Тиофен и его простые производные

Тиофен и его простейшие производные — устойчивые жидкости, по температуре кипения и даже по запаху сильно напоминающие производные бензола. [c.245]

Пиррол, фуран, тиофен и их простейшие производные являются бесцветными жидкостями с приятным запахом. Карбоновые кислоты и производные с большей молекулярной массой — кристаллические соединения. [c.660]

А. ТИОФЕН И ЕГО ПРОСТЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ [c.278]

Однако имеется множество органических соединений, для которых прямое введение сульфогруппы действием серной кислоты и ее производными провести не удается из-за того, что побочные процессы значительно опережают сульфирование. К таким веществам относят многие непредельные соединения и большинство пятичленных гетероциклических систем, например фуран, пиррол, тиофен. Тем не менее за последнее время найдены методы сульфирования и этих так называемых ацидофобных соединений их сульфокислоты легко получаются при действии серного ангидрида, комплексно связанного с простыми эфирами и аминами. [c.247]

Известные для простых тиофенов характерные пути фрагментации приведены на схемах (1) и (2). Использование соединений, меченных О и С, показало, что фрагментации предшествует быстрая рандомизация фрагментов СН цикла, проходящая, вероятно, через интермедиат типа тиофена Ладенбурга подобно фотоизомеризации 2- и 3-замещенных тиофена (см. разд. 19.1.10). Данные масс-спектров производных тиофена и конденсированных тиофенов приведены в обзоре [23]. [c.234]

К простейшим пятичленным гетероциклам принадлежат фу-ран тиофен и пиррол, а также нх производные. [c.346]

Незамещенный тиофен и его простейшие производные не присоединяют диено-филов. По отношению к гексахлорциклопептадиену тиофен ведет себя как диенофил и образует бисаддукт [509]. С 2- и 3-винилтиофеном эта реакция протекает так же, как со стиролом [510]. Было показано, что некоторые производные изобензтиофена присоединяют малеиновый ангидрид к диеновой системе гетероцикла [511] в качестве примера можно привести реакцию дифенилпроизводного [512] [c.548]

В справочнике соединения, содержащие серу (за исключением сульфиновых и сульфоновых кислот), селен и теллур, не выделяются в отдельные классы, а рассматриваются как аналоги соответствующих кислородсодержащих соединений. Так, этилмеркаптан jHbSH помещен после этанола jHeOH тиофен — после фурана и т. д. Вещества с нефункциональными заместителями (галогены, N0, NOa, N3) в отдельные классы не выделяются. Последовательно выдерживается принцип от простого к сложному — рассмотрение начинается с простейшего гомолога изомеры рассматриваются в порядке усложнения, как это принято в номенклатуре ИЮПАК последовательно располагаются производные с одним, двумя и т. д. заместителями — сначала однородными, затем разнородными, с распределением по старшинству. При каждом основном члене ряда описываются сначала молекулярные соединения, потом функциональные производные, затем — нефункциональные замещенные и их производные и, наконец, сернистые, селенистые й теллуристые аналоги. Для каждого вещества даны названия, [c.182]

Реакция Пааля (схема 83 путь 2а), открытая в 1885 г. и заключающаяся в действии сульфида фосфора на производное 1,4-ди-оксобутана, используется до настоящего времени [165]. Выходы в этой реакции от средних до хороших, однако метод прост и использует легкодоступные исходные соединения. Этот метод был применен для получения тиофенов, меченных как ио атому серы, так и по а-атому углерода, а также многочисленных аннелированных тиофенов, включая циклобутатиофены (91) и (92) [166], циклофаны (94) и (95) [167], некоторые неклассические тиофены, например тиено[с]пиррол (93) [168], Карбонильное соединение может быть альдегидом, кетоном или карбоновой кислотой, причем для синтеза а-незамещенных тиофенов предпочтительнее использовать соли карбоновых кислот, так как сами кислоты имеют тенденцию превращаться в гидрокситиофены. [c.280]

Простейшие тиофены [1] представляют собой устойчивые жидкости, по температуре кипения и даже по запаху сильно напоминающие бензол. Они сопровождают бензол и его производные в продуктах перегонки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических курьезов в органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появляется синяя окраска (разд. 14.1.1.7). В 1882 г. В.Мейер читал студентам последнего курса лекцию, сопровождающуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и особенно его ассистента, опыт не удался. При расследовании этого инцидента выяснилось, что у ассистента закончился запас коммерческого бензола и он приготовил бензол путем декарбоксилирования бензойной кислоты. Стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в коммерческом бензоле примеси. При дальнейших исследованиях Мейеру удалось выделить эту примесь и определить как неизвестную ранее циклическую систему, которой он дал имя тиофен от греческих слов гкеюп (сера) и ркато (светящийся). Впервые корень этого слова был использован для названия фенола, поскольку он был побочным продуктом при производстве светильного газа из каменноугольной смолы. [c.352]

Тиофен Ди бути лсульфид Меркаптаны Восстаь Кетоны и их энольные производные Продукты гидрогенолиза ювление молекулярным спиртов, кисло Простые эфиры, алканы, спирты Платиновый катализатор АП-56 20 бар, 350—400° С, На углеводород = 5 1 (мол.) [1448, 1449] водородом карбонильных соединений, п с выделением воды Р1 в спиртовых растворах, в присутствии кислот, 1 бар, 20° С [1398] [c.404]

Возможности широкого использования нефтяных ОСС обусловливают необходимость разработки простых и перспективных для промышленной реализации способов выделения сульфидов меркаптанов и тиофенов, а также поиск промышленно приемлемых способов их превращения в би-и полифункциональные производные с еще более интересными свойствами, чем исходные продукты. Успешное решение вопросов использования ОСС нефтяных дистиллятов выдвигает новые задачи — оценку сырьевых ресурсов ОСС, более углубленную характеристику структуры и свойств ОСС. Последнее связано с тем, что в настоящее время отсутствуют методы прямого определения структурно-группового состава производных нефтяных сераорганических соединений, например сульфоксидов, сульфонов. Поэтому их состав пока характеризуется составом исходных сульфидов. Отметим, что исследования состава ОСС нефтяных дистиллятов и методические разработки представляют значительный интерес и для углехимии. [c.4]

Влияние сернистых соединений в нефти. Вероятно, главной причиной коррозии в нефтяной промышленности является присутствие серы почти во всех сортах нефти (в количестве от немногих сотых процента до 4%). Сера может присутствовать в виде свободной серы, сероводорода, меркаптанов алкилсульфидов, тиофенов, тиофанов или двусернистого углерода, из которых первые три являются источником прямога действия серы на многие металлы. Вуд, Шили и Труасти показали, например, что хотя чистая сухая сырая нефть (нафта) не оказывает никакого действия на обычные металлы, раствор серы или сероводорода в сырой нефти действует на медь или серебро с образованием сульфида металла, и что раствор меркаптана в сырой нефти действует на те же металлы, образуя меркаптиды (металлические производные меркаптанов, которые разлагаются при 100°, давая сульфиды). Большинство других металлов (цинк, железо алюминий и т. д.) почти не подвергается действию сернистых соединений, растворенных в сырой нефти в отсутствии воды. Раствор сероводорода в сухой или сырой нефти дает на железе черную сульфидную пленку. Вуд и его сотрудники нашли, что многие металлы, на которые не действовала сухая сырая нефть, содержащая сероводород или меркаптан, подвергались сильному воздействию той же сырой нефти, если в ней присутствовала вода. Не подлежит сомнению, что в некоторых случаях вода просто растворяет серосодержащее вещество и за счет этого коррозионная активность воды увеличивается. Хром, который не корродирует <в воде и не подвергается действию раствора серо водорода в сухой или сырой нефти, испытывает сильную коррозию в присутствии обоих. После изучения различных форм серы Вуд нашел, что [c.504]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология