевой к-ты в известный момент начинается насыщение кислот, содержащих одну двойную связь. Селективность Г. ж. зависит от природы жира и условий процесса (темп-ра, давление, катализатор и др.) и может резко меняться при изменении одного из этих факторов. [c.453]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология