Конфигурационные проекционные формулы

З.З. Конфигурационные проекционные формулы [c.91]

Ниже приводятся конфигурационные формулы, схематизированные конфигурационные формулы и проекционные формулы обоих глицериновых альдегидов [c.148]

ПРОЕКЦИОННЫЕ ФОРМУЛЫ ФИШЕРА И КОНФИГУРАЦИОННАЯ НОМЕНКЛАТУРА [c.27]

Следует заметить, что в то время как конфигурационные формулы не теряют своей индивидуальности при любом вращении в пространстве, вращения, которые служат для констатирования совпадения двух проекционных формул при наложении, можно осуществить только в плоскости вращение проекционной формулы на 180° вне плоскости приводит к формуле ее антипода. [c.33]

Для изображения изомерных винных кислот, а также и других аналогичных веществ можно пользоваться перспективными конфигурационными формулами, схематическими конфигурационными формулами или проекционными формулами. Следует заметить, что конфигурационные формулы (-Ь)- и (—)-винных кислот не имеют плоскости симметрии, Эти формулы относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному изображению. Так как они несовместимы ни при каких вращениях в пространстве, они представляют собой два оптических антипода. Это различие сохраняется даже в том случае, когда оба тетраэдра, составляющие молекулу, вращаются относительно общей связи, принятой в качестве оси вращения. Формула мезовинной кислоты обладает плоскостью симметрии (плоскость, проходящая через точку соприкосновения вершин тетраэдров), а при определенном положении [c.35]

При построении конфигурационных или проекционных формул видно, что изомеры 3 и 5 и изомеры 4 и 6 тождественны, так как их формулы совместимы при наложении. Эти изомеры неактивны вследствие внутримолекулярной компенсации. Таким образом, возможны четыре стереоизомера два антипода и два неактивных изомера все они были найдены в действительности. [c.37]

Здесь следует отметить, что конфигурационная номенклатура является условной и не основывается на генетических связях. Если два соединения имеют один и тот же конфигурационный символ — это указывает лишь, что их проекционные формулы должны быть записаны определенным образом. Однако это [c.93]

Пространственные изомеры на плоскости (на бумаге) обозначают так называемыми проекционными или конфигурационными формулами. [c.238]

Так же, как в случае цис- и транс- изомеров, обозначим зеркальные изомеры на плоскости при помощи проекционных, или конфигурационных, формул. Расположим модели обоих зеркальных изомеров [c.309]

Способом для обозначения пространственных изомеров на плоскости (на бумаге) является применение так называемых проекционных, или конфигурационных, формул. [c.167]

Способом для обозначения различий пространственных изомеров является применение так называемых проекционных, или конфигурационных, формул. Как известно из геометрии, проекция тела — это его условное изображение на плоскости, образуемое основаниями перпендикуляров, опускаемых из точек данного тела на плоскость. [c.169]

Обозначение а получает тот апомер, в котором НО-группы аномерного центра и С-атома, по которому определяется -кон-фнгурация, находятся по одну и ту же сторону от углеродной цепи в проекционной формуле Фишера. Если же эти группы находятся на противоположных сторонах, то такой аномер получает обозначение р. Аномерные префиксы а, р используют только в сочетании с конфигурационными префиксами (О, Ц. Несколько примеров, иллюстрирующих сказанное, приводятся на рис. 5.1. [c.237]

Для изображения конфигурационных стереоизомеров на плоскости можно пользоваться стереохимическими формулами. Однако для стереоизомеров, содержащих асимметрические атомы, чаще применяют более удобные в написании проекционные формулы Фишера. Рассмотрим построение этих формул на примере глицеринового альдегида СН,(0Н)С Н(0Н)СН=0 (2,3-дигидроксипропа-наль), используемого в стереохимии в качестве конфигурационного стандарта. Тетраэдрические модели его энантиомеров (рис. 9.7, а) располагают в пространстве так, чтобы цепь атомов углерода оказалась в вертикальном положении, а атом с наименьшим номером (альдегидная группа) оказался вверху. Связи с неуглеродными заместителями (Н и ОН) должны быть направлены к наблюдателю (рис. 9.7, б). После этого осуществляют проецирование модели на плоскость. Символ асимметрического атома углерода в проекционной формуле опускается, под ним понимают точку пересечения вертикальной и горизонтальной линий (рис. 9.7, в). [c.302]

Эти ацетали называются а- и р-В-метилглюкопиранозидами, причем греческие буквы указывают на конфигурацию аномерного углерода. В а-кон-фигурации метоксильная группа должна быть написана в фишеровской проекционной формуле с той же стороны, что и кислородный атом, связанный углеродом, определяюш,им принадлежность к конфигурационной семье (в гексозах это 5-углерод). -Конфигурация обозначает противоположную (у 1-углерода) конфигурацию. Таким образом, во всех гликозидах В-сахаров метоксил пишется справа в случае а-аномерного углерода, а в гликозидах Ь-сахаров метоксил пишется слева для а-аномерного углерода. [c.518]

Известно, что в схематизированных конфигурационных формулах пунктирная диагональ изображает заднее ребро тетраэдра, а сплошная диагональ — переднее ребро. Следовательно, группы Н и ОН выходят из плоскости бумаги и направлены к читателю. Более простые проекционные формулы имеют тот недостаток, что спи не изображают достаточно ясно пространственное положение групп Н и ОН, несмотря иа то что последняя включена в условное соглашение пользования этими формулами. Следует также заметить, что тогда как конфигурационные формулы могут подвергаться любому вращательному и поступательному перемеш,епиго б пространстве, двухмерные проекциоппые формулы нельзя вращать в пространстве, так как прп этом измепястся их смысл. [c.148]

При пользовании проекционными формулами необходимо придерживаться определенных правил. Рассмотрим конфигурационную формулу I альдопентоны — D-арабинозы, — отображающую валентные углы атомов углерода (109°) и имеющую форму полукруга. Для того чтобы нрийти к схематизированной конфигурационной формуле II, рассмотрим эту формулу с выпуклой стороны и развернем ее линейно. В полученной нри этом формуле II все вершины, по которым связаны тетраэдры асимметрических атомов углерода, лежат на прямой в нлокости бумаги, причем эта прямая содержит нижние ребра этих тетраэдров (пунктирная линия) остальные вершины тетраадров (группы Н и ОН) расположены над плоскостью бумаги по правую и левую сторону этой линии. При пользовании проекционной формулой III нужно себе представить, что тетраэдры расположены так же, как и [c.214]

В одном из вариантов конфигурационной номенклатуры (+)-глицериновому альдегиду (4) приписывается обозначение в, поскольку в его фишеровской проекционной формуле гидроксил нахОщжя справа [9], а (—)-глицериновому альдегиду (5) приписывается обозначение ь, поскольку в его фишеровской проекционной формуле гидроксил находится слева. Обозначения о и ь, следовательно, указывают на абсолютную конфигурацию. [c.28]

Существуют только три тетрита (рис. 2.8), из которых два (10 и И) с симметрией Сз, и один (12) с симметрией С . В этом случае, как ц вообще в ряду углеводов, углеродная цепь в фишеровской проекционной формуле нумеруется сверху вниз, а абсолютная конфигурация хирального атома с наибольшим номером определяет природу конфигурационного рода. От-носительные конфигурации других хиральных атомов углерода указываются специальной приставкой Например, приставка трео указывает на то, что гид роксилы в проекционной формуле Фишера расположены по разные стороны, а приставка эритро [c.32]

Одно время в качестве безупречно точного выражения пространственной конфигурации люлекул Фишер предлагал пользоваться только проекционными формулами . Однако уже через три года" он писал, что ... хотя конфигурационные формулы безупречно ясны, они непригодны для регистрации и занимают много места. Выбор же эмпирических наименований имеет естественный предел . Поэтому Фишер вновь вернулся к обозначению конфигурации знаками + и —. Однако эти знаки уже не должны были, как ранее у Вант-Гоффа, выражать действительное влияние отдельного асимметрического центра на оптические свойства молекулы, а обозначать лишь положение заместителя с левой или правой стороны конфигурационной формулы. По этой системе правовращающая глюкоза должна была получить название гексанпентолал -- —Ь вещество с проекционной формулой I названо Фишером 2-метилпентан-3+амино-1,2--диол-5-ал . Для соединений симметричного строения, по Фишеру, равноправно дюгут быть употреблены два обозначения например, сахарная кислота гек-сантетролдикислота ---или---- --. [c.62]

Тем не менее уже было предложено несколько неофициальных систем конфигурационной номенклатуры. Наиболее старая из них применяется для молекул типа КСНХК, где Р—С — К представляет собой главную цепь молекулы в соответствии с Женевской номенклатурой. Молекулу располагают так, чтобы углеродный атом 1 главной цепи находился наверху проекционной формулы Фишера . Затем, если X расположен по правую сторону, то молекулу называют О, а если по левую, то ее называют Ь . Например, (—)-молочная кислота, изображенная на рис. 3-3, является О-молочной кислотой, потому что X (в данном случае ОН) находится справа, если молекулу расположить так, как описано выше. Другие примеры приведены на рис. 5-1. Вращение и конфигурация указаны в названии. [c.92]

Системы, упоминавшиеся до сих пор, основываются на проекционных формулах Фишера. Это связано с некоторыми недостатками. Так, прежде чем установить для соединения единственно правильное (однозначное) наименование, необходимо определить, как должна быть расположена его проекционная формула (ср. гл. 3). Кроме того, часто [см. пример (—)-бутандиола-2,3 на рис. 5-5) два асимметрических атома углерода, имеющих явно одинаковую конфигурацию, получают противоположные конфигурационные обозначения. Этих трудностей [4] можно избежать, если исходить из истинной трехмерной формулы соединения, которое хотят назвать. Чтобы не было путаницы с системами, основанными на использовании проекционных формул, употребляют различные символы, а именно R (от латинского слова re tus, правый) и S (от [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология