Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Синтез производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения

    Синтез производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения может быть осуществлен как в водной среде, так и в органических растворителях. Естественно, проведение реакции в водной среде значительно повышает возможность практического использования этого метода синтеза новых производных целлюлозы. Однако проведенные исследования показали, что в водной среде эти реакции в большинстве случаев протекают значительно медленнее, чем в биполярных апротонных растворителях (диметилформамид) или в протонсодержащих растворителях (н-бутанол, этиленгликоль). [c.431]


    СИНТЕЗЫ ПРОИЗВОДНЫХ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ по РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ [c.430]

    Синтез производных целлюлозы по реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения [c.431]

    СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ ПО РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ [c.22]

    Как видно из приведенной схемы, реакция нуклеофильного замещения может быть использована для синтеза не только новых производных целлюлозы типа смешанных полисахаридов, но и привитых сополимеров. [c.445]

    Дальнейшее исследование возможности осуществления в водной среде синтеза различных производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения представляет значительный интерес. [c.23]

    Попытки использовать для синтеза производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения сульфаты целлюлозы не привели пока к положительным резуль-татам . [c.23]

    Из названных выше эфиров целлюлозы большой практический интерес представляет нитрат целлюлозы — один из наиболее дешевых и доступных эфиров. Если бы удалось осуществить синтез новых производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения в водной среде на основе нитрата целлюлозы, то, бесспорно, этот метод приобрел бы не только препаративное, но и практическое значение. [c.23]

    Использование реакций нуклеофильного замещения гидроксильной группы позволяет осуществить переход, например к смешанным полисахарида.м, отличающимся от целлюлозы конфигурацией асимметрических углеродных атомов элементарного звена, конформацией элементарного звена, типом функциональных групп и т. д. Сопоставление свойств целлюлозы и таких полисахаридов дает возможность установить общие закономерности, характерные для реакций полимеров этого класса, и выявить особенности, присущие только целлюлозе. Систематические исследования в области синтеза производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения позволяют также выяснить специфику влияния полимерного строения макромолекулы на кинетику, механизм [c.22]

    Согласно сложившейся традиции, в основе классификации методов синтеза наиболее широко распространенных производных целлюлозы лел ит строение получаемых соединений (реакции этерификации, реакции О-алкилирования), а не механизм реакций (реакции обоих названных типов протекают по механизму нуклеофильного замещения, причем роль нуклеофильного реагента играют гидроксильные группы элементарного звена макромолекулы целлюлозы). [c.15]


    Эфиры целлюлозы и сульфокислот представляют интерес прежде всего как исходный продукт для синтеза новых классов производных целлюлозы и дезоксицеллюлозы по реакции нуклеофильного замещения. Резкие различия в реакционной способности сульфонилоксигрупп, расположенных у первичных и вторичных углеродных атомов элементарного звена, по отношению к некоторым нуклеофильным реагентам (в частности. Nal) явились причиной использования эфиров сульфокислот, например п-толуолсульфо-кислоты, для определения положения заместителей в частично замещенных производных целлюлозы и тем самым для определения сравнительной реакционной способности первичных и вторичных ОН-групп в различных реакциях этерификации и О-алкилирования, (стр. 252). [c.357]

    Реакции нуклеофильного замещения широко применяются в органической химии низкомолекулярных соединений и, в частности, в химии сахаров для синтеза большого числа разнообразных производных. По механизму нуклеофильного замещения протекают, в частности, все реакции О-алкилирования целлюлозы, т- е. получение различных типов простых эфиров целлюлозы. При этом роль нуклеофильного реагента, атакующего различные 0-алкили-рующие реагенты, играют ионизированные гидроксильные группы целлюлозы. Однако синтез производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения может быть осуществлен и по принципиально иной схеме — взаимодействием различных низкомолекулярных нуклеофильных реагентов с цёллюлозой (редко) или с некоторыми сложными эфирами целлюлозы. Таким путем можно синтезировать новые классы производных целлюлозы, получение которых другими известными методами до настоящего времени не представлялось возможным. [c.430]

    Хотя первые попытки использования реакции нуклеофильного замещения для синтеза новых производных целлюлозы были сделаны свыше 40 лет назад (например, при синтезе хлордезокси-и аминодезоксицеллюлозы), систематическое изучение возможностей этой реакции начато только в последние годы. Ряд закономерностей, определяющих оптимальные условия проведения реакций Нуклеофильного замещения, до сих пор не выяснен. Систематическое исследование возможностей более широкого использования этой реакции проводится в настоящее время советскими учеными. [c.431]

    Реакции нуклеофильного замещения с использованием низкомолекулярных нуклеофильных реагентов, как правило, могут быть осуществлены для производных целлюлозы, в которых связь между углеродным атомом и замещаемой группой сильно поляризована . К таким производным относятся эфиры целлюлозы с сильными органическими и минеральными кислотами (сульфокислотами, азотной, фосфорной, серной кислотдй), а также галогендез-оксипроизводные целлюлозы (иод- и хлордезоксицеллюлоза), полученные, в свою очередь, по реакции нуклеофильного замещения. Из указанных производных целлюлозы наибольший интерес представляет использование нитратов целлюлозы. Если бы удалось осуществить синтез новых производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения в водной среде, исходя из нитрата целлюлозы, то этот метод, бесспорно, получил бы не только препаративное, но и практическое значение. [c.431]

    Данные о получении различных типов простых и сложных эфиров целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения приведены в соответствующих разделах книги (гл. 6 и 7). При применении других нуклеофильных реагентов может быть осуществлен синтез С-замещенных производных дезоксицеллюлозы, содержащих, наряду со звеньями глюкозы, звенья галоген-, нитро-, амино-дезоксиглюкозы и др. [c.438]

    Простейшим из смешанных полисахаридов на основе целлюлозы, в элементарных звеньях которых ОН-группы замещены теми или иными группами атомов, является дезоксицеллюлоза (ОН-группа замещена атомом водорода). Хотя синтез этого производного не может быть осуществлен по реакции нуклеофильного замещения, его получение и свойства будут рассмотрены в данном разделе. [c.439]

    Аминодезоксицеллюлоза. Получение производных целлюлозы, содержащих аминогруппы, было одной из первых попыток использовать реакцию нуклеофильного замещения для синтеза нового класса производных . Интерес к аминопроизводным целлюлозы, сохраняющийся до настоящего времени, обусловлен рядом свойств, связанных с наличием аминогруппы (накрашиваемость кислотными красителями, анионообменные свойства), а также возможностью сопоставления их свойств со свойствами природных полисахаридов, содержащих аминогруппы . [c.443]

    Хотя первые попытки использования реакции нуклеофильного замещения для синтеза новых производных целлюлозы были сделаны свыше 30 лет тому назад (например, при синтезе амино- и хлордезоксицеллюлозы ), систематическое изучение возможности применения этого интересного и перспективного метода направленного изменения химического состава, а следовательно, и свойств производных целлюлозы начато только в последние годы. Ряд закономерностей, определяющих оптимальные условия проведения этих реакций, не выяснен и до настоящего времени. [c.21]


    Реакция нуклеофильного замещения и синтез приви-. тых сополимеров целлюлозы до сих пор не использовались для получения производных целлюлозы, содержащих сульфатные и сульфогруппы. Принципиально оба метода, например синтез привитых сополимеров целлюлозы с по-ливинилсульфоновыми кислотами или взаимодействие тозилатов целлюлозы с сульфитом натрия, могут быть применены.  [c.93]

    Более простым вариантом использования реакции нуклеофильного замещения для введения сульфгидрильных групп является синтез родансодержащих производных целлюлозы и их последующие превращения. [c.117]

    Синтез производных целлюлозы, содержащих остатки иминодиуксусной кислоты, осуществляется значительно трудней, не говоря уже о том, что иминодиуксусная кислота менее доступна, чем антраниловая. Получение высокозамещенных производных целлюлозы с этой кислотой может быть осуществлено по реакции нуклеофильного замещения только при использовании в качестве исходного продукта тозилового эфира целлюлозы. Реакция проте- [c.134]

    Первые попытки использования реакции нуклеофильного замещения ОН-групп для синтеза новых производных целлюлозы были сделаны более 50 лет тому назад (например, при синтезе амино- и хлордезоксицеллюлозы [30]). Однако систематическое изучение возможности применения этого интересного и перспективного метода направленного изменения химического состава, а следовательно, и свойств производных целлюлозы начато только в последние годы. Ряд закономерностей, определяющих оптимальные условия проведения этих реакций, не выяснен и до настоящего времени. Наибольший научный и практический интерес, по нашему мнению, представляет исследование зависимости скорости и направления реакции от природы растворителя, строения замещаемой группы и нуклеофильного реагента. [c.23]

    Реакции нуклеофильного замещения при синтезе производных целлюлозы могут проводиться как в водной среде, так и в среде органических растворителей (протонных и апротонных). Степень сольватации анионов, нуклеофильного реагента, являющаяся одним из основных факторов, определяющих скорость и направление реакции, различна для протоносодержащих и апротонных растворителей (в последних анион находится в практически несольватированном состоянии). Именно поэтому, как показано Слеткиной, [c.23]

Смотреть страницы где упоминается термин Синтез производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения: [c.446]    [c.1683]    [c.1683]   
Смотреть главы в:

Химические превращения и модификация целлюлозы Издание 2 -> Синтез производных целлюлозы по реакции нуклеофильного замещения



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Замещение нуклеофильное

Реакции замещения

Реакции синтеза

Реакции целлюлозы нуклеофильного замещения

Реакция нуклеофильного

Целлюлоза замещения

Целлюлоза замещения реакции

Целлюлоза и ее производные

Целлюлоза синтез по реакции нуклеофильного

замещение синтезы



© 2024 chem21.info Реклама на сайте