Ароматические соли диазония

Ароматические соли диазония [c.110]

В результате сопряжения крайнего атома азота с ароматическим ядром в ароматических солях диазония склонность к выделению элементарного азота, по сравнению с алифати-че скими диазосоединениями, значительно понижена. Поэтому атомы азота в катионе диазония не являются равноценными. Однако недавно было предположено что при гидролизе некоторых солей диазония образуется промежуточный комплекс строения в котором оба атома азота одинаковы. [c.58]

При обработке первичных ароматических аминов азотистой кислотой образуются соли диазония [394]. Реакция происходит и с алифатическими первичными аминами, но образующиеся алифатические соли диазония исключительно нестойки, даже в растворе (см. разд. 10.13). Ароматические соли диазония более устойчивы благодаря резонансному взаимодействию между атомами азота и кольцом [c.479]

Ароматические соли диазония можно выделить в виде кристаллических ионных соединений, легко взрывающихся, однако обычно их получают в растворе без выделения в чистом виде. Благодаря способности диазониевой группы легко замещаться па многие другие функциональные группы диазониевые соли имеют большое значение для химии. Однако для биологии эти соединения представляют небольшой интерес, поэтому будут рассмотрены только в данной главе. Ароматические соли диазония могут реагировать по двум путям, отличающимся друг от друга судьбой диазониевой группы. [c.110]

Реакции ароматических солей диазония [c.110]

Более века назад Грисс открыл, что ароматические соли диазония (гл. V) сочетаются с активированными ароматиче кими соединениями, приводя к ярко окрашенным веществам, которые стали известны как азокрасители [c.41]

Диазотирование первичных ароматических аминов. Получение ароматических солей диазония [c.1674]

Восстановление ароматических нитросоединений — безусловно наиболее распространенный метод получения аминов, поскольку в этом методе используются легко доступные исходные вещества и получаются наиболее важные из аминов — первичные ароматические амины. Эти амины можно превратить в ароматические соли диазония, которые находят очень широкое [c.694]

Первичные ароматические амины реагируют с азотистой кислотой с образованием солей диазония это одна из важнейших реакций в органической химии. Гл. 24 целиком посвящена получению и свойствам ароматических солей диазония. [c.721]

В водных растворах ароматические соли диазония являются сильными электролитами их два атома азота не способны к взаимообмену ([52], стр. 40). Строение катиона диазония удовлетворительно передается двумя резонансными структурами (25) [c.223]

Ароматические соли диазония обычно устойчивы в растворах при 0°С. При нагревании водных растворов они теряют азот, превращаясь в арильный катион Аг+, который быстро реагирует с водой с образованием фенола. [c.254]

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЛИ ДИАЗОНИЯ [c.409]

Азосочетание — взаимодействие ароматических солей диазония с фенолами или ароматическими аминами, приводящее к образованию азосоединений. [c.12]

Реакцию получения ароматических солей диазония называют диазотированием. Впервые эту реакцию провел П. Грисс в 1858 г. [c.394]

Наибольшее препаративное значение имеют ароматические соли диазония. Им приписывают ионное строение и общую формулу [c.408]

Ниже даны примеры ароматических солей диазония и их названия. [c.408]

Как уже отмечалось в гл. 23, ароматические соли диазония получают реакцией диазотирования - взаимодействием первичных ароматических аминов с натриевой солью азотистой кислоты в присутствии минеральной кислоты. Общее уравнение реакции диазотирования имеет вид [c.409]

Реакции ароматических солей диазония с выделением азота [c.412]

Препаративное значение ароматических солей диазония столь велико, что некоторые химики называют их реагентами Гриньяра в химии ароматических соединений. [c.412]

Ароматические соли диазония 417 [c.417]

Замещение диазогруппы в ароматической соли диазония на остаток арена называют реакцией арилирования. Диазотирование ароматического [c.418]

Реакции ароматических солей диазония без выделения азота Восстановление солей арендиазония до арилгидразинов [c.419]

Относительная устойчивость ароматических солей диазония объясняется тем, что положительный заряд катиона диазония распределен не только между двумя атомами азота диазогруппы, но и частично компенсируется за счет я-электронной плотности бензольного кольца. [c.220]

Как показывают измерения длин связей, структура 32 дает больший вклад в резонансный гибрид, чем структура 33 [395]. Так, в фенилдиазонийхлориде межатомное расстояние С—N составляет около 1,42 А, а расстояние N—N — около 1,08 А [396], что больше соответствует простой и тройной связи, чем двум двойным связям (см. т. 1, разд. 1.10). Даже ароматические соли диазония устойчивы только при низких температурах, обычно не выше 5 °С, и лишь самые устойчивые, например соль диазония, полученная из сульфаниловой кислоты, сохраняются при 10—15 °С. Соли диазония обычно получают в водных растворах и сразу используют [397], однако при желании можно получить твердые соли диазония (см. т. 3, реакцию 13-25). Устойчивость арилдиазониевых солей можно повысить путем комплексования с крауН Эфиром [398]. [c.479]

Связывание ароматических солей диазония с фенолами часто включает атаку катионом диазония (RNL фенокси-аннона. В качестве модели феноксн-аниона можно взять анион бензила [c.312]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой получаются гораздо более важные и более устойчивые ароматические соли диазония. Для иллюстрации ни5ке приведена реакция анилина с азотистой кислотой с образованием катиона феиилдиазония. [c.222]

Азосочетание. Действие ароматических солей диазония на ароматпчес1 ое кольцо, активируемое аминогруппе или гидроксильной группой, с образованием азосоединеппя диазена). [c.279]

Ряд реакций ароматических солей диазония протекает с разрывом связи Аг-М2. Этот разрыв проходит как гетеролитически, так и гомолитически, сопровождается замещением диазониевой группы и введением нового заместителя в ароматическое ядро. [c.413]

Восстановление ароматических солей диазония в водных средах изучали Элофсон и сотр. [68, 69]. На классической полярограмме соединениям этого класса, как правило, соответствуют две волны. Первая волна определяется адсорбцией, вторая— диффузией. Обе волны необратимы. Полярографические и кулонометрические данные показывают, что процесс, очевидно, состоит в переходе четырех электронов с образованием замещенных гидразина [уравнение (10.26)] [70]. [c.309]

Реакция TT ароматическими солями диазонИя была нами детально изучена [52, 53] показано, что азосочетание осложнено наличием трех активных метиленовых групп в молекуле TT и зависит от условий реак Ционной среды. [c.209]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология