Реакции ароматических солей диазония

Ароматические соли диазония получают реакцией ароматических аминов с азотистой кислотой при низких температурах (разд. 7.3,В). [c.167]

Наибольшее значение из этого типа реакций имеют реакции азосочетания, т. е. реакции взаимодействия солей диазония с ароматическими аминами или фенолами, приводящие к образованию соединений Аг—N = N—Аг по общей схеме [c.248]

Реакции ароматических солей диазония [c.110]

Реакции ароматических солей диазония с выделением азота [c.412]

Реакции ароматических солей диазония без выделения азота Восстановление солей арендиазония до арилгидразинов [c.419]

При обработке первичных ароматических аминов азотистой кислотой образуются соли диазония [394]. Реакция происходит и с алифатическими первичными аминами, но образующиеся алифатические соли диазония исключительно нестойки, даже в растворе (см. разд. 10.13). Ароматические соли диазония более устойчивы благодаря резонансному взаимодействию между атомами азота и кольцом [c.479]

Способы получения солей диазония. Реакция образования солей диазония называется реакцией диазотирования. Она заключается в том, что на раствор соли ароматического амина действуют азотистой кисдотой при пониженной температуре О—6° С (низкая температура необходима для того, чтобы предупредить разложение образующейся соли диазония) [c.312]

Азокрасители получаются в результате реакции азосочетания солей диазония с аминами или фенолами и обладают особыми свойствами. Кроме того, что эти соединения окрашены, они имеют кислотные или основные свойства, т. е. способны давать соли со щелочами и кислотами. Кислотные свойства связаны с наличием в одном из бензольных ядер фенольной группы —ОН. Аминогруппы обладают способностью давать соли с кислотами. Для этой же цели (переведение в соль) в ароматические ядра красителей часто вводят сульфогруппы —ЗОг—ОН и карбоксильные группы —СООН. Наличие аминогрупп и фенольных гидроксилов в азокрасителях не только облегчает нанесение их на волокна (благодаря хорошей растворимости в воде таких [c.182]

Первичные ароматические амины реагируют с азотистой кислотой с образованием солей диазония это одна из важнейших реакций в органической химии. Гл. 24 целиком посвящена получению и свойствам ароматических солей диазония. [c.721]

Реакция сочетания солей диазония с ароматическими фенолами и аминами дает азосоединения, представляющие собой чрезвычайно важные вещества для производства красителей. [c.738]

Ароматическое кольцо фенола достаточно активно, чтобы вступать в реакцию с солями диазония с образованием азосоединений. Эта реакция была подробно обсуждена в разд. 24.10. [c.768]

Образование азокрасителя происходит в результате реакции сочетания соли диазония с ароматическими аминами или с фенолами. При сочетании с аминами, как в данном случае, образуются основные красители, дающие соли с кислотами. [c.143]

Реакцию получения ароматических солей диазония называют диазотированием. Впервые эту реакцию провел П. Грисс в 1858 г. [c.394]

Как уже отмечалось в гл. 23, ароматические соли диазония получают реакцией диазотирования - взаимодействием первичных ароматических аминов с натриевой солью азотистой кислоты в присутствии минеральной кислоты. Общее уравнение реакции диазотирования имеет вид [c.409]

Замещение диазогруппы в ароматической соли диазония на остаток арена называют реакцией арилирования. Диазотирование ароматического [c.418]

Впервые соли диазония были выделены и изучены в 1858 г. П. Гриссом. Ароматические диазосоединения являются одним из наиболее важных производных аминов. Значение их чрезвычайно велико, так как из солей диазония можно получать самые разнообразные ароматические производные. Соли диазония— очень реакционноспособные и неустойчивые соединения. В сухом состоянии они легко разлагаются со взрывом при незначительном нагревании или при ударе. Поэтому все реакции с солями диазония проводят, как правило, не выделяя их из водного раствора. [c.172]

Уже отмечалось, что фенолы и ароматические амины представляют самую многочисленную группу органических соединений, которые можно фотометрически определять в виде интенсивно окрашенных азосоединений. Однако соединения других типов также способны реагировать с солями диазония с образованием азосоединений. Это относится к некоторым соединениям, имеющим подвижный атом водорода. Отмечалась способность ароматических углеводородов (толуол, л-ксилол, 1-метилнафталин) взаимодействовать с наиболее активными солями диазония, например, с диазотированным 2,4,6-тринитроанилином. Присутствие таких заместителей, как —СНз, —ЫНг и —ОН, усиливает эту способность. Наличие подвижного атома водорода у многих алифатических соединений позволяет фотометрически определять их, используя реакции с солями диазония. [c.24]

Реакция азосочетания. Соли диазония — электрофильные реагенты — способны вступать во взаимодействие с ароматическими соединениями, как правило, обладающими высокой основностью (амины и фенолы), с анионами достаточно сильных СН-кислот (малонового и ацетоуксусного эфира, алифатических нитросоединеннй), а также с олефинами (дивинилом, изобутиленом, виниловыми эфирами и др.). [c.403]

Реакцией Барта называется получение ароматических арсоновых кислот взаимодействием ароматических солей диазония с арсенитом натрия в присутствии таких катализаторов, как медь или ее соли. Примером этой реакции может служить получение фениларсоновой кислоты из хлористого фенилдиазония [c.22]

В последней, седьмой главе рассмотрен синтез Пшорра и родственные ему реакции циклизации солей диазония, позволяющие получать многоядерные конденсированные ароматические системы. [c.6]

Реакция сочетания солей диазония с ароматическими аминами. [c.348]

Реакция сочетания солей диазония с ароматическими аминами протекает за счет очень реакционноспособной диазогруппы и подвижного атома водорода, находящегося в третичном жирно-ароматическом амине в /г-положении относительно замещенной аминогруппы [c.314]

Ряд реакций ароматических солей диазония протекает с разрывом связи Аг-М2. Этот разрыв проходит как гетеролитически, так и гомолитически, сопровождается замещением диазониевой группы и введением нового заместителя в ароматическое ядро. [c.413]

Как показывают измерения длин связей, структура 32 дает больший вклад в резонансный гибрид, чем структура 33 [395]. Так, в фенилдиазонийхлориде межатомное расстояние С—N составляет около 1,42 А, а расстояние N—N — около 1,08 А [396], что больше соответствует простой и тройной связи, чем двум двойным связям (см. т. 1, разд. 1.10). Даже ароматические соли диазония устойчивы только при низких температурах, обычно не выше 5 °С, и лишь самые устойчивые, например соль диазония, полученная из сульфаниловой кислоты, сохраняются при 10—15 °С. Соли диазония обычно получают в водных растворах и сразу используют [397], однако при желании можно получить твердые соли диазония (см. т. 3, реакцию 13-25). Устойчивость арилдиазониевых солей можно повысить путем комплексования с крауН Эфиром [398]. [c.479]

Реакция сочетания. — Соли диазония легко реагируют с фенолами и ароматическими аминами с образованием ярко окрашенных азосоедиБений, в которых два ароматических кольца связаны между собой азогруппой —N = N—. Взаимодействие протекает довольно спокойно. Эта реакция известна под названием реакции сочетания. Так, хлористый фенилдиазоний быстро сочетается с фенолом в щелочном растворе при 0°С, образуя оранжевый кристаллический -оксиазобен-зол (или п-бензолазофенол т. пл. 159 °С) [c.270]

Схема реакций с аминами дана на рис. 7.12,6. Третичные амины образуют N-нитрозоаммониевып ион без каких-либо видимых изменений. Вторичные амины реагируют далее с образованием N-нитрозамина, отделяющегося от водного раствора в виде желтого масла. В случае первичных аминов реакция идет еще дальше происходят перегруппировка и отщепление воды с образованием соли диазония. Алкильные соли диазония неустойчивы и разлагаются до соответствующего спирта с выделением газообразного азота. Ароматические соли диазония умеренно стабильны (< 10°С) и обычно обнаруживаются по образованию окрашенных соединений при добавлении щелочного раствора 2-оксинафталина (ip-нафтола). Ароматические соли диазония широко используются для синтеза других ароматических соединений (разд. 7.8). [c.153]

Важность реакции сочетания солей диазония с активированными ароматическими соединениями, в результате которой образуются яркие красители, не нуждается в обсуждении (см. обзоры Может также иметь место сочетание с активированными метиленовыми группами [алифатических соединений] (У-8) и [активированными метино-выми группами]—реакция Яппа — Клингемана (У 9) [c.61]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой получаются гораздо более важные и более устойчивые ароматические соли диазония. Для иллюстрации ни5ке приведена реакция анилина с азотистой кислотой с образованием катиона феиилдиазония. [c.222]

Азокрасителн относятся к классу азосоединений и содержат азогруппу К = К— в качестве хромофора. Наиболее распространенный способ и.х получения—реакция азосочения солей диазония с фенолами, нафто-лами, ароматическими аминами (см. 38.9), По числу азогрупп в молекуле азосоединеиия различают моноазокрасители КМ = ЫН. дисазокрасители НМ = КК"М = ЫН и т. д., полиазркрасители. [c.563]

Реакция TT ароматическими солями диазонИя была нами детально изучена [52, 53] показано, что азосочетание осложнено наличием трех активных метиленовых групп в молекуле TT и зависит от условий реак Ционной среды. [c.209]

Реакция сочетания солей диазония с фенолами. В молекулах фенолов атом водорода, находящийся в тра-тложеши по отношению к гидроксилу, отличается значительной подвижностью. При взаимодействии солей диазония с фенолами происходит образование азокрасителей, подобно тому как это происходит в реакции с третичными ароматическими аминами [c.286]

Этот метод известен под названием реакции Зандмейера. Стадия диазотирования очень сходна с реакцией алифатических аминов с азотистой кислотой (разд. 19-6,В), за исключением того, что в отличие от алифатических солей диазония, которые спонтанно теряют азот, ароматические соли диазония относительно устойчивы при 0°С и ниже (см. гл. 24). Разложение соли диазония, приводящее к арилгалогениду, по-видимому, проходит через стадию образования арильных радикалов, причем происходят последовательные реакции окисления — восстановления. При этом имеет место одноэлект-рэнный переход, где медь выступает вначале как восстанавливаю- [c.241]

Диарилы являются главным продуктом реакции, когда соли диазония действием щелочей переводят в диазоангидриды (Аг—М=М)20 последние извлекают ароматическими растворителями, в которых они разлагаются. Образующийся арильный радикал вступает в реакцию с растворителем (получение диарилов арилированием по Гомбергу —Бахману). [c.276]