Замена сульфогруппы гидроксилом

Б технике ализарин получают по способу, предложенному еще Каро и Перкиным , т. е. сплавлением со щелочами -антрахинон-сульфокислоты. При этом происходит не только замена сульфогруппы на гидроксил, но и окисление второго углеродного атома того же бензольного ядра и образование двунатриевого производного ализарина [c.476]

Основными методами превращения сырья в промежуточные продукты являются сульфирование, нитрование, восстановление, галоидирование, замена сульфогруппы и галоида на гидроксил, алкилирование, окисление и конденсация. Методы переработки исходного сырья в промежуточные продукты весьма разнообразны, однако их можно свести в три группы. К первой группе относят процессы, в результате которых вместо водорода в ароматические соединения вводят какой-либо заменитель, например сульфогруппу, нитрогруппу, галоид ко второй группе — [c.212]

Сульфирование является одним из наиболее распространенных процессов в анилинокрасочной промышленности. Введение сульфо-группы в молекулу органического соединения может преследовать различные цели. Сульфогруппа может вводиться либо для придания соединению большей растворимости, либо для дальнейшей замены сульфогруппы на гидроксил, аминогруппу и т. п. [c.28]

Наиболее распространены следующие методы превращения исходных органических веществ в промежуточные продукты сульфирование, нитрование, галоидирование (чаще хлорирование), образование аминогруппы восстановлением, замена сульфогруппы и галоида на гидроксил, алкилирование, арилирование, ацилирование, окисление и конденсация. [c.309]

При таком понимании реакции можно удовлетворительно объяснить не только типичные примеры замены сульфогруппы на гидроксил, но и обычно считающиеся ненормальными случаи образования оксигруппы в свободном от сульфогруппы месте. [c.332]

Основные методы превращения сырья в промежуточные продукты сульфирование, нитрование, восстановление, галоидирование, замена сульфогруппы и галоида на гидроксил, алкилирование, окисление и конденсация. Методы переработки исходного сырья в промежуточные продукты весьма разнообразны, однако их можно свести в три группы. К первой группе относят процессы, в результате которых вместо водорода в ароматические соединения вводят какой-либо заменитель, например сульфогруппу —50зН, нитрогруппу —НОг, галоид ко второй группе — процессы замены или изменения заместителя водорода в ароматическом соединении, например превращение хлорбензола в фенол к третьей группе — процессы изменения углеродного скелета в молекуле исходного соединения, например окисление нафталина во фталевый ангидрид. [c.213]

В основе химической переработки ароматических углеводородов лежат реакции замещения атомов водорода с получением хлор-, нитро-, сульфо- и других замещенных, реакции изменения замещенных групп (восстановление нитросоединений в амины, замена сульфогруппы на гидроксил), реакции окисления, гидрирования, алкилирования, конденсации. [c.274]

Замена сульфогруппы гидроксилом. Введение гидроксила взамен сульфогруппы наиболее доступно и осуществимо для разнообразных ароматических соединений. Оно состоит в нагревании натриевой соли соответствующей сульфокислоты с расплавленной едкой щелочью (или раствором ее) при температуре 200—300°. Этот процесс называется щелочным плавлением сульфокислот и протекает по общему уравнению [c.56]

При щелочном плавлении, кроме замены имевшейся в молекуле сульфогруппы на гидроксил, возможно также введение еще одного гидроксила в другое место молекулы взамен наиболее подвижного атома водорода. Введению второго гидроксила способствует применение окислителей. Типичным примером такой реакции может служить образование ализарина из натриевой соли 2-сульфокислоты антрахинона [c.241]

Сульфокислоты широко применяются в практике. Иногда сульфогруппы вводят в состав соединения для того, чтобы придать ему растворимость в воде или в водных растворах щелочей. В больших масштабах сульфокислоты используют в качестве промежуточных продуктов при переходе от углеводородов к органическим соединениям других классов. Кроме того, нашли применение и производные сульфокислот, образованные путем замены гидроксила сульфогруппы различными остатками. [c.149]

В технологии полупродуктов представляет интерес получение оксисоединений, в которых гидроксил является заместителем атома водорода в ароматическом цикле. При этом в отличие от ранее рассмотренных процессов галогенирования и сульфирования оксигруппа не может быть непосредственно введена в ядро, но образуется лишь в результате замены различных других атомов или групп—галогена, сульфогруппы, аминогруппы или диазогруппы. [c.53]

Из перечисленных путей введения гидроксила в качестве общих методов гидроксилирования применяется лишь замена гидроксилом атома хлора или сульфогруппы [c.53]

Нуклеофильное замещение галоидов в галоидарилах, содержащих электроноакцепторные заместители. Замена сульфогруппы на гидроксил и цианогруппу. Замещение водорода ароматического ядра на гидроксил, аминогруппу при наличии электроноакцепторных заместителей. Правила ориентации в этих реакциях. Синтез вторичных аминов из п-нитрозодналкиланилинов. [c.225]

Примером комплекса состава 1 2с бесцветным компонентом является зеленый кислотный краситель (174). Исходный азокраситель (173) для него содержит остаток р-нафтиламина. Чтобы избежать работы с этим чрезвычайно канцерогенным соединением, применяют его неканцерогенное производное — 2-аминонафталин-1-сульфокислоту (кислота Тобиаса). Сочетание ее с диазопроизводным 3-амино-2-гидрокси-5-хлорбензолсульфо-кислоты (хннондиазидом) происходит с вытеснением сульфогруппы (редкий случай замены при азосочетании не атома водорода). В качестве бесцветного комплексообразующего компонента применяют 8-гидроксихинолин. [c.368]

Диоксинафталины получают также нагреванием диоксинаф-талинсульфокислот с разбавленной минеральной кислотой под давлением (при этом сульфогруппа элиминируется) или такой же обработкой аминонафтолсульфокислот (аминогруппа заме щается гидроксило.м). Кроме того, они могут быть получены из аминонафтолов бисульфитной реакцией (стр. 45—53). [c.366]

Процесс н елочного плавления проводят при 160—330°, в зависимости от легкости протекания этой реакции для различных соединений. Как следует нз данных табл. 23, щелочное плавление солей моносульфокислот (для получения фенола и -нафтола) ведут при 300—330°, плавление натриевой соли бензолдисульфокислоты—при 270°, плавление же солей нафталиндисульфокислот и трисульфокислот (для частичной замены сульфогруппы па гидроксил) проводят при 160—185°. Надо отметить, что более высокая температура процесса соответствует и более высокой концентрации щелочи в плаве, поскольку щелочное плавление проводится большей частью при атмосферном давлении. Если концентрация щелочи должна быть ниже, чем достигается при требуемой температуре процесса, щелочное плавление проводят под давлением, как, иапрнмер, при получении Аш-кислоты и ализарина. [c.493]

Ранее замена сульфогруппы на гидроксил при кислотном гидролизе была отмечена для а-хинолинсульфокислоты (I) , бензоксазол-2-сульфокислоты (II Х=0), бензти-азол-2-сульфокислоты (II Х=5), бензимидазол-2-сульфокислоты (II Х=ЫН) и ее Ы-замещенных (II Х=НН) 2, а также для 1,2-нафтохинон-4-сульфокислоты (111) [c.328]

Введение гидроксила вместо водорода путем непосредственного окисления удается редко, ибо образующаяся гидроксильная группа большей частью настолько повышает склонность соединения к окислению, что последнее ведет дальше к высшим ступеням окисления вплоть до расщепления молекулы окисляемого вещества. Обычный путь замены водорода гидроксильной группой в алифатических соединениях ведет через галоидные соединения (см. стр. 69), а р ароматических соединениях через нитро- алшдо-диазо-группу или сульфогруппу. Кроме того возаюжность введения гидроксильной группы с помощью окисления иногда зависит от строения молекулы вещества. Условия, при которых это возможно, изложены в главе Окисление (т. И). [c.68]