Пиррол, дигидро

Фенил-5,6-дигидро-4,4,6-триметил-4/Г-пирроло[3,2,1- 7]хинолин-1,2-дион [c.611]

Фенил-5,6-дигидро-4,4,6-триметил-4//-пирроло[3,2,1-у]хинолин-1,2-дион (3). [c.611]

Метоксикарбонил-2,4-дигидро-1/Г-пирроло-[2,1-с][1,4]бензоксазин-1,2,4-трион [c.264]

Диоксо-1,2-дигидро-1/Г-пирроло[4,5- ]индол [c.339]

Диоксо-1,2-дигидро-1Д-пирроло[4,5-е]индол (3). 30 мл конц. серной кислоты предварительно нагревают до 50°С и при постоянном перемешивании, небольшими порциями добавляют 3 г (0.012 моль) хорошо высушенного кумарина 2. Реакционную смесь нагревают еще 1 ч при 90°С, после чего медленно охлаждают и выливают на 10-12 кратное количество колотого льда. Через 4 ч осадок отфильтровывают и промывают водой. Перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты и получают 1.5 г индола 3, выход 54%, 255-257°С. [c.339]

Хлоргидрат 2,3-диоксо-2,3-дигидро-1Я-пирроло[2, 3 -й]-5-аминокумарина (4). [c.343]

Фуран, тиофен и пиррол и их дигидро- и тетрагидропроизводные обладают незначительной пестицидной активностью, вместе с тем некоторые их производные весьма активны. [c.496]

Метил-Д -дигидро- — 9,22 пиррол [c.122]

Используя ЛК в качестве исходного соединения, нами разработаны лабораторные методики получения и очистки 4,5-дигидро-6-метил(2Н)пиридазин-3-она, 6-метил(2Н)пирида ин-Зона, 2-метилиндолил-З-уксусной кислоты и ее амида, 5-метил-2(ЗН)-фуранона, За-метил-2,3,За-тетрагидро-1Н-пирроло[1,2а]бензимидазо-1-она и 3-метил-3,За-дигидро-5Н-пирроло[1,2а][3,1]бензоксазин-1,5(2Н)-диона, 5-бром-4- [c.132]

Каталитическое гидрирование позволяет получать такие соединения, как пиперидин из пиридина и пирролидин из пиррола. Частичное гидрирование приводит к образованию дигидро- и тетрагид-росоединений, однако трудно дать общие рекомендации относительно лучпшх реагентов или условий проведения таких реакций восстановления. Эта тема настолько обширна, что здесь будут сделаны только некоторые замечания и приведены лишь некоторые ссылки [133—135]. [c.488]

ДИГИДРО-7Н-ПИРАНО/3,4-в/ПИРРОЛ [c.10]

Амино-1 -ацетил-5,5-диметил-3-циан-4,5 дигидро-7Н-пи-рано/3,4-в/-пиррол, l2H,5Nз02, мол. вес 233,26—белые кристаллы, растворн.мые в ацетоне, хлороформе и нерастворимые в воде. [c.10]

Амино-1 -ацетил-5,5-диметил-3-циан-4,5-дигидро-7Н-пи-рако-/3,4-в/пиррол получзн только описанным выше способом, [c.11]

Алкилирование 2-ариламино-4,5-дигидро-ЗЯ-пиррола (92 К = 2,6-СЬСбНз) протекает [99] по экзоциклическому атому азота с образованием соли 94, тогда как незамещенный 2-амино-4,5-дигидро-ЗЯ-пиррол (95 К = Н) алкилируется по эндо-циклическому атому азота [100], образуя хлорид 1-бензил-2-амино-4,5-дигидро-ЗЯ-пирролиния 93. [c.132]

Алкилирование 2-фениламинотиазолина (111 и = 0, X = S), 2-фениламино-5,6-дигидро-4Я-1,3-тиазина (114 и = 1, X = S), 2-фениламино-4,5-дигидро-ЗЯ-пиррола (111 и = О, X = СН2), 2-фениламино-3,4,5,6-тетрагидропиридина (111 и = 1, X = СН2, 2-фениламино-4,5,6,7-тетрагидро-ЗЯ-азепина (111 и = 2, X = СН2), 2-фениламино-5,6-дигидро-2Я-оксазина-1,4 (111 и = 1, X = О) замещенными а-галогенкетонами протекает (в отличие от ароматических амидинов 2) по экзоциклическому атому азота [112-115] с образованием солей 112. Последние, в зависимости от размера цикла и заместителей в бензольном кольце могут существовать в таутомерных формах А и В. Кипячение солей 112 в уксусном ангидриде приводит к образованию четвертичных солей 113. [c.135]

Синтез, строение и свойства циьспических производных АПК, 2,3-дигидро-фуран-2,3-дионов 4, подробно рассмотрены в обзорах [3-6], тогда как аза-аналогов, пиррол-2,3-диоиов 5 и пиразол-4,5-диоиов 6,- в сводках [7, 8]. В настоящей работе мы дополнили известные сведения [1, 2] и обобщили современные данные по синтезу, строению и реакциям гетероциклизации АПК и их иминопроизводных 2, которые приводят к разнообразным азотсодержащим моно-, би-, трициклическим и более сложным системам. [c.256]

Эта задача была успешно решена лишь в 1966 году [7]. Новому алкалоиду была приписана структура 5,6-дигидро-3-фенил-4Я-пирроло[1,2-Ь]пиразола 1а и дано название "витасомнин". [c.369]

Спектральные данные С и Н ЯМР алкалоидов 1а-с и 2а-с представлены в таблице 1 [3-5, 7]. Значения химических сдвигов С-3 и С-За соединений 1а-с ( 115 м.д.) и 2а-с ( 60 м.д.), а также присутствие и мультиплетность сигналов протонов, связанных с указанными атомами углерода, в соединениях 2а-с позволяют приписать соединениям 1а-с структуру 3-арил-5,6-дигидро-4Я-пирроло-[1,2-6]пиразолов, а соединениям 2а-с - 3-арил-Зй ,4,5,6-тетрагидро-ЗЯ-пирроло-[1,2-6]пиразолов. На основании данных эффекта Оверхаузера установлена трансо-идная ориентация атомов водорода Н-3 и Н-За в ньюбоулдине и его производных [c.370]

Дигидро-(3-карболиниевые илиды, среди которых особый интерес представляют илиды азометииового типа 93, присоединяются к диметилфумарату и фумаронитрилу с образованием пирроло-Р-карболииовых систем 94 (схема 26) [40]. [c.406]

Вещества, обладающие антибиотической активностью [35] Ма1опот1сш [21] и фармакологической активностью [10] 3-ацил-1,5-дигидро-2Н-пиррол- [c.3]

Взаимодействие 0-тозилатов оксимов (1.40) с амидиноэтилацетата-ми приводит к 5-амино-2,3-диимино-4-этоксикарбонил-4,5-дигидро-1Н-пирролам (1.41) [107] [c.16]

Аналогично получен 2-бензиламино-3-имино-1-оксо-1,3-дигидро-пирроло[3,4-6]пиридин — конденсацией метилового эфира 2-цианни-котиновой кислоты с бензилгидразином [158]. На использование в данной реакции эфиров 2-цианопиразин-З-карбоновой кислоты 1125] и циклизацию амидов 2-циано-З-пиразинкарбоновой кислоты [123, 124] уже указывалось. [c.22]

Оказалось, что, используя хлоргидраты ароматических аминов и оксид фосфора (V), можно вицинальные ацетиламинонитрилы перевести в 3-арил-4-имино-3,7-дигидро-4Н-пирроло[2,3- ]пиримидя< ы 11236, 12371 [c.133]

Разработка эффективных методов восстановления пирролоизоиндолов (2.15) связана с тем, что 1,9-Ь-дигидро-5Н-пирроло(2,1-а)-изоиндолы (2.22) обладают антиконвульсивным и усиливающим наркоз действием и служат, по мнению авторов [2731, ценными психоседативными препаратами [273]. [c.93]

Интересный подход к синтезу азотсодержащих гетероциклов с двумя кольцами со стерическими затруднениями у атома азота был развит авторами работ [133-136]. Так, реакция между перфтор-3-изопропил-4-метил-2-пентеном и вторичными аминами (диметиламином, пирролидином и т.д.) дает следующие гетероциклические соединения 1-метил-40,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметил-этил)-3,3,5-трис(трифторметил)-2,3-дигидро-1Н-пиррол 70, 6(1,2,2,2-тетра-фтор-1-трифторметил-этил)-5,7,7-трис(трифторметил)-2,3,7,7а-тетрагидро-1Н-пирролизин 71, 2-(1,2,2,2-тетрафтор-1-трифторметил-этил)-1,1,3-трис(три- [c.80]

Диоксо-2,3-дигидро-1//-пирроло[2, 3 -й]-5-кумарилгидразон метилового эфира пировиноградной кислоты (5). К смеси 2.7 г (0.01 моль) хлоргидрата аминокумарина 4 в 50 мл воды и 10 мл конц. НС1 прибавляют по каплям в течение 20 мин при -5°С раствор 0.75 г (0.011 моль) NaNOa в 5 мл воды и перемешивают 1 ч при -5°С. К полученному раствору соли диазония при температуре -5°С медленно прибавляют раствор 9 г (0.04 моль) ЗпСЬ НгО в 30 мл конц. НС1. Перемешивают 2 ч. Выпавший осадок гидрохлорида гидразина отфильтровывают, растворяют в горячей воде и быстро фильтруют. Насыщенным раствором ацетата натрия доводят pH фильтрата до 3 и к нему постепенно при перемешивании прибавляют раствор 2.2 мл (0.02 моль) метилового эфира пировиноградной кислоты в 6 мл этанола. Желтый осадок гидразона 5 отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 1.9 г соединения 5, выход 51%, 165-168°С. [c.343]

Метиловый эфир 9,10-диоксо-9,10-дигидро-1 //-пирроло[2, 3 -й]-а-пироно-[4,5-е]индолил-2-карбоновой кислоты (6). К 40 г этилового эфира полифосфорной кислоты при 50°С небольшими порциями прибавляют 4 г (0.012 моль) гидразона 5, температуру реакционной смеси повышают до 90°С и перемешивают при этой температуре еще 1 ч. Смесь охлаждают и выливают в ледяную воду. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. После перекристаллизации из бензола получают 1.98 гсоединения 6, выход 52%), 7 пл 184-186°С. [c.343]

Диоксо-9,10-дигидро-1 Я-пирроло[2, 3 -й]-а-пироно[4,5-е]индолил-2-карбо-новая кислота (7). Суспензию 3.5 г (0.011 моль) эфира 6 в 20 мл этанола и 60 мл воды и 0.88 г (0.022 моль) NaOH кипятят при перемешивании 1 ч. Раствор охлаждают, фильтруют, pH фильтрата доводят до 7-8, вновь фильтруют и разбавленным раствором соляной кислоты фильтрат подкисляют до pH 1. Выпавший осадок кислоты 7 отфильтровывают, промывают водой и сушат. После перекристаллизиции из этанола получают 2.5 г соединения 7, выход 74.8%), 7 пл 280-282°С. [c.343]

Диоксо-9,10-дигидро-1 Я-пирроло[2, 3 -й]-а-пироно[4,5-е]индол (8). Нагревают 0.7 г (2 ммоль) кислоты 7 до температуры плавления ( 10-15°С) и выдерживают расплав в токе аргона до полного прекращения выделения СО2. Индол 8 очищают на колонке с АЬОз (этилацетат-гексан, 4 1). Получают 0.25 г соединения 8, выход 42%, 7 пл 197-198°С. [c.343]

Пестицидными свойствами обладают 2-арил (алкил)-Л/-ацил-пирролы [85—88], а также 4-арил-уУ-ацил-3-цианпирролы. Особенно интенсивно изучаются производные дигидро- и тетра-гидроиирролов, в частности, синтезировано большое число ими-дов янтарной, малеиновой, хлор- и дихлормалеиновой кислот. Их получают весьма доступным методом по реакции ангидридов соответствующих кислот с аминами [90—112] [c.503]

Неароматические моноциклические соединения. Производные изомерных форм пиррола (11) и (12) называются соответственно а- и р-пирроленинами. Восстановленные тиофены и фураны называются 2,3-дигидро- (13), 2,5-дигидро- (14) и 2,3,4,5-тетрагид-ронроизводными (15). Знак дельта (А) может применяться для обозначения положения остающейся двойной связи тогда соединения (13) и (14) будут называться соответственно Д - и Д -диги-дропроизводными тетрагидротиофен называют также тиофаном. Восстановленные пирролы имеют тривиальные названия существующие три типа дигидропроизводных обозначаются как Д - (16), Д2- и ДЗ-пирролины тетрагидронирролы называют пирролидинами. [c.148]

Известно также, что фенол может быть восстановлен на платинированном платиновом электроде в водно-сернокислой среде до циклогексанола [10]. Пиридин на свинцовом электроде в водносернокислой среде легко восстанавливается до пиперидина, а хинолин — до дигидро- или тетрагидрохинолина. При электролитическом восстановлении пиррола или индола легко получаются соответственно дигидропиррол и индолин [11]. [c.96]

Известны, хотя и менее распространены, гетероароматические структуры с несколькими (обычно с двумя) атомами пир-рольного типа в одном цикле. Их примером могут служить 1,4-дигидро-1,4-диазоцин (11) и производные пирроло[1,2-а]имида-зола (12). [c.9]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология