Конденсация эфиров янтарной кислоты с альдегидами и кетон ам

КОНДЕНСАЦИЯ ЭФИРОВ ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ с АЛЬДЕГИДАМИ И КЕТОНАМИ [c.223]

Приведенный материал показывает, что конденсация альдегидов кетонов с диэтиловым эфиром янтарной кислоты позволяют получать полифункциональные органические соединения со сложным углеродным скелетом, которые могут служить исходными веществами для самых разнообразных синтезов. В качестве примера рассмотрим синтез 7-(Р Нафтил)-валериановой кислоты из р-аце-тилнафталина [c.228]

Первая стадия этой реакции — альдольная конденсация альдегида или кетона с сопряженным основанием эфиров янтарной кислоты, вслед за ней протекают образование лактона (8) и реакция отщепления (9), катализируемая основанием [c.167]

При конденсации эфира янтарной кислоты с альдегидами или кетонами в присутствии этилата натрия в результате двойной конденсации кротонового типа образуются производные бутадиендикарбоновой кислоты, называемой также фульге-новой кислотой [c.652]

В более широком смысле под альдольными реакциями понимают взаимодействие СН-кислотных компонентов с карбонильной группой или ее гетероаналогом [23а]. К ним относятся реакция Перкина (взаимодействие ароматических альдегидов с алифатическими ангидридами), конденсация Кляйзена [взаимодействие эфиров карбоновых кислот с СН-кислотами в присутствии алкоголятов или других сильных оснований (с. 216)], реакция Кнёвенагеля [взаимодействие альдегидов или кетонов с реакционноснособными метиленовыми соединениями в присутствии аминов (П-Зб, П-4) вариант Дебнера (пиперидин в пиридине)]. К реакциям альдольного типа можно также отнести реакцию Штоббе (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии гидрида натрия), синтез глицидных эфиров но Дарзану (Р-206, взаимодействие ароматических альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии т/)ет-бутилата калия) и реакцию Реформатского (взаимодействие альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенкарбоновых кислот в присутствии цинка). [c.205]

Диэтиловый эфир янтарной кислоты (диэтилсукцинат) часто используют как один из компонентов в сложноэфирной конденсации. При этом реакции протекают по обычным схемам. Однако при взаимодействии диэтилсукцината с кетонами и альдегидами, не слишком легко вступающими в самоконденсацию, в присутствии оснований (этилат натрия, треж-бутилат калия, гидрид натрия и т.д.) происходят, как нашел Штоббе, специфические превращения. В этом случае, в отличие от других сложных эфиров, диэтилсукцинат выступает в качестве метиленовой компоненты (как и диэтилмалонат) [c.398]

Обращал на себя внимание тот факт, что конденсация проходила легко именно с эфирами янтарной кислоты, причем в реакцию Вступали даже такие альдегиды и кетоны, по отн ощению к которым оказывались неактивными эфиры уксусной кислоты. Так, например, бензофенон, не вступающий в реакцию с этилацетатом даже в достаточно жестких условиях, легко конденсируется с ди-этиловым эфиром янтарной кислоты [c.223]

Конденсация альдегидов или кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствий оснований с образованием алкилиденяитарных кислот [c.492]

Конденсация альдегидов и кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии основных катализаторов, приводящая к образованию алкилиденянтарных кислот, называется реакцией или конденсацией ШтоббеЧ [c.273]

Конденсация с эфирами янтарной кислоты. Конденсация альдегидов и кетонов с эфирами янтарной кислоты, катализируемая алкоголятами металлов (конденсация Штоббе), позволяет заместить карбонильную группу в молекуле альдегида или кетона на остаток пропионовой кислоты. Общая схема реакции может быть представлена синтезом у-(2-нафтил)-валериано-вой кислоты из 2-ацетилнафталина [c.435]

Янтарная кислота НООССНаСНаСООН встречается в небольших количествах в живых организмах, где она играет важную физиологическую роль (см. том И). Она находится в янтаре (su inum) и в некоторых бурых углях. Кроме реакций получения, уже описанных выше, она легко получается гидрированием малеиновой кислоты. Янтарная кислота плавится при 185° и кипит при 235°, разлагаясь при этом на янтарный ангидрид и воду. Ангидрид образуется легко при нагревании кислоты с хлористым ацетилом. О реакциях конденсации янтарной кислоты и ее эфиров с альдегидами и кетонами см. стр. 652 о реакциях ангидрида см. стр. 756. [c.730]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология